化学性质
中文名称:甲磺草胺
中文同义词:N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺;甲基磺酰甲胺;甲磺草胺标准品;磺酰三唑酮;2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰基苯胺;磺酰唑草酮;甲磺草胺;甲磺草胺75%WDG
英文名称:SULFENTRAZONE
英文同义词:2′,4′-dichloro-5′-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanesulfonanilide;N-(2,4-dichloro-5-(4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)methanesulfonamide;SULFENTRAZONE,FMC97285;Methanesulfonamide,N-2,4-dichloro-5-4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-ylphenyl-;2',4'-dichloro-5'-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanesulfonanilide;Sulfentrazonestandard;N-(2,4-dichloro-5-(4-(difluoroMethyl)-3-Methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)MethanesulfonaMide;FREESAMPLENCVSULFENTRAZONETECHNICAL
CAS号:122836-35-5
分子式:C11H10Cl2F2N4O3S
分子量:387.19
甲磺草胺 性质
熔点 75-78°
沸点 468.2±55.0 °C(Predicted)
密度 1.21 g/cm3
储存条件 0-6°C
酸度系数(pKa)6.56(at 25℃)
化学性质
纯品为棕黄色固体。m.p.121~123℃,相对密度1.34(20℃),蒸气压1.3×10-4Pa (25℃),离解常数pKa6.56。可溶于丙酮等大多数极性有机溶剂,25℃时在水中的溶解度11mg/L (pH=6)、0.78 (pH=7)、16 (pH=7.5)。土壤中半衰期110~280d。
安全信息
危险品运输编号 UN3077 (solid); UN3082(liquid)
海关编码 29350090
毒害物质数据122836-35-5(Hazardous Substances Data)
合成方法
2,4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸作用,生成2,4-二氯丙酮苯腙;然后在三乙胺存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2h,制得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮;再以四氢呋喃为溶剂,在氢氧化钾、叔丁基溴化铵存在下,通入二氟一氯甲烷,得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮;然后硝化得1-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮;还原得1-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑器械-5-酮;再在三乙胺存在下,以二氯甲烷为熔剂,低温下滴加甲磺酰氯,自然升温至室温搅拌反应16h,得1-{2,4-二氯-5-[双-(N-甲磺酰基)氨基]苯基}-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮。将上述产物0.8g (0.002mol)溶于10mL乙醇,然后加入0.14g氢氧化钠和0.3mL水,反应15min后加入100mL水,混合物用浓盐酸中和。过滤收集固体沉淀物,干燥后得0.5g磺酰唑草酮原药。
用途
三唑啉酮类除草剂,原卟啉原氧化酶抑制剂。通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜,使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内一年生阔叶杂草、禾本科杂草和莎草,如牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草、香附子等。对目前较难治的牵牛、藜、苍耳、香附子等杂草有卓效。如大豆播后苗前作土壤处理或苗后除草,使用剂量350~400g有效成分/hm2,在大豆播后苗前每667m2用38.6%胶悬剂70~100g,对水50kg均匀喷洒于土表,或拌细潮土40~50kg施于土壤表面。