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1. 基本结构与官能团
- 分子式: C10H8O5
- 分子量: 232.17 g/mol
- 结构: 具有苯并吡喃酮的基本骨架，含有两个羟基（-OH）官能团分别位于苯环的6位和7位。
2. 物理性质
- 外观: 通常为白色或淡黄色结晶固体。
- 溶解性: 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
3. 化学性质
# 3.1 酸碱反应
- 酸性: 由于分子中含有酚羟基，具有一定的酸性，可以与碱反应生成盐。
$$ \text{Coumarin} + \text{NaOH} \rightarrow \text{Coumarin-ONa} + \text{H}_2\text{O} $$
- 碱性: 在强碱条件下可能发生开环反应。
# 3.2 氧化还原反应
- 氧化反应: 酚羟基容易被氧化成醌类化合物。
$$ \text{Coumarin} - 2\text{e}^- \rightarrow \text{Quinone form} + 2\text{H}^+ $$
- 还原反应: 可以被还原剂如氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。
# 3.3 加成反应
- Michael加成: 由于α,β-不饱和内酯的结构，可以发生Michael加成反应。
$$ \text{Coumarin} + \text{Nucleophile} \rightarrow \text{Adduct} $$
# 3.4 光化学反应
- 光解反应: 在紫外光照射下可能发生光解反应，生成小分子产物。
4. 生物活性
- 抗氧化性: 由于酚羟基的存在，6,7-二羟基香豆素具有较强的抗氧化能力，可以捕捉自由基。
- 抗菌性: 对某些细菌和真菌有抑制作用。
- 抗癌性: 一些研究表明其具有一定的抗癌活性。
5. 应用
- 药物开发: 作为天然产物的一部分，6,7-二羟基香豆素及其衍生物在药物研发中有一定的潜力，特别是在抗氧化剂和抗癌药物方面。
- 化妆品工业: 由于其抗氧化性能，可用作化妆品中的添加剂。
6. 稳定性
- 热稳定性: 在高温下可能分解，应避免长时间加热。
- 光稳定性: 对光敏感，需避光
GHS分类：
- 健康危害类别：未指定
- 物理危害类别：无
安全术语：
- S24/25：避免与皮肤和眼睛接触。
- S37：使用适当的防护手套。
- S45：出现意外或感到不适时，寻求医疗建议（如果没有禁忌）。
风险术语：
- R36/38：对眼睛和皮肤有刺激。
急救措施：
- 皮肤接触：立即脱去污染的衣物，用大量水冲洗皮肤。
- 眼睛接触：用水小心冲洗几分钟。如果方便的话，摘掉隐形眼镜。继续冲洗。
- 吸入：将受害者移至新鲜空气处，保持呼吸舒适。如有必要，清除气道阻塞。
- 食入：获得医疗帮助。不要催吐。
消防措施：
- 灭火介质：用水喷洒。
- 特殊危险性：无
- 保护设备：穿戴适合的防护服、手套和护目镜。
泄漏应急处理：
- 个人防护：穿戴适当的个人防护装备，包括防护眼镜、防护服和防护手套。
- 环境防护：避免产品进入下水道和水体。
- 清洁方法：用适当的吸附剂（如砂子、泥土或锯末）吸收泄漏物，并转移到适当的废物处置容器中。
废弃处置：
- 产品：根据当地法规处置。
- 包装：根据制造商的建议处置。
安全数据表：
1. 外观：6,7-二羟基香豆素为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。其晶体呈针状或棱柱状，可溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。
2. 溶解度：6,7-二羟基香豆素在水中的溶解度较低，约为0.5mg/mL。在乙醇、丙酮等有机溶剂中的溶解度较高，可达10mg/mL以上。
3. 熔点：6,7-二羟基香豆素的熔点约为189-191°C。
4. 红外光谱：6,7-二羟基香豆素的红外光谱特征吸收峰位于3400-3200cm-1(OH伸缩振动)、2950-2850cm-1(C-H伸缩振动)、1650-1600cm-1(C=O伸缩振动)等处。
5. 紫外光谱：6,7-二羟基香豆素在254nm波长处有最大吸收峰。
6. 含量测定：目前常用的方法有高效液相色谱法(HPLC)、气相色谱法(GC)等。其中，HPLC法以其灵敏度高、准确性好、操作简便等特点而被广泛应用于6,7-二羟基香豆素的含量测定。
7. 杂质检查：6,7-二羟基香豆素中可能存在的杂质包括其他香豆素类化合物、色素、水分等。杂质检查的方法包括薄层色谱法(TLC)、高效液相色谱法(HPLC)等。
8. 干燥失重：6,7-二羟基香豆素在干燥过程中可能会发生失重现象，因此需要控制干燥条件以保证样品的稳定性。
9. 纯度要求：根据不同应用场景和实验目的，对6,7-二羟基香豆素的纯度要求也有所不同。一般来说，用于药物研究和开发的样品纯度应达到95%以上。
10. 包装与贮存：6,7-二羟基香豆素应储存在阴凉、干燥、避光的地方，避免与氧化剂、还原剂等物质接触。同时，采用密封包装以防止吸湿和挥发损失。
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