化学性质
中文名称:3-氨基苯酚
中文同义词:3-氨荃苯酚;3-氨基-1-羟基苯;3-氨基酚;3-羟基苯胺;间氨基苯酚;3-氨基苯酚;3-氨基-羟基苯;3-氨基-1-羟基苯;间氨基苯酚
英文名称:3-Aminophenol
英文同义词:1-Amino-3-hydroxybenzene;1-amino-3-hydroxybenzene[qr];M-HYDROXYANILINE;LABOTEST-BBLTBB000485;M-AMINOPHENOL;METAAMINOPHENOL;3-AMINO-1-HYDROXYBENZENE;3-AMINOPHENOL
CAS号:591-27-5
分子式:C6H7NO
分子量:109.13
![1625802995664025.gif 1.gif](http://118.190.104.172:8005//uploads/editor/20210709/1625802995664025.gif)
EINECS号:209-711-2
物性数据
1.性状:白色或浅黄色片状结晶。
2.熔点(℃):124~126
3.沸点(℃):164(1.47kPa)
4.饱和蒸气压(kPa):1.47(164℃)
5.辛醇/水分配系数:0.15~0.17
6.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚。
毒理学数据
1.急性毒性
LD50:924mg/kg(大鼠经口);401mg/kg(小鼠经口)
LC50:1162mg/m3(大鼠吸入)
2.刺激性
家兔经皮:12.5mg(24h),轻度刺激。
家兔经眼:100mg(24h),中度刺激。
生态学数据
1.生态毒性 LD50:750mg/kg(鹌鹑,经口)
2.生物降解性 EEC呼吸仪测试(respirometric test),初始浓度20mg/L,温度20℃,延迟时间22d。14d后,ThOD为0;28d后,ThOD为0~76%,DOC去除率为0~100%。土壤微生物降解半衰期在64d以上
3.非生物降解性 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为2h(理论)。
4.生物富集性 BCF:>4(鲤鱼,接触浓度1mg/L,接触时间6周);>40(鲤鱼,接触浓度0.1mg/L,接触时间6周)。
分子结构数据
1、摩尔折射率:32.37
2、摩尔体积(cm3/mol):90.1
3、等张比容(90.2K):248.1
4、表面张力(dyne/cm):57.4
5、极化率(10-24cm3):12.83
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:9
6.拓扑分子极性表面积46.2
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:74.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.氨基苯酚分子内存在两个有毒基团,所以具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收并引起皮炎,能引起高铁血红蛋白症和哮喘。
2.稳定性 稳定
3.禁配物 酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂
4.避免接触的条件 受热
5.聚合危害 不聚合
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
安全信息
危险运输编码:UN 2512 6.1/PG 3
危险品标志:
有害
危害环境
安全标识:S28 S61
危险标识:R20/22 R51/53
合成方法
1.以间氨基苯磺酸为原料,经碱熔、酸化而得。将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状,加热至60℃,滴加烧碱溶液,使pH为7-8,过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。在碱熔锅内投入固碱或液碱,加热熔化或蒸浓,在275℃逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液。加毕,继续保持275℃反应75min。将物料稀释于亚硫酸钠洗液中,过滤分离亚硫酸钠。分离亚硫酸钠后的间氨基苯酚钠溶液在50℃以下加入31%盐酸至中性。降温到35℃,析出粗间氨基酚,过滤,将滤饼加入蒸馏锅,真空蒸馏,馏出的精制间氨基苯酚经制片机得片状产品。收率60%。工业品间氨基苯酚为白色结晶,熔点119-123℃,含量≥98%。
2.将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状,加热至60℃,滴加烧碱溶液(pH=7~8),过滤得间氨基苯磺酸盐,将该盐溶液慢慢加到浓烧碱水溶液中,于270℃反应至Na2SO3不再生成为止,加水稀释过滤,分去Na2SO3残渣,然后过热水稀释碱溶液,稀释温度保持在100~110℃进行热过滤,滤液用30%工业盐酸酸化,温度不高于90℃,酸化终点pH=7~8,酸化后降温至20℃以下,静置,结晶,过滤,再经真空蒸馏即得成品。
![](http://images.basechem.org/internal/day_100927/201009270918216571.gif)
3.间苯二胺法 经部分水解制得。向高压釜中加入间苯二胺20.0g、氯化氢13.5g,(氯化氢:间苯二胺=2.0),在170℃下反应40h,间氨基苯酚收率75%。
4.间苯二酚氨化法 向带有搅拌器得100ml不锈钢高压釜中加入间苯二酚5.0g(0.045mol)、20%氨水20g、Fe3(PO4)2·8H2O(0.04mol)和(NH4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol),用氮气置换后,在230℃下反应2h、冷却,取出反应物,减压下浓缩至干,然后用乙醚抽提。间苯二酚转化率78%,间氨基苯酚选择性100%(摩尔)。
上下游产品信息
表征图谱
相关文献
用途
1.有机合成。染料和对氨基水杨酸的中间体。
2.用于生产抗氧化剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色,在化妆品工业上用于染发剂中(作为配合染料)。
3.用作媒染和碱性染料的中间体及照相显影剂;用作偶氮染料的中间体。
4.用于制造染料、药物及塑料固化剂等。