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中文名 乙酸乙酯
外文名 ethyl acetate
别名 醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓
化学式 C4H8O2
分子量 88.11
CAS登录号 141-78-6
EINECS登录号 205-500-4

摩尔折射率：22.35
摩尔体积（m3/mol）：98.0
等张比容（90.2K）：216.0
表面张力（dyne/cm）：23.5
极化率（10-24cm3）：8.86
理化性质
物理性质
外观：无色澄清液体。
气味：有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。
燃烧性：易燃
闪点（℃）：-4℃（闭杯），7.2℃（开杯）
引燃温度（℃）：426
爆炸下限（%）：2.0
爆炸上限（%）：11.5
最小点火能（mJ）：0.46
最大爆炸压力（MPa）：0.850
粘度（mPa·s，20ºC）：0.45
沸点（℃）：77.2
吸收波长：60-260（nm）
相对密度（空气=1）：3.04
相对密度（水=1）：0.90
临界温度：250.1（℃）
熔点（℃）：-83.6
折光率（20℃）：1.3708-1.3730
相对密度（水=1）：0.894-0.898
相对蒸气密度（空气=1）：3.04
饱和蒸气压（kPa）：13.33（27℃）
燃烧热（kJ/mol）：2247.89
临界温度（℃）：250.1
临界压力（MPa）：3.83
辛醇/水分配系数的对数值：0.73
室温下的分子偶极矩：1.78D
溶解性：可溶于水 ，可与石油醚，二氯甲烷，乙醇等多数有机溶剂以任意比例混溶。
化学性质
乙酸乙酯，又称醋酸乙酯，是一种具有官能团-COOR的酯类（碳与氧之间是双键）。
乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。
水解反应
乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于，碱性水解是不可逆的，也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝，就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
醇解反应
CH3COOCH2CH3+CH3OH⇌CH3COOCH3+CH3CH2OH
氨解反应
NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2
乙酰乙酸乙酯制备
以无水乙酸乙酯和金属钠为原料，以过量的乙酸乙酯为溶剂,进行Claisen酯缩合而制备乙酰乙酸乙酯。
2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc

储存运输
1、本品属于一级易燃品，应贮于低温通风处，远离火种火源。
2、采取措施，预防静电发生。装卸时，应轻装轻卸，防止包装及容器破损，防止静电积聚。
3、产品应贮存于阴凉、通风的库房，仓温不宜超过30℃，防止阳光直接照射，保持容器的密闭。应与氧化剂、酸碱类等分开存放，储区应备有泄露应急设备和合适的收容材料。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
4、工作场所应保持通风透气，操作人员应佩带好防护用品。
安全措施
危险特性
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳。
现场应急监测方法：气体检测管法
实验室监测方法： 无泵型采样气相色谱法（WS/T155-1999，作业场所空气）
蒸汽可能引起困倦和眩晕。长期接触可能引起皮肤干裂。
紧急处理
吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
误食：饮足量温水，催吐，就医。
皮肤接触：脱去被污染衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。
灭火注意事项：可用水保持火场中容器冷却。
泄漏处理
泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
配伍禁忌
乙酸乙酯与强氧化剂、强碱、强酸和硝酸盐产生剧烈反应，可导致火灾或爆炸。本品与氯磺酸、氢化锂铝、2-氯甲基呋喃，及四丁基氢氧化胺也起剧烈反应。
报警检测
可燃气体浓度报警器用来检测可燃气体的泄露。当工业环境中有可燃气体泄露时，当可燃气体浓度报警器检测到气体浓度达到爆炸临界点时，可燃气体浓度报警器就会发出报警信号，以提醒现场工作人员采取安全措施，并驱动排风、切断、喷淋系统，防止发生爆炸、火灾、中毒事故，从而保障安全生产。
管制信息
乙酸乙酯（夏季禁运）
该品列入《首批重点监管的危险化学品名录》
乙酸乙酯为第3.2类中闪点易燃液体
侵入途径：吸入、食入，经皮吸收
安全说明书
化学品安全说明书（MSDS）
乙酸乙酯低毒。
健康危害： 对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引进行性麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害。持续大量吸入，可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
燃爆危险： 本品易燃，具刺激性，具致敏性。
危险特性： 易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。

二、1.酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。
生产工艺上有连续与间歇之分。
（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。

(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。

2.乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。

然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph＝8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。

1.GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
2.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂，也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。
3.在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。
3.检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。
4.分离糖类时作为校正温度计的标准物质。
5.生化研究，蛋白质顺序分析。
6.环保、农药残留量分析。