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CAS RN: 481-74-3 | 产品编码: D1140550

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大黄酚,分析标准品,≥98.0%

分析标准品,≥98.0% 1,8-二羟基-3-甲基蒽醌;大黄根酸 C15H10O4 254.2375 文档:
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B19126-20mg 大黄酚 分析标准品,≥98.0% 20mg 95.00 95.00

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化学性质

危险属性

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问答

一、基本性质

1. 分子结构:大黄酚的化学式为C₁₅H₁₀O₄,分子量为254.238 g/mol。其结构包含一个蒽醌核和两个羟基(-OH)基团,这些官能团决定了它的化学行为和反应性。

2. 物理形态:大黄酚通常以橙黄色针状结晶或粉末形式存在,具有升华性,在加热时可转化为气态而不分解。

3. 熔点和沸点:大黄酚的熔点为196℃,而沸点则较高,达到489.5℃。这些特性表明它在高温下保持稳定。

4. 溶解性:大黄酚几乎不溶于水,但微溶于冷醇,易溶于沸乙醇以及其他有机溶剂如乙醚、苯、氯仿、冰醋酸及丙酮等。

二、化学反应性

1. 酸碱反应:大黄酚具有酚羟基,因此表现出一定的酸性,能够与碱反应生成盐。

2. 氧化还原反应:作为蒽醌类化合物,大黄酚容易发生氧化还原反应。它可以被还原成相应的蒽酚或进一步还原为蒽酮,也可以被氧化,尽管氧化条件较为苛刻。

3. 取代反应:大黄酚的两个羟基可以参与取代反应,如酯化反应或醚化反应,生成相应的酯或醚衍生物。

4. 加成反应:在某些条件下,大黄酚的蒽醌环可以发生加成反应,如与氢气发生加成反应生成相应的芳烃化合物。

三、光谱特性

1. 紫外-可见吸收光谱:大黄酚在紫外-可见光区域有特征吸收峰,这与其共轭体系有关,常用于定性和定量分析。

2. 红外光谱:通过红外光谱可以识别大黄酚中的羟基、羰基等官能团的存在。

3. 核磁共振谱:氢核磁共振和碳核磁共振谱提供了关于大黄酚分子结构的详细信息,有助于确认其结构。

四、稳定性

大黄酚在固态下相对稳定,不易分解,但在溶液中的稳定性受pH值和温度的影响较大。在光照下可能会逐渐降解,因此在储存时应避免直接暴露在强光下。

五、生物学活性

大黄酚不仅具有抗菌作用,还能促进肠管运动、抑制神经兴奋和肌肉麻痹,对某些肿瘤细胞也有抑制作用。此外,它还显示出抗氧化和抗炎活性,可能对预防心血管疾病有益。

1. GHS分类:大黄酚根据GHS(全球化学品统一分类和标签制度)的分类,属于皮肤腐蚀/刺激类别2和严重眼损伤/眼刺激类别2。

2. 安全术语:S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。S36 - 穿戴适当的防护服。S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。

3. 风险术语:R36/38 - 刺激眼睛和皮肤。R36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

4. 急救措施:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果皮肤接触,脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果眼睛接触,分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。如果食入,漱口,禁止催吐,立即就医。

5. 消防措施:使用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。避免使用直流水灭火,因为这可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。

6. 泄漏应急处理:建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。作业时使用的所有设备应接地。尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。收容泄漏物,避免污染环境。

7. 废弃处置:废弃处置方法应符合国家和地方的环境保护法规。确保废弃物被适当处理,不会造成环境污染。

8. 安全数据表:大黄酚的安全数据表应包含上述所有信息,以及其他相关的化学和物理性质、稳定性和反应活性数据、毒理学信息、生态学信息、处置考虑、运输信息、法规信息等。

1. 化学纯度

- 含量测定: 采用高效液相色谱法(HPLC),确定大黄酚在样品中的含量,通常要求大于98%。

- 杂质检查: 使用气相色谱-质谱联用(GC-MS)或液相色谱-质谱联用(LC-MS)检测有机杂质,要求杂质总和不超过0.5%。

2. 物理性质

- 熔点: 通过差示扫描量热法(DSC)测定,大黄酚的熔点应在178-180°C之间。

- 旋光度: 使用旋光仪测定其旋光度,特定光学旋转角度应在规定范围内。

3. 生物学特性

- 细胞毒性: 采用MTT比色法或其他细胞增殖检测方法,评估大黄酚对正常细胞系的毒性作用,要求在一定浓度下细胞存活率不低于某个阈值(如80%)。

- 抗菌活性: 通过琼脂扩散法或微量肉汤稀释法,测定大黄酚对标准菌株的最小抑菌浓度(MIC),要求对某些常见细菌具有显著抑制作用。

4. 稳定性

- 热稳定性: 在60°C下加热24小时,采用HPLC法测定其降解产物,要求降解率不超过5%。

- 光稳定性: 在强光照射下(如4500 lx的光照强度)持续24小时,采用HPLC法测定其降解产物,要求降解率不超过5%。

5. 安全性

- 急性毒性: 通过动物实验(如小鼠、大鼠)评估大黄酚的经口、经皮急性毒性,要求半数致死量(LD50)在安全范围内。

- 遗传毒性: 采用Ames试验、染色体畸变试验等方法,评估其潜在的致突变性,结果应为阴性。

6. 微生物限度

- 无菌检查: 对于注射用大黄酚,需进行无菌检查,符合《中国药典》无菌检查要求。

- 微生物计数: 包括细菌、霉菌和酵母菌的总数,应符合《中国药典》微生物限度检查要求。

7. 其他特殊检测项目

- 溶剂残留: 采用气相色谱法检测生产过程中使用的溶剂残留量,如乙醇、丙酮等,要求低于规定的限量。

- 重金属检查: 采用原子吸收光谱法或电感耦合等离子体质谱法,检测铅、砷、汞等重金属的含量,要求低于《中国药典》规定的限量。

8. 鉴别试验

- 红外光谱(IR): 采用红外光谱法进行结构确证,与对照图谱一致。

- 核磁共振(NMR): 必要时采用核磁共振波谱进一步确认结构。

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