化学性质

中文名称:塞克硝唑

中文同义词:1-(2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑;塞克硝唑溶液,100PPM;塞克硝唑;塞克硝唑(标准品);塞克硝唑3366-95-8;塞克硝唑SECNIDAZOLE;塞克硝唑(1-(2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑);塞尼达唑

英文名称:alpha,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol

英文同义词:Secnidazole,alpha,2-DiMethyl-5-nitro-1H-iMidazole-1-ethanol;Secnidazolehydrate(seeDataSheet);1-(2-Methyl-5-nitro-1H-iMidazol-1-yl)propan-2-ol;SECNIDAZOLE;1-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-2-propanol;a,2-Dimethyl-5-nitro-1H-imidazole-1-ethanol;Flagentyl;PM185184

CAS号:3366-95-8

分子式:C7H11N3O3

分子量:185.18

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EINECS号:222-134-0

塞克硝唑性质

熔点76°C

沸点396.1±22.0°C(Predicted)

密度1.39±0.1g/cm3(Predicted)

储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature

酸度系数(pKa)14.50±0.20(Predicted)

最大波长(λmax)319nm(H2O)(lit.)

Merck14,8419

生物活性

Secnidazole (Flagentyl, PM 185184, RP 14539) 是一种硝基咪唑类抗感染剂。

合成方法

以2-甲基-5-硝基咪唑为起始原料,与环氧丙烷反应合成塞克硝唑,反应中用活性更强的三氟化硼乙醚代替浓硫酸作为催化剂,以四氢呋喃为溶剂,将收率从30%提高到65%。新工艺对三氟化硼乙醚的用量进行了优化,得出最佳优化配比为n(三氟化硼乙醚):n(2-甲基-5-硝基咪唑)=0.5:1。该工艺收率较高,成本较低,适合工业化生产。新合成工艺研究单位:天津药物研究院。

用途

用作抗阿米巴药、抗滴虫药