化学性质
中文名邻氯硝基苯
外文名1-Chloro-2-nitrobenzene
别名2-氯硝基苯、1-氯-2-硝基苯、2-硝基氯苯、邻硝基氯苯
化学式C6H4ClNO2
分子量157.556
![1655086658719029.gif 4.gif](http://118.190.104.172:8005//uploads/editor/20220613/1655086658719029.gif)
CAS登录号88-73-3
EINECS登录号201-854-9
物性数据
1. 性状:浅黄色针状结晶体。有类似硝基苯气味。
2. 密度(g/cm3):1.348
3. 熔点(ºC):34~35
4. 沸点(ºC,常压):245~246
5. 闪点(ºC):127.22
6. 蒸气压(kPa,119ºC):1.07
7. 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。
毒理学数据
有腐蚀性。可通过呼吸道、消化道、皮肤吸收,侵入人体。对黏膜和皮肤有刺激作用,并引起高铁血红蛋白血症,从而引起组织缺氧。
生态学数据
对水生物有毒,可致使水生物环境长期有害的结果。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:37.69
2、 摩尔体积(cm3/mol):113.2
3、 等张比容(90.2K):298.6
4、 表面张力(dyne/cm):48.3
5、 极化率(10-24cm3):14.94
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积45.8
7.重原子数量:10
8.表面电荷:0
9.复杂度:134
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
进一步硝化生产2,6-和2,4-二硝基氯苯。剧毒!损害人体的造血系统、神经系统,通过人的呼吸系统及皮肤吸收引起人体中毒,空气中的最大容许浓度1mg/m3。
贮存方法
本品应密封于阴凉避光处保存。
安全信息
危险运输编码:UN 1578 6.1/PG 2
危险品标志:
有毒
安全标识:S45 S36/S37/S39
危险标识:R22 R24 R52 R53
合成方法
由氯苯经混酸硝化,得到混合硝基氯苯。三种异构体的含量大体是:对硝基氯苯占65%,邻硝基氯苯占30%,间硝基氯苯占1%。工艺过程如下:先将配制好的混酸(含硝酸30%,硫酸56%,水14%)加入硝化锅内。维持温度40-55℃下,慢慢加入氯苯,加毕升温至80℃,搅拌反应2h。静置分层,将上层混合硝基氯苯用水洗、碱洗,水洗后静置分出,于真空加热至100℃干燥,得混合硝基氯苯。然后在结晶器内,将上述干燥后的混合硝基氯苯逐渐降温到15℃,即有大量的对硝基氯苯集于管壁,经加热熔化,收入贮槽,真空精馏,除去氯苯后即得对硝基氯苯。从结晶器下部放出的母液内含对硝基氯苯约35%,邻硝基氯苯64%及少量间硝基氯苯,供进一步分离。将此物精馏分出的粗邻硝基氯苯,再于结晶器内,采用降低结晶器内温度到15℃使之结晶的办法,即得成品。原料消耗定额:对硝基氯苯、氯苯1150kg/t、硝酸672kg/t、硫酸(92.5%)632kg/t。
上下游产品信息
表征图谱
相关文献
用途
邻硝基氯苯是重要的有机合成中间体,可衍生多种中间体。在染料工业中用于制黄色基GC,橙色基GR等; 在助剂方面用于制造橡胶促进剂M及DM等;在香料工业中用于香草醛的合成;农药工业用于生产托布津和甲基托布津、多菌灵;它也是苯并三氮唑类紫外线吸收剂的原料。也是医药的重要中间体。