2,3-二氰-5,6-二氯氢醌,≥98%

危险运输编码：UN 3439 6.1/PG 2

危险品标志：有毒

安全标识：S22 S37 S45 S24/25

危险标识：R25 R29

性质和稳定性

对空气具有一定稳定性，但是与水接触会放出HCN，必须在惰性气体保护下的无水环境中操作使用。

用途

1.合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。

2.常用脱氢试剂。广泛用于脱氢、氧化、芳构化及环加成等反应。

3.DDQ是一个高活性的氧化剂^[1]，能够用于脱氢反应制备芳香化合物和α,β-不饱和羰基化合物。此外，DDQ还可以氧化活泼亚甲基和羟基，得到相应的羰基化合物。苯酚化合物对DDQ非常敏感。

在DDQ的作用下能发生底物氢离子向DDQ的转移过程，从而实现底物的脱氢反应，DDQ则转化为苯二酚。因而脱氢反应与反应初始形成的碳阳离子的稳定性有关，对于存在邻位稳定官能团的化合物特别有效。惰性的碳氢化合物对DDQ非常稳定，而含有烯基或芳基的底物则能被DDQ氧化得到共轭产物 (式1,式2)^[2,3]。

DDQ是一个非常有效的芳基化试剂，经常用于简单或复杂氢化芳香碳环化合物的脱氢反应，得到共轭的芳香化合物 (式3)^[4]。醌类化合物氧化的脱氢反应通常不会发生骨架重排，但是1,1-二甲基四氢萘在DDQ的作用下很容易发生伴随1,2-氢转移的芳香化反应 (式4)^[5]。

此外，氢化芳香杂环化合物也能被DDQ氧化脱氢得到吡咯、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、吲哚、喹啉、呋喃、噻吩、异噻吩等杂环芳烃 (式5)^[6]。

除了得到中性芳香性化合物外，DDQ也能用于制备稳定芳香性阳离子的盐，如在高氯酸存在下氧化得到三苯基环丙烷阳离子 (式6)^[7]。

和其它醌类化合物一样，DDQ也是一个用于制备α,β-不饱和羰基化合物的有效氧化剂。对羰基底物的这一反应已经被扩展到3-酮基甾体化学当中。脱氢反应的区域选择性取决于底物的立体化学 (式7)^[8]。

不过，DDQ诱导的羰基化合物脱氢反应仍主要局限于很容易烯醇化的羰基底物，因而对于酯和酰胺化合物的脱氢反应往往需要更为苛刻的反应条件，如加入硅基化试剂BSTFA将有助于内酰胺的脱氢反应 (式8)^[9]。

DDQ还能用于醇类化合物的氧化反应，将羟基氧化为羰基。饱和醇在没有光照条件下对DDQ是稳定的，而一些立体禁阻的二级醇则很容易被DDQ氧化为对应的酮 (式9)^[10]。

DDQ还能用于氧化苄基化合物的烷基，得到苄基碳阳离子中间体，进而能与其它亲核试剂作用得到苄基酮或者苄基取代化合物 (式10)^[11]。

DDQ是氧化苯酚类化合物的理想试剂，能实现酚类化合物的分子内成环反应 (式11，式12)^[12]和偶联反应 (式13)^[13]。

毒理学数据

1、急性毒性：

小鼠腹腔LD50：31mg/kg；

小鼠静脉LD50：13mg/kg;

2、致畸性

沙门氏菌：180nmol/plate；

存储方法

密封于阴凉干燥处保存。

合成方法

1.将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。

2.在装有搅拌器、回流冷凝器和气体导入管的三颈烧瓶中加入10克(0 .062摩尔)2，3一二氰提氢醒和100毫升冰醋酸，加热至微沸。以每分钟0.2克的速度通入干燥氯气。1小时后，回流反应液中开始析出晶状体，继续反应30分钟后，停止通氯。冷至室温，滤出固体，用50毫升氯仿洗涤，干燥，得到6.4克(44%)白色晶体。从水一乙醇中结晶得针状晶体，加热到300℃无变化。

3.在具塞锥形烧瓶中加入10克(0.044摩尔)2，3一二氯一5，6一二氛基氢酿、40毫升乙醇和110毫升5%盐酸，振摇使成悬浮液。加入220毫升苯和44克(0.184摩尔)二氧化铅，剧烈振摇5分钟。将乳状液在填有一层硅藻土的布氏漏斗上抽滤，残渣用苯洗涤。合并滤液，用分液漏斗分出水层，有机层用少量水洗涤二次，干燥，浓缩析出红色晶体，加入石油醚(30一60℃)使沉淀完全。过滤，用石油醚洗涤，千燥得产品8.3克(83%)，为黄色晶体。