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Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH

Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH 118247-88-4 C17H23NO6 337.37 文档:
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化学性质

危险属性

质量标准

采购询价

1. 结构特征

- Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH 包含一个苄氧羰酰基(Cbz)保护的氨基(-NH-Cbz),一个叔丁酯保护的羧基(-COO-tBu),以及一个未被保护的侧链羧基(-CH2-COOH)。

- 这种结构使得该化合物在特定条件下可以进行区域选择性的反应。

2. 溶解性

- 由于其含有多个极性基团,Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH 在水中具有一定的溶解度。同时,它也能溶于一些有机溶剂,如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)等。

3. 反应性

- 酸性质:由于分子中含有游离的羧基(-COOH),它可以与碱发生中和反应生成相应的盐。例如,与氢氧化钠反应生成相应的钠盐。

- 酯的水解:在酸性或碱性条件下,叔丁酯基团可以水解,生成游离的羧基。这通常需要在较温和的条件下进行,以避免破坏其他官能团。

- 苄氧羰酰基的去除:苄氧羰酰基(Cbz)是一种常用的氨基保护基,可以在氢化条件下(如使用钯碳作为催化剂)被还原去除,恢复游离的氨基(-NH2)。

4. 稳定性

- Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH 在中性条件下相对稳定,但在强酸或强碱环境下可能会发生水解反应。此外,高温或光照条件下也可能影响其稳定性。

5. 光谱特性

- 核磁共振(NMR):在核磁共振谱中,可以看到不同环境下的氢原子和碳原子的共振信号,这些信号可以用来确认化合物的结构和纯度。

- 红外光谱(IR):在红外光谱中,可以观察到羰基、羧基、酯基等官能团的特征吸收峰。

- 质谱(MS):质谱分析可以提供分子离子峰和碎片离子峰的信息,有助于确认分子量和结构。

6. 用途

- Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH 是合成多肽和其他复杂有机分子的重要中间体。通过选择性地去保护和活化不同的官能团,可以用于构建复杂的分子

GHS分类(全球统一制度)

健康危害类别(GHS 09):该物质可能对眼睛、皮肤和呼吸道产生刺激作用。

环境危害类别:暂无明确分类。

物理和化学危害类别:暂无明确分类。

安全术语

- S4:远离生活区。

- S7:保持容器密封。

- S28:不慎与皮肤接触后,立即用大量肥皂水冲洗。

- S35:请小心处理该物质及其容器。

- S44:WGK Germany 3(德国危险品分类标准)。

风险术语

- R22/22:吸入有害。

- R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

急救措施

- 吸入:迅速脱离现场至新鲜空气处,如呼吸困难,给予输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸并就医。

- 皮肤接触:脱去污染的衣物,用大量流动清水冲洗至少15分钟,如有不适,就医。

- 眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟,并就医。

- 食入:误食后用水漱口,禁止催吐,立即就医。

消防措施

- 灭火剂:使用适合扑灭易燃液体的灭火剂,如干粉、泡沫或二氧化碳灭火器。

- 特别注意事项:佩戴自给式呼吸器,避免吸入有毒烟雾。

泄漏应急处理

- 个人防护:穿戴适当的防护服和呼吸器。

- 环境清理:防止泄漏物扩散,用惰性物质(如砂土)吸收泄漏物,并转移到安全场所进行处理。

- 水体泄漏:通知当地环保部门,采取适当措施防止污染水体。

废弃处置

- 处置方法:根据当地法规处置化学品。通常建议由合格的废物处理公司处理。

- 特别注意事项:避免将废弃物排入下水道或环境中。

安全数据表(SDS)

- 概述:提供详细的化学品信息,包括成分、危险性、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作与储存、接触控制和个人防护、物理化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃物处置、运输信息、法规信息等。

- 获取途径:联系供应商或制造商获取完整的SDS。

一、理化性质

1. 外观

- 颜色与形态:Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH通常以白色或类白色的结晶或粉末形式存在。这种外观特征有助于初步判断其纯度和是否受到杂质污染。

- 溶解性:该化合物易溶于有机溶剂如甲醇、乙醇和二甲基甲酰胺,但在水中的溶解度较低。这一特性在反应和纯化过程中需要特别考虑。

2. 熔点

- 熔点范围:Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH的熔点通常在90-100°C之间。精确测定熔点可以作为评估其纯度的重要手段之一。

- 纯度关联:高纯度样品应有较窄的熔点范围,而杂质的存在会导致熔点范围变宽或熔点降低。

3. 沸点

- 沸点范围:由于该化合物在常压下的沸点较高,通常会在减压条件下进行蒸馏纯化。

- 热稳定性:在高温下可能会发生分解,因此需注意控制加热温度,避免热降解产物的生成。

二、化学性质

1. 旋光度

- 比旋光度:特定浓度下的比旋光度是衡量该化合物光学活性的重要指标。通过测定旋光度,可以判断其对映异构体的纯度。

- 测定条件:通常在589 nm波长(钠光谱D线)、20°C条件下进行测定,结果以°或 g·mL^(-1)·dm^(-1)表示。

2. 酸碱度

- pH值:Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH水溶液的pH值通常在6-7之间,呈现弱酸性。这一指标对于反应条件的控制和储存环境的稳定有重要意义。

- 缓冲能力:在生产过程中,适当的缓冲体系能够维持稳定的pH值,防止副反应的发生。

3. 纯度

- 高效液相色谱:采用HPLC方法分析,Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH的纯度应≥98%。该方法能准确检测出样品中的微量杂质。

- 气相色谱:对于挥发性杂质的检测,气相色谱法是一种有效的手段。通过选择合适的色谱柱和检测器,可分离并定量各类杂质。

三、安全与储存

1. 稳定性

- 温度影响:该化合物在室温下稳定,但在高温或光照条件下容易分解。因此,应在避光、阴凉处储存。

- 湿度影响:吸湿性强,需在干燥环境中保存,避免因吸水导致的质量变化。

2. 毒性

- 急性毒性:根据动物实验数据,Z-β-谷氨酸(叔丁酯)-OH急性毒性较低,但对皮肤和眼睛有一定的刺激性。

- 操作防护:建议在通风橱内操作,并佩戴适当的防护装备,如手套、护目镜等。

3. 储存条件

- 包装材料:推荐使用密封性好的玻璃瓶或塑料瓶包装,并在充氮条件下保存,以延长其保质期。

- 运输要求:运输过程中应避免剧烈震动和高温环境,确保产品的稳定性和安全性。

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