中文名称:萘替芬

中文同义词:萘替芬;桂萘甲胺;3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺;萘夫替芬;(E)-N-甲基-N-(3-苯基-2-丙烯基)-1-萘甲胺;N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺盐酸盐;N-反-肉桂基-N-甲基-(1-萘甲基)胺盐酸盐/萘替芬;萘替芬杂质

英文名称:Naftifine

英文同义词:naftifin;n-trans-cinnamyl-n-methyl-(1-naphthylmethyl)amine;NAFTIFINE;(e)-n-methyl-n-(1-naphthylmethyl)-3-phenyl-2-propen-1-amine;AW-105-843;Exoderil;Naftifungin;Naftin

CAS号:65472-88-0

分子式:C21H21N

分子量:287.4

EINECS号:

萘替芬 性质

熔点 177 °C

沸点 bp0.015 torr 162-167°

密度 1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)7.99±0.50(Predicted)

Merck 6355

化学性质 

无色粘稠液体，沸点162～167℃(2.00Pa)。 盐酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride)：C21H2lN?HCl。[65473-14-5]。在丙醇中结晶，熔点177℃。

海关编码  29214990

方法1：1.42Gn-甲基-1-萘甲胺盐酸盐和2.89g碳酸钠溶于10ml二甲基甲酰胺中，在室温下滴加1.25g肉桂基氯。加毕，在室温下继续搅拌18h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于甲苯，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得萘替芬，沸点162～167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氢的异丙醇溶液作用，可得盐酸萘替芬，熔点177℃(丙醇重结晶)。也可用异丙醇-乙醚重结晶。 或以1-氯甲基萘为原料。在5～7℃下，往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液，加毕在室温搅拌过夜。蒸除乙醇，剩余物溶于氯仿，洗至中性，干燥，浓缩，减压蒸馏收集133～134℃/0.533kPa的馏分，即为N-甲基-1-萘甲胺，收率70%。在室温下将浓盐酸加到N-甲基-1-萘胺中，再加入碳酸钠和二甲基甲酰胺，滴加肉桂基氯，搅拌后过滤。滤液浓缩至干，加入甲苯，干燥，浓缩。再加入异丙醇，用浓盐酸调至Ph=3。加入乙醚，过滤，水洗，干燥，得白色固体的盐酸萘替芬，收率59.3%，熔点175～177℃。 方法2：在冰浴冷却下，向30%甲胺的乙醇溶液中，滴加1-氯甲基萘的无水乙醇溶液，然后在室温下放置过夜，可得N-甲基-1-萘甲胺。将其溶于乙醇，加入浓盐、35%甲醛水溶液和苯乙酮，加热回流，并补加聚甲醛细粉，进行Mannich反应得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相转移催化剂存在下，在乙酸乙酯中，用硼氢化钠把羰基还原为羟基。最后在盐酸中，回流脱水得萘替芬的盐酸盐。总收率30.1%。

广谱局部抗真菌药。主要用于抗皮肤真菌，其疗效优于发癣退、克霉唑、美康唑和益康唑等药物，毒性较低。