化学性质
CAS号:371-40-4
MDL号:MFCD00007829
EINECS号:206-735-5
RTECS号:BY1575000
BRN号:742030
PubChem号:24894858
物性数据
1.性状:淡黄色的油状液体,有刺激性气味。
2.熔点(℃):-1.9
3.沸点(℃):188
4.相对密度(水=1):1.17
5.辛醇/水分配系数:1.15[5]
6.闪点(℃):73.9
7.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚等。
毒理学数据
1.急性毒性[8] LD50:417mg/kg(大鼠经口)
2.刺激性[9]
家兔经皮:2mg(24h),重度刺激。
家兔经眼:250μg(24h),重度刺激。
生态学数据
1.生态毒性 暂无资料
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
分子结构数据
1、摩尔折射率:30.48
2、摩尔体积(cm3/mol):95.9
3、等张比容(90.2K):240.2
4、表面张力(dyne/cm):39.3
5、极化率(10-24cm3):12.08
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:66.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性 稳定
2.禁配物 酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、强氧化剂
3.避免接触的条件 受热
4.聚合危害 不聚合
5.分解产物 氟化氢、氨
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
危险运输编码:UN 2941 6.1/PG 3
危险品标志:有毒 有害 刺激 腐蚀
安全标识:S26 S45 S36/S37/S39 S37/S39
危险标识:R22 R34 R23/24/25 R36/38
合成方法
1.一步法一步法中较好的工艺是硝基苯法,是经过脱氧、氢化和氟化而得。以PdCl2-V2O5为催化剂,一氧化碳为还原剂,在160℃反应3h,4-氟苯胺产率可达90%,另有10%的副产物苯胺。以PtO2为催化剂,BF3-HF为氟化剂,氢气为还原剂,在42℃下反应12.5h,反应转化率100%,收率达95%。
另外,一步法中还有苯基羟胺法和苯胺法。
2.二步法从不同原料出发合成对氟硝基苯,然后还原、氢化制对氟苯胺。有多种方法:(1)对氯硝基苯氟化法氟化催化剂有以苯乙烯共聚物为基体,接枝四苯基膦或N-烷基氨基吡啶盐、季铵盐类、冠醚及聚乙二醇等。氟化反应使用的溶剂有二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和环丁砜。
(2)硝基苯氟化法 其中包括:电解氟化法 用硝基苯、氟化氢和季铵盐或Et3N/HF组成的电解液,在室温下通入3-5mA/cm2的电流进行电解氟化。用元素氟或AgF2作氟化剂 将氟气、氮气通入含有硝基苯的甲酸水溶液中,可制得邻、间、对位的混合氟代硝基苯;用AgF2作氟化剂,与硝基苯、氯仿溶液回流18h,得混合氟代硝基苯。
3.对氟硝基苯还原法。
用途
1.用作合成新型含氟医药、农药和染料等。
2.用作制造除草剂、染料的中间体。