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中文名 萘
外文名 naphthalene
化学式 C10H8
分子量 128.17
CAS登录号 91-20-3

EINECS登录号 202-049-5
熔点 80 至 82 ℃
沸点 221.5 ℃
水溶性 不溶于水
密度 1.162 g/cm³
外观 白色晶体
闪点 78.89 ℃
安全性描述 S36/37；S46；S60；S61；S62；S45；S16；S7
危险性符号 Xn；N
危险性描述 R22、R40、R50/53
UN危险货物编号 1334
MDL MFCD00001742
RTECS QJ0525000
BRN 1421310

分子结构数据
1、摩尔折射率：44.09
2、摩尔体积（cm3/mol）：123.5
3、等张比容（90.2K）：311.1
4、表面张力（dyne/cm）：40.2
5、介电常数（F/m）：2.82
6、极化率（10-24cm3）：17.48
物理性质
折射率：1.632
溶解性：不溶于水，溶于乙醇和乙醚等
挥发性：易挥发，易升华
溶于乙醇后，将其滴入水中，会出现白色浑浊。
分子结构及化学性质
结构：两个相连的苯环
（1）萘的氧化反应
温和氧化剂得醌，强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化，所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基邻苯二甲酸酐，α-萘胺氧化得邻苯二甲酸酐（氨基所在的环被氧化）。
（2） 萘的还原反应（加成反应）
萘可与5个氢气加成生成十氢化萘。
（3）萘的亲电取代反应
萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。
在萘环上主要发生亲电取代，同苯环一样（易取代，难加成），但活性比苯环强。
从中间对称的两个C旁边的C开始标（中间的两个碳不编号），其中1，4，5，8号碳活性完全一样（称为α碳），2，3，6，7号碳性质完全一样（称为β碳）。
一般情况下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，这是由动力学控制，温度较高时，α碳上取代基会转移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应，不加热却生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂，则主要生成β酰化产物 。
燃烧产物：一氧化碳，二氧化碳，水
性质与稳定性
1.用五氧化二钒和硫酸钾作催化剂，硅胶作载体，于385-390℃用空气氧化得到邻苯二甲酸酐。在乙酸溶液中用氧化铬进行氧化，生成α-萘醌。加氢生成四氢化萘，进一步加氢则生成十氢化萘。在氯化铁催化下，将氯气通入萘的苯溶液中，主要得到α-氯萘。光照下与氯作用则生成四氯萘。萘的硝化比苯容易，常温下即可进行，主要产物是α-硝基萘。萘的磺化产物和温度有关，低温得到α-萘磺酸，较高的温度下，主要得到β-萘磺酸。
2.萘的水溶性较小，而且不易被吸收，故其毒性不太强。吸入浓的萘蒸气或萘粉末时，能促使人呕吐，不适，头痛。特别是损害眼角膜，引起小水泡及点状浑浊，还能使皮肤发炎，有时还能引起肺的病理改变，还可损害肾脏，引起血尿，但没有致癌性。工作场所萘的最大容许浓度为 。生产设备及容器应密闭，防止蒸气粉末外逸，操作现场强制通风。若发生中毒现象，要立即移至新鲜空气处，多饮热水，使之呕吐，进行人工呼吸，严重者送医院治疗。
3.稳定性：稳定
4.禁配物：强氧化剂（如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等）
5.聚合危害：不聚合

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：0
4.可旋转化学键数量：0
5.互变异构体数量：0
6.拓扑分子极性表面积：0
7.重原子数量：10
8.表面电荷：0
9.复杂度：80.6
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
毒理资料
毒性：属低毒类。
急性毒性：LD50: 490mg/kg（大鼠经口）；人经口5g，白内障及肾损害；人经口5～15g，致死；儿童经口2.0g/2日，致死。
慢性毒性：兔经口1g/(kg·天)，3天，见晶状体浑浊，20天后形成白内障。兔吸入饱和蒸气2小时/天，2～3个月，红细胞先增多后减少；400～500mg/m3，4小时/天，5个月，见晶状体浑浊。小鼠吸入60～500mg/m3，5个月，条件反射紊乱，尸检见呼吸系统损害。
致突变性：细胞遗传学分析：仓鼠卵巢30mg/L。姊妹染色单体交换：仓鼠卵巢15mg/L。
生殖毒性：小鼠经口最低中毒剂量（TDL0）：2400mg/kg（孕7～14天），影响活产指数，影响存活指数（如活产在第4天时的存活数）。
致癌性：大鼠皮下最低中毒剂量（TDL0）：3500mg/kg（12周，间歇），疑致肿瘤剂，致淋巴瘤，包括何杰金氏病，致子宫肿瘤。小鼠吸入最低中毒浓度（TCL0）：30ppm（6小时）（2处，间歇），致肿瘤，致肺肿瘤。
生态学数据
1.生态毒性 LC50：1.37~3.8mg/L（96h）（鱼类）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：12~480
厌氧生物降解（h）：600~6192
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：1704~13200
光解最大光吸收波长范围（nm）：310.5~220.5
水中光氧化半衰期（h）：1704~13200
空气中光氧化半衰期（h）：2.96~29.6
4.生物富集性 BCF：36.5~168（鲤鱼，接触浓度0.15ppm，接触时间8周）；23~146（鲤鱼，接触浓度0.015ppm，接触时间8周）

危险特性

遇明火、高热可燃。燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。

环境危害

在环境中的迁移几个实验证明了多环芳烃（PAHs）的可生物降解性。低分子量的多环芳香烃（PAHs）如萘、苊、苊烯在实验研究中均能快速地被降解。初始浓度为5～10 mg/L的液体，在7天之内有90%以上的多环芳香（PAHs）被生物降解。高分子量的多环芳香烃（PAHs）如荧蒽、苯并[a]蒽、苯并(a)芘和蒽等很难被生物降解。

健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：具有刺激作用，高浓度致溶血性贫血及肝、肾损害。会导致贫血或红细胞数、血色素和血细胞数显著减少。对皮肤敏感者，萘会引起一些严重的皮肤病。

急性中毒：吸入高浓度萘蒸气或粉尘时，出现眼及呼吸道刺激、角膜混浊、头痛、恶心、呕吐、食欲减退、腰痛、尿频、尿中出现蛋白及红白细胞。亦可发生视神经炎和视网膜炎。重者可发生中毒性脑病和肝损害。口服中毒主要引起溶血和肝、肾损害，甚至发生急性肾功能衰竭和肝坏死。

慢性中毒：反复接触萘蒸气，可引起头痛、乏力、恶心、呕吐和血液系统损害。可引起白内障、视神经炎和视网膜病变。皮肤接触可引起皮炎。

应急处理

泄漏处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，使用无火花工具收集于干燥、洁净、有盖的容器中。运至空旷处引爆。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散。使用无火花工具收集回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护：高浓度蒸气接触可应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)；可能接触其粉尘时，建议佩戴自吸过滤式防尘口罩。

眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。

身体防护：穿防毒物渗透工作服。

手防护：戴防化学品手套。

其他：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。

急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。

食入：饮足量温水，催吐，就医。

1.由石油烃制得：催化重质重整油，催化裂化轻循环油，裂解制乙烯的副产焦油等；

2.由煤焦油分离，高温煤焦油中萘约占8%-12%，将煤焦油蒸馏，切取煤油，经脱酚，脱喹啉，蒸馏得成品萘。每吨萘消耗10t煤焦油；

3.粗萘经白土精制而得精萘；

4.降膜分步结晶法　结晶法生产过程由产品生产工艺系统、能源系统、氮气密封系统和计算机控制系统等组成。生产工艺系统以大循环为生产周期，每个大循环包含4个小循环，每个小循环又包含4～6个段，每个段由结晶、部分熔融和全部熔融3个步骤组成；

（降膜结晶法操作工艺实例：由工业萘装置送来的液态工业萘送入馏分槽中，当进行第四段结晶操作时，用泵将槽中的原料液送入动态结晶器收集槽中。未结晶萘油与发汗液放入纯度低一级的馏分槽中，全熔液可作为第五段的原料。按预定程序进行六段结晶精制后即可得到产品精萘。为提高萘的提取率，可将富含硫茚的馏分送往静态结晶器中处理，静态结晶器所得的产品返回动态结晶系统的相应馏分槽，残液可作为减水剂出售。由于该装置同时采用动态和静态结晶器，既可保证较高的萘回收率，又能降低能耗。）

5.静态分步结晶法：将原料工业萘装入结晶箱后进行快速降温，降至82℃后转为均匀降温，以2℃/h的降温速度冷却至60℃，排放富含硫茚的第一次晶析萘油，作为中间馏分待后处理。然后结晶箱内的物料以4℃/h的速度升温，间隔0.5h取样一次，测定其结晶点，根据结晶点的不同，分别排入对应馏分槽，如此进行3～4次分步结晶，可得到较高纯度的精萘。

广泛用作制备染料、树脂、溶剂等的原料，也用作驱虫剂。易取代，难加成。