中文名称:芝麻酚

中文同义词:SESAMOL芝麻酚标准品;芝麻酚标准品;1,3,4-苯三酚-3,4-缩甲醛;3,4-亚甲二氧基苯酚;芝麻酚;SESAMOL芝麻酚;4-亚甲二氧基苯酚;芝麻酚/3,4-(METHYLENEDIOXY)PHENOL

英文名称:Sesamol

英文同义词:4-Hydroxy-1,2-Methylenedioxybenzene;NSC59256;5-Hydroxy-1,3-benzodioxole3,4-Methylenedioxyphenol;3,4-METHYLENEDIOXYPHENOLFORSYNTHESIS;1,2,4-BenzenetriolMethyleneether;1,3-Benzodioxol-5-ol,9CI;3,4-(methylenedioxy)-pheno;Methyleneetherofoxyhydroquinone

CAS号:533-31-3

分子式:C7H6O3

分子量:138.12

EINECS号:208-561-5

芝麻酚性质

熔点62-65°C(lit.)

沸点113-116°C2mm

密度1.2112(roughestimate)

折射率1.4850(estimate)

闪点113-116°C/2mm

储存条件−20°C

酸度系数(pKa)10.08±0.20(Predicted)

形态crystalline

颜色off-whitetotan

水溶解性slightlysoluble

敏感性LightSensitive

BRN127405

InChIKeyLUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N

芝麻油的重要成分

芝麻酚，又名3,4-亚甲二氧基苯酚，脂溶性木酚素类化合物，是芝麻油的重要成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂。芝麻酚在芝麻籽粒、芝麻油和芝麻粕中均有存在，而且在热加工过程中可由芝麻林素等不断分解产生，在芝麻油中最高可达 64.4 mg/（100 g）。

芝麻酚具有非常强的抗氧化能力，已经被证实具有抗炎和调节肠道功能的作用。常用于食品、医药的抗氧化剂，同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料，同时也是农药胡椒基丁基醚的原料。芝麻酚在国际上非常紧俏，尤其是药物合成领域的需求量很大。

芝麻酚在人体的代谢途径

芝麻酚被摄入后经胃肠吸收进入体内， 首先部分芝麻酚在肝脏中由二相酶代谢为芝麻酚硫酸盐和芝麻酚葡糖苷酸等共轭产物，之后剩余的芝麻酚及其共轭产物被运往脑、 肺等其他组织，且主要分布在肺和肾脏中，最终排泄至尿液及粪便中。

化学性质 

灰褐色针状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于芝麻油。

危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-36

WGK Germany 3

RTECS号SM0890000

Hazard Note Irritant

TSCA Yes

海关编码 29329970

芝麻酚的合成技术主要有三条：其一是从芝麻油中提取，其二由胡椒胺出发进行全合成，其三是从洋茉莉醛出发的半合成路线。从芝麻油中提取芝麻酚，溶剂耗量大，成本较高，不适合工业化生产；从胡椒胺出发的全合成路线，需要进行重氮化和水解，得到芝麻酚收率较低，同时由于重氮化和水解过程不可避免要发生偶合副反应生成色素物质夹杂在产品中很难除去，因此芝麻酚颜色不好，应用受到限制；从洋茉莉醛出发的半合成路线，是最具工业化应用的工艺路线，产品质量和色泽均很好。从洋茉莉醛出发合成芝麻酚，主要经过氧化和水解两步反应。在本项目技术中采用了价格低廉的氧化剂和反应萃取技术，使得生成的产物很快脱离反应区，极大地减少了副反应的发生。收率可达到60%以上，产品含量98%，为类白色结晶。

1. 芝麻酚是芝麻油的重要的香气成分，也是芝麻油重要的品质稳定剂；广泛用于制备防霉抗菌剂、抗癌、抗高血压药品、高档洗发香波的头发调理剂等；是昂贵的化学、医药中间体原料，具有较好地开发利用价值和应用前景；是抗癌药物和农药增效剂合成的重要中间体，还作为抗高血压和脑血管疾病药物的中间体；用作食品、医

2. 芝麻酚天然存在於芝麻油中，含量极少。该产品系芳香族酚类化合物，可以与酸、醛、醇（酚）等化合物作用生成酯、醚衍生物。广泛用于制备防霉抗菌剂、抗癌、抗高血压药品、高档洗发香波的头发调理剂等一系列精细化学品，是昂贵的化学、医药中间体原料，具有较好地开发利用价值和应用前景。还是抗癌药物和农药增效剂合成的重要中间体，还作为抗高血压和脑血管疾病药物的中间体。