化学性质
苯甲醛（Benzaldehyde）是一种有机化合物，分子式为C7H6O，为无色液体。在风信子、香茅、肉桂、鸢尾、岩蔷薇中有发现。具有苦杏仁、樱桃及坚果香 。
苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳香醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。苯甲醛为苦扁桃油提取物中的主要成分，也可从杏，樱桃，月桂树叶，桃核中提取得到。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式（扁桃苷，Amygdalin）存在。
中文名
苯甲醛
外文名
Benzaldehyde
别 名
安息香醛、苯醛、人造苦杏仁油
化学式
C7H6O
分子量
106.12
CAS登录号
100-52-7
EINECS登录号
202-860-4
熔 点
-26 ℃
沸 点
179 ℃
水溶性
微溶于水，能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶
密 度
1.04 g/cm³
应用领域
【用途一】重要的化工原料，用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等，也用作香料
【用途二】用作测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基试剂
【用途三】可作为特殊的头香香料，微量用于花香配方，如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之
【用途四】苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体
【用途五】GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制杏仁、樱桃、桃子、果仁等型香精，用量可达40%。作为糖水樱桃罐头的赋香剂，加入量每kg糖水3ml。
苯甲醛为GB2076-2011规定的允许使用的食品用合成香料，可用于制备樱桃、可可、香子兰、杏仁香精 。
【用途六】医药、染料、香料的中间体。用于生产间氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛、品绿、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等。用以调合皂用香精、食用香精等
【用途七】有机合成, 溶剂, 测定臭氧及位于羰基旁边的亚甲基，检定酚和生物碱，香料制备
外 观
纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味
闪 点
73.9（OC），62（CC）
应 用
有机合成、溶剂、日化香精等
安全性描述
S24
危险性符号
F（易燃）,X（有害）
危险性描述
R22
UN危险货物编号
UN 1990 9/PG 3
化学性质
醛类通性，易被氧化，低毒类
稳定性
不稳定，容易被空气氧化
天然存在
苦杏仁油、广藿香油、风信子油等
储存方法
危险品，阴凉通风，避免震动
使用储存
操作注意事项：密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。在氮气中操作处置。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
危险运输编码：UN 1990 9/PG 3
危险品标志：
易燃 
有害
安全标识：S24
危险标识：R22
合成方法
苯甲醛广泛存在于植物中，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮，叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类：分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化（钯/硫酸钡）还原苯甲酰氯的方法。
1.甲苯氯化再水解法 以甲苯为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄。原料消耗定额：甲苯1700kg/t、氯气3000kg/t、纯碱1500kg/t。
2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇，再经氧化得苯甲醛。
3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
4.以苯为原料 在加压和三氯化铝作用下，苯与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品苯甲醛的含量在98.5%以上。
其制备方法是以甲苯为原料，在光照下进行氯化得混合氯苄(含C6H5CH2Cl，C6H5CHCl2，C6H5CCl3)，将混合氯苄投入反应釜内，加入少量的氧化锌、磷酸锌混合物催化剂，于125～135℃向搪瓷釜内滴加水，反应随即开始，约10h水加完，反应完毕，在65℃加入纯碱中和，将中和液在水解锅内用纯碱进行水解，回流8h，当油层含侧链氯<0.1%时反应结束，进行水蒸气蒸馏，苯甲醛随水蒸出，进行分层、精馏得产品。
5.甲苯氯化可得α , α ′ - 二氯甲苯，再水解便得到苯甲醛：
然后用乙醚萃取，在蒸除乙醚后用亚硫酸氢钠加成精制即可。为制备色谱纯苯甲醛，可以氮气为载气，在装有SE30／ 白色硅烷化硅藻土担体固定相柱的制备气相色谱仪上注入其粗品，经分离收集其主峰组分，然后装入玻璃安瓿瓶密封即可。
5. 烟草：BU，56；OR，57；BU，14；FC，9， 18；BU，OR，18；FC，BU，OR，40。
6.制法：
于装有磁力搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中，加入2,3-二甲基-2-丁基硼烷的THF溶液22.5mL（25mmol），冷至-20℃（CCl4加干冰）。剧烈搅拌下慢慢将5mmol苯甲酸（2）溶于2.5mLTHF并冷至-20℃的溶液加入反应瓶中。10min后，加热回流。在不同的时间取样分析，使生产的醛与2,4-二硝基苯肼反应生成相应的腙，根据腙的量计算醛的收率。12h时收率70%；24h时82%；36h时保持不变。
7.制法：
于装有回流冷凝器（顶部装氯化钙干燥管）、通气导管的已经称重的反应瓶中，加入干燥的甲苯（2）46g（0.5mol），加热至沸。光照下慢慢通入干燥的氯气，直至质量增加39g，而且沸腾温度达到187℃时为止，得到粗品a,a-二氯甲苯（3）。将化合物（3）转移至1.5L反应瓶中，加入500mL水及碳酸钙150g，回流反应4h，同时通入二氧化碳气体以防止生成的苯甲醛氧化。反应结束后，进行水蒸汽蒸馏，直至无油状物馏出①。将馏出液用乙醚提取三次，合并乙醚层。蒸出乙醚后得粗品苯甲醛。向粗品苯甲醛中慢慢分批加入饱和亚硫酸氢钠溶液，每一次加入后充分摇动。当有结晶性沉淀析出并无苯甲醛的气味时，抽滤。滤饼用乙醚洗涤。将结晶加入过量的碳酸钠溶液中，充分摇动，使苯甲醛游离出来。乙醚提取三次。合并乙醚层，依次用碳酸钠溶液、水洗涤，氯化钙干燥。蒸出乙醚后进行分馏，收集178～180℃的馏分，得苯甲醛（1）36g，收率70%（以甲苯计）。注：①反应液中含有苯甲酸。将热溶液过滤后用盐酸酸化，冷却，可得到片状苯甲酸，mp121℃。
用途
1. 主要用于有机合成、溶剂、测定臭氧和位于羰基旁边的亚甲基、检定酚和生物碱等。
2. 用以增强或提高包括食品、口香糖、医药产品、牙膏和烟草在内的消费品的香气或品位。制造染料的中间体，农药、医药、香料、调味料的原料，以及聚酰胺纤维染色用助剂，电镀液添加剂等。
3. 是一种重要的化工原料，用于制备月桂醛，月桂酸，苯乙醛和苯甲酸苄酯等。
4. 也用于日化香精和烟草香精中
