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N-羟基马来酰亚胺

N-羟基马来酰亚胺 4814-74-8 C4H3NO3 113.07 文档:
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化学性质

危险属性

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一、基本化学性质

1. 分子式及结构

- 分子式:C4H3NO3。N-羟基马来酰亚胺是一个包含两个双键和一个羰基的环状结构,其分子结构决定了它在化学反应中的活跃性。

- 熔点和沸点:该化合物的熔点在130-140°C之间,具有较好的热稳定性,适用于多种高温反应条件。

2. 官能团反应性

- 羟基(-OH):N-羟基马来酰亚胺中的羟基具有较强的反应性,能够参与多种化学反应,如酯化、醚化等,生成相应的衍生物。

- 双键(C=C):双键易于进行加成反应,如与溴水或氢气的加成,这使其在有机合成中具有广泛的应用潜力。

- 羰基(C=O):羰基可以与氢氰酸、羟胺等亲核试剂发生反应,生成相应的产物,进一步拓展了其应用领域。

3. 酸性与碱性

- 酸性:N-羟基马来酰亚胺具有一定的弱酸性,能够与碱发生中和反应生成盐。

- 碱性:由于其结构中氮原子的存在,该化合物也表现出一定的碱性,可以与酸反应生成盐。

二、合成方法

1. 硝基甲烷法

- 常压法:在常压下,使用硝基甲烷与丙二腈进行缩合反应先生成硝基乙烯腈,再经催化加氢还原得到N-羟基马来酰亚胺。该方法操作简单,适合小规模实验室制备。

- 加压法:在加压条件下进行反应,可以提高产率并缩短反应时间。此方法更适合工业化大规模生产。

2. 顺酐法

- 绿色化学法:以顺丁烯二酸酐为原料,通过氨解和氧化两步反应得到N-羟基马来酰亚胺。该方法具有环境友好、副产物少的优点,符合绿色化学原则。

- 高效催化:使用钯碳作为催化剂,可以显著提高反应效率,使反应更加完全。

三、应用与安全

1. 应用领域

- 医药中间体:作为重要的医药中间体,N-羟基马来酰亚胺用于合成多种抗生素和抗病毒药物,如抗肿瘤药物等。

- 农药领域:在农药方面,该化合物可用于生产广谱杀菌剂,有效防治植物病害。

- 化工原料:作为一种多功能化工原料,它还用于制造光稳定剂、阻燃剂等多种精细化学品。

2. 安全操作

- 储存条件:应储存于干燥、通风良好的地方,远离火源和高温区域。

- 防护措施:操作时应佩戴防护眼镜、手套等个人防护装备,避免与皮肤直接接触。

3. 环境影响

- 废弃物处理:废弃的N-羟基马来酰亚胺应按照危险废物处置规定进行处理,避免对环境造成污染。

- 替代产品:随着环保意识的增强,研究者们正在探索更环保的替代品来减少对该化合物的

一、GHS分类

根据《化学品分类和标签规范》(GHS),N-羟基马来酰亚胺可能被归类为以下类别:

1. 皮肤腐蚀/刺激:类别2。

2. 严重眼损伤/眼刺激:类别2A。

3. 呼吸系统危害:无明确分类,但需注意其粉尘或烟雾可能对呼吸道造成刺激。

4. 特异性靶器官毒性:无明确分类,但需关注其对某些器官的潜在影响。

5. 危害水生环境:急性危害,类别3;慢性危害,类别3。

二、安全术语

- S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

- S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

- S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。

- S61:避免释放至环境中。

三、风险术语

- R20/21/22:吸入、皮肤接触及吞食有害。

- R34:会导致灼伤。

- R51/53:对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。

四、急救措施

1. 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸,就医。

2. 皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医。

3. 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医。

4. 食入:用水漱口,禁止催吐,立即就医。

五、消防措施

- N-羟基马来酰亚胺不易燃,但遇明火、高热可燃。受热分解能放出有毒气体。因此,在火灾情况下,消防人员必须佩戴正压自给式呼吸器,穿全身防护服,并在上风向灭火。灭火剂可选用干粉、二氧化碳、砂土等。

六、泄漏应急处理

1. 个人防护:作业人员应佩戴自给式呼吸器,穿一般作业工作服,并佩戴化学安全防护眼镜和防腐手套。

2. 切断火源:避免与还原剂、酸类、碱类、胺类接触。

3. 小量泄漏:避免扬尘,使用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。

4. 大量泄漏:收集回收或运至废物处理场所处置。

七、废弃处置

- N-羟基马来酰亚胺废弃物应根据国家和地方有关法规要求进行处理。建议用焚烧法处置,焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。此外,废弃物性质和响应灭火器材也应考虑在内,以确保安全处置。

八、安全数据表(MSDS)

MSDS是一份详细的文档,其中包含了上述所有信息以及更多关于N-羟基马来酰亚胺的物理化学性质、稳定性和反应活性、毒理学资料、生态学资料等内容。MSDS是化学品安全管理的重要工具之一,它为化学品的生产、储存、运输、使用和废弃提供了全面的指导。

1. 外观:无色至淡黄色液体或固体,具有刺激性气味。

2. 溶解性:易溶于水、乙醇、丙酮等有机溶剂,不溶于苯、氯仿等非极性溶剂。

3. pH值:在酸性条件下稳定,一般在pH值为2-4之间。

4. 纯度:通常要求95%以上的纯度,可以通过高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)等方法进行检测。

5. 含量:根据不同的用途和需求,N-羟基马来酰亚胺的含量也有所不同。例如,在生物化学实验中,一般使用0.1%-1%的浓度;而在药物化学研究中,则可能需要更高的浓度。

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