化学性质

中文名称:丁草胺

中文同义词:N-丁氧甲基-alpha-氯代乙酰替-2,6-二乙基苯胺;N-丁氧甲基-A-氯-2’,6’-二乙基乙酰替苯胺;N-丁氧甲基-α-氯-2’,6’-二乙基乙酰替苯胺;丁草胺;丁草胺溶液,100PPM;正己烷中丁草胺;丁草胺溶液,1000PPM;N-丁氧甲基-A-氯-2',6'-二乙基乙酰替苯

英文名称:Machette

英文同义词:pillarset;PARAGRAS;N-(Butoxymethyl)-α-chloro-N(2,6-diethylphenyl)acetamide;N-(BUTOXYMETHYL)-2-CHLORO-2',6'-DIETHYLACETANILIDE;n-(butoxymethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)acetamide;RASAYANCHLOR;TRAPP;n-(butoxymethyl)-2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-acetamid

CAS号:23184-66-9

分子式:C17H26ClNO2

分子量:311.85

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EINECS号:245-477-8

物性数据
1. 性状:纯品为淡黄色油状液体。

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.06~1.07

4. 熔点(ºC):<-5°C

5. 沸点(ºC,常压):156

6. 沸点(ºC,5.2kPa): 未确定

7. 折射率: 未确定

8. 闪点(ºC): 100

9. 比旋光度(º): 未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):0.6×10-3

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC): 未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC): 未确定

15. 临界压力(KPa): 未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值: 未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V): 未确定

19. 溶解性:未确定


毒理学数据
大鼠经口LD50:1740mg/kg。

大鼠急性经口LD50为3300mg /kg,家兔急性经皮LD50 4080mg /kg;大鼠3个月喂养无作用剂量为68-72mg/kg,小白鼠为123-278mg /kg .鲤鱼LC50为0.81mg/L(48h),0.3}mg/L }96h},蓝鳃鱼LC50为0. 44mg/L(96h) o蜜蜂经日LD50> 100!}g/只。

生态学数据
暂无

分子结构数据
五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:89.45

2、   摩尔体积(cm3/mol):290.4

3、   等张比容(90.2K):724.5

4、   表面张力(dyne/cm):38.7

5、   极化率(10-24cm3):35.46

 

计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:9

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积29.5

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:287

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性
避免接触强氧化剂

动物试验未见致癌、致畸、致突变作用,蓄积性弱。对眼睛和皮肤有轻微刺激性。

贮存方法
0-6℃

 

安全信息

危险运输编码:UN3082 9/PG 3

危险品标志:有害 危害环境

安全标识:S60 S61

危险标识:R22 R50/53

 

合成方法

①      由DEA和多聚甲醛反应,制得N-亚甲基-2,6-二乙基苯胺,然后与氯乙酰氯反应生成N-(2,6-二乙基苯基)-N-氯甲基氯乙酰胺最后和正丁醇反应得产品丁草胺;反应与甲草胺制备过程相同,只是原料分别为多聚甲醛和正丁醇;②DEA同氯乙酸、三氯氧磷发生酰化,生成N-(2,6-二乙基苯基)氯乙酰胺,多聚甲醛与盐酸、正丁醇发生醚化反应,生成氯甲基正丁基醚,再与N-(2,6-二乙基苯基)氯乙酰胺在氢氧化钠存在下生成丁草胺粗品,经分离得成品。

醋酸失水成生乙烯酮,通氯生成α-氯代乙酰氯;苯胺与乙烯作用在氨基的邻位引入两个乙基,再与甲醛作用形成碳氮双键;最后两个中间体加成并与正丁醇作用,生成丁草胺。
参见《农药》杂志2002年第七期丁草胺合成工艺改进

由2,6-二乙基苯胺和多聚甲醛反应,制得N-亚甲基-2,6-二乙基苯胺,然后与氯乙酰氯反应生成犖N-(2,6-二乙基苯基)-N-氯甲基氯乙酰胺,最后和正丁醇反应得丁草胺。

 

用途

1.为选择性芽前除草剂,通过其幼芽和幼小的次生根吸收,抑制蛋白质的合成,使杂草死亡。主要用于稻田防除一年生禾本科杂草和一年生莎草科杂草,及某些一年生阔叶杂草,也可用于大麦、小麦、棉花、花生作物田的杂草防除。如防除稻田稗草、水葱、萤蔺、牛毛毡、节节草、鸭舌草等杂草用10~30g有效成分/100 m2 。水稻秧田播前2~3d用60%乳油6.8g/100m2 。冬小麦、大麦在播种覆土后,结合灌出苗水或降雨,在土壤水分良好的情况下,用60%乳油15~18.8mL/100m2,对水均匀喷雾土表。

2.为选择性芽前除草剂,通过其幼芽和幼小的次生根吸收,抑制蛋白质的合成,使杂草死亡。主要用于稻田防除一年生禾本科杂草、一年生莎草科杂草及某些一年生阔叶杂草,也可用于大麦、小麦、棉花、花生作物田的杂草防除。