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CAS RN: 31161-46-3 | 产品编码: X1150090

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2-溴-5-苯甲酰基噻吩,≥98.0%

≥98.0% 2-溴-5-苯甲酰基噻吩 C11H7BrOS 267.14 文档:
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化学性质

危险属性

质量标准

采购询价

1. 基本结构与性质

- 分子式: C12H9BrOS

- 分子量: 283.11 g/mol

- IUPAC名称: 2-bromo-5-benzoylthiophene

2. 物理性质

- 外观: 通常为固体或粘稠液体,具体形态取决于纯度和环境条件。

- 溶解性: 可溶于常见的有机溶剂如乙醇、二氯甲烷、丙酮等,不溶于水。

- 沸点: 较高,一般在减压下蒸馏。

- 密度: 比水重,具体数值需通过实验测定。

3. 化学性质

# 3.1 亲核芳香取代反应 (Nucleophilic Aromatic Substitution)

由于噻吩环上的溴原子活化了α位,该化合物可以参与亲核芳香取代反应。例如,它可以与氨或胺反应生成相应的氨基衍生物。

\[ \text{C}_4\text{H}_2\text{S}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_4\text{H}_2\text{S(NH}_2\text{)}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{HBr} \]

# 3.2 消除反应 (Elimination Reactions)

在强碱作用下,噻吩环上的溴原子可以被消除,形成相应的炔烃或多烯烃。

\[ \text{C}_4\text{H}_2\text{S}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{KOH, heat}} \text{C}_4\text{H}\text{S=CH}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O} \]

# 3.3 还原反应 (Reduction Reactions)

使用适当的催化剂(如钯碳)和还原剂(如氢气),可以将噻吩环上的溴原子还原成氢原子,生成未溴代的化合物。

\[ \text{C}_4\text{H}_2\text{S}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pd/C}} \text{C}_4\text{H}_3\text{S}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{HBr} \]

# 3.4 氧化反应 (Oxidation Reactions)

在氧化剂(如高锰酸钾、铬酸等)存在下,噻吩环可以被氧化,生成多种氧化产物,包括硫氧化物和噻吩醌类化合物。

\[ \text{C}_4\text{H}_2\text{S}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{KMnO}_4 \rightarrow \text{C}_4\text{O}_2\text{S=O}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{other products} \]

# 3.5 加成反应 (Addition Reactions)

噻吩环具有一定的芳香性,但在特定条件下仍可发生加成反应。例如,在紫外光照射下,可以与卤素发生自由基加成反应。

\[ \text{C}_4\text{H}_2\text{S}-\text{COC}_6\text{H}_5 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{hν}} \text{C}_4\text{H}_2(\text{Cl})\text{S(Cl)}-\text{COC}_6\text{H}_5 \]

4. 反应活性

- 噻吩环的电子云密度: 由于噻吩环的电子云密度较高,其对亲电试剂的反应活性较低,但对亲核试剂的反应活性较高。

- 苯甲酰基的影响: 苯甲酰基(C6H5CO-)是一个吸电子基团,能够降低噻吩环的电子云密度,从而影响其化学反应性。

5. 稳定性

- 热稳定性: 在常温下相对稳定,高温下可能发生分解。

- 光稳定性: 对光敏感,长时间暴露在光照下可能会发生光化学反应。

- 酸碱稳定性: 在酸性条件下相对稳定,但在强碱性条件下可能会发生消除或加成

一、GHS分类

* 危害水生环境:急性水生毒性(Xi)。

二、安全术语

* S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

* S37:使用适当的防护设备,避免与皮肤长时间接触。

* S61:避免释放到环境中。请参阅特别指示/安全数据表。

三、风险术语

* R36/38:刺激眼睛和皮肤。

* R51/53:对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。

四、急救措施

* 皮肤接触:脱去污染的衣物,用大量流动清水冲洗至少15分钟。

* 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,并咨询医生。

* 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给予输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸,并就医。

* 食入:用水漱口,禁止催吐,并就医。

五、消防措施

* 灭火剂:使用干粉、二氧化碳、砂土灭火。

* 特殊危险性:燃烧时可能产生有害气体。

* 消防人员防护:穿戴全身防护服、自给式呼吸器。

六、泄漏应急处理

* 个人防护:避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。

* 环境保护:防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。

七、废弃处置

* 废弃物性质:危险废物。

* 废弃处置方法:建议用焚烧法处置,并在能利用其热能的条件下妥善处理废气。

八、安全数据表

* 物理化学性质:淡黄色粉末,密度为1.5±0.1 g/cm³,沸点为361.7±27.0°C at 760 mmHg,熔点为72-74ºC,闪点为172.6±23.7°C。

* 储存条件:2-8°C。

* 稳定性:稳定。

* 禁配物:强氧化剂、强碱、强酸。

1. 外观:无色至淡黄色液体或固体。

2. 密度:1.67 g/cm3(20°C)。

3. 沸点:148-150°C。

4. 折射率:n20D = 1.596(20°C)。

5. 溶解性:易溶于有机溶剂,如乙醇、丙酮、氯仿等。不溶于水。

6. pH值:在酸性条件下稳定,pH值小于3时会发生分解。

7. 稳定性:在光照下不稳定,容易发生氧化反应。应储存于阴凉干燥处,避免阳光直射。

8. 纯度:通常要求纯度大于99%。可以通过气相色谱法、高效液相色谱法等方法进行检测。

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