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莎稗磷

别名:O,O-二甲基-S-4-氯-N-异丙基苯氨基甲酰基甲基二硫代磷酸酯 产品编号:24688 CAS号:64249-01-0 分子式:C13H19ClNO3PS2 分子量:367.85

订货信息

订货编号 产品名称 规格 包装 价格 数量 操作
A33822-100mg 莎稗磷 分析标准品,≥98.5% 100mg 322.00

化学性质

闪点  >100 °C
储存条件  0-6°C
CAS 数据库 64249-01-0(CAS DataBase Reference)


莎稗磷 用途与合成方法
有机磷类除草剂 莎稗磷和草甘膦、胺草磷是目前我国使用较多的三种有机磷类除草剂,可有效地防除水稻本田的一年生禾本科杂草(稗草、千金子、鸭嘴草、莎草、飘拂草)和苔草。最初由德国赫斯特公司研发成功,主要通过对谷氨酰胺合成酶的抑制而抑制谷氨酰胺的合成,从而破坏植物体内的重要生命过程氨基酸的生物合成过程中的细胞分裂,导致植物停止生长,并最终死亡,莎稗磷通过植物的根、胚芽鞘及幼叶吸收,通常在作物播种后、芽前施用,可以用于水稻本田,也能在棉花、油菜、玉米、小麦、大豆、花生、黄瓜田中安全施用,防治一年生禾本科杂草和莎草科杂草,如马唐、狗尾草、蟋蟀草、野燕麦、稗草、千金子、水莎草、异型莎草、碎米莎草、鹿草、牛毛毡等; 对阔叶杂草防效差。直播稻田4叶期以前施用该药敏感,可用于大苗移栽田,不可用于小苗移栽田,抛秧田慎用。旱育秧苗对本品的耐药性与丁草胺相近,轻度药害一般在3~4周后消失,对分蘖和产量没有损失。水育秧苗即使在较高剂量时也无药害,若在栽后3d前施药则药害很重,直播田的类似试验证明,苗后10~14d施药,作物对莎稗磷的耐药性差。莎稗磷药害后的典型症状是作物不能发芽出苗,或出苗后生长受抑制,幼苗发育畸形。本品颗粒剂分别施在1cm、3cm、6cm水深的稻田里,施药后水层保持4~5d,对防效无影响。莎稗磷属内吸性传导型土壤处理的选择性除草剂,对正在萌发的杂草幼芽效果好,对已长大的杂草效果差。受害植物叶片深绿、变短、厚、脆,心叶不易抽出,生长停止,最后枯死。它在土壤中的持效期20~40天。30%莎稗磷乳油。外观为褐色液体,具有磷酸酯气味,相对密度1±0.05(20℃),常温贮存稳定性2年。  
草甘膦 草甘膦又称镇草宁、农达,是一种有机磷除草剂,属于非选择性内吸传导型茎叶处理除草剂,20世纪70年代初由孟山都公司开发,纯品为白色无臭固体,熔点200℃,稍溶于水,微溶于乙醇、乙醚,不溶于常用的有机溶剂。通常商品中使用的是它的钠盐、异丙胺盐或二甲胺盐水剂,可通过绿色植物的茎、叶吸收并输导到其他部位及根部,干扰植物体内苯丙氨酸及酪氨酸的合成,并使细胞染色体失常,地下部分失去再生能力。药剂只能作茎叶喷洒,不可作土壤处理,因在土壤中被钝化失去杀草活性。用于果园、桑园、橡胶园、防火道、非农耕地及农田播前防除已出苗的一年生、多年生及双子叶杂草。对人、畜低毒。大鼠急性口服LD50,大于4320mg/kg,一次施药3mg,对皮肤有轻度刺激,并在24h内消失。对鱼低毒。  
注意事项 (1) 旱育秧苗对本品的耐药性与丁草胺相近,轻度药害一般在3~4周消失,对分蘖和产量没有影响。
(2) 水育秧苗即使在较高剂量时也无药害,若在栽后3天前施药,则药害很重,直播田的类似试验证明,苗后10~14天施药,作物对本品的耐药性差。
(3) 莎稗磷颗粒剂分别施在1、3、6cm水深的稻田里,施药后水层保持4~5天,对防效无影响。
(4) 本品乳油或与2,4-滴桶混喷雾在吸足水的土壤上,当施药时排去稻田水,24小时后再灌水,其除草效果提高很多。  
毒性 雄大鼠急性经口LD50为830mg(原药)/kg,雌大鼠为472mg(原药)/kg,大鼠急性经皮LD50> 2g/kg,对兔皮肤有轻微刺激作用,对其眼睛有一定刺激作用。雄日本鹌鹑急性经口LD503360mg/kg,雌日本鹌鹑为2339mg/kg。鱼毒LC50(96小时):金鱼 4.6mg/L,虹鳟2.8mg/L。  
合成方法 1. N-异丙基对氯苯胺的合成
将对氯苯胺、2-溴丙烷依次加入到反应釜中,加热搅拌,在一定温度下反应数小时后,冷却,加入氢氧化钠溶液搅拌分层,油层用水洗至中性,水层以溶剂萃取,合并油层,脱溶剂得紫红色液体,或减压蒸馏得无色液体,收率95%~98%,纯度95%~97%。
2. N-氯乙酰基-N-异丙基-对氯苯胺的合成
将N-异丙基对氯苯胺、溶剂、氯乙酰氯依次投入反应釜中,加热搅拌,在一定温度下反应数小时后,加水搅拌,分层,油层用水洗涤数次,水层以溶剂提取,合并油层,脱除溶剂得浅红色固体。收率98%,纯度96%以上。
3. 莎稗磷的合成
在反应釜中,依次加入N-氯乙酰基-N-异丙基-对氯苯胺、缚酸剂、溶剂,及O,O-二甲基二硫代磷酸,在一定温度下,搅拌反应数小时,反应结束加水搅拌,分层,油层用水洗涤至中性,脱溶后得到莎稗磷原药成品,收率88%~90%,纯度87%~90%。  
分析方法 (1)液相色谱法:色谱柱:YWG-NH2 氨基柱,4.6mm×200mm;流动相:异丙醇;正己烷=1∶99(体积比);流量:1.2ml/分钟;检测波长:220纳米;柱温:室温。
(2)气相色谱法:①色谱柱:5%QF- 1Chromosorb WAWDMC柱长1m、内径3mmS (60 ~80目)不锈钢柱。②载气:氮气。③试剂:甲苯、氯仿 (均为分析纯)。④内标:邻苯二甲酸二辛酯。⑤色谱操作条件。温度:柱温180℃;气化室190~195℃;检测室180℃;流量:氮气56ml/分钟,氢气31ml/分钟,空气255ml/分钟;灵敏度×衰减:12×1/16;纸速: 1.5mm/分钟;进样量:0.4~0.5ml。  
化学性质  纯品为白色针状结晶。m.p.51.5℃,相对密度1.27 (25℃),蒸气压2.2×10-3Pa(60℃)。25℃时溶解度为丙酮>100%,甲苯>100%,氯仿>100%,乙醇>20%,苯>20%,醋酸乙酯>20%,正己烷1.2%。在水中溶解度为13.6mg/L。
用途  内吸性有机磷除草剂。药剂通过根系吸收,传导至幼芽或叶片,使植株生长受抑制,颜色转为深绿,有时脱色,停止生长,最后枯死。用于防除稻田单子叶杂草,如稗草、异型莎草、碎米莎草、鸭舌草、牛毛草、节节草、飘拂草等。在早期施药效果很好,晚期施药不能完全控制。一般用量4.5g有效成分/100m2 ,在稗草2.5叶期(插秧后4~8d)施药,用乳油3g有效成分/100m2 喷雾,持效期达20~30d,用乳油3~6g有效成分/100m2对旱地杂草也有效。
生产方法  烷基化反应 将0.376mol对氯苯胺和2-溴丙烷混合加热,在一定温度下反应数小时,冷却,加氢氧化钠溶液搅拌分层,油层水洗至中性,水层溶剂萃取,合并油层,脱溶得紫红色液体64g,制得4-氯-N-异丙基苯胺,收率95%~98%。
或用对硝基氯苯与丙酮、氢气同时反应,制成4-氯-N-异丙基苯胺。
或用对氯苯胺与异丙醇在固体催化剂存在下,于135~140℃、0.67~0.7MPa下反应5h制得。
氯乙酰化反应 将上步产物0.48mol、溶剂、氯乙酰氯混合后加热,在一定温度下反应数小时。加水搅拌,静置分层,油层水洗,水层提取,合并油层,脱溶后浅红色N-氯乙酰基-N-异丙基对氯苯胺119g,收率98%。
也有报道用吡啶作缚酸剂,在较低温度下进行反应。
缩合反应 将0.17mol N-氯乙酰基-N-异丙基对氯苯胺、缚酸剂、溶剂及O,O-二甲基二硫代磷酸混合后,在一定温度下,搅拌反应数小时,经水洗脱溶得莎稗磷产品63g,收率88%~90%。



安全信息
危险品标志  Xn;N,N,Xn
危险类别码  22-51/53
安全说明  60-61
危险品运输编号  UN 3077
RTECS号 TD5185000-----------------------
密度 :1.322 g/cm³

沸点 :443.6ºC at 760 mmHg

熔点 :50-51ºC

分子式 :C13H19ClNO₃PS₂

分子量 :367.85200

闪点 :>100 ℃

精确质量 :367.02300

PSA :105.97000

LogP :4.98250

外观性状 :无色晶体

折射率 :1.561 (24ºC)

储存条件 :

存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

稳定性 :

指定条件下稳定,远离氧化物。



分子结构 :

1、 摩尔折射率:94.23

2、 摩尔体积(m³/mol):278.1

3、 等张比容(90.2K):750.1

4、 表面张力(dyne/cm):52.9

5、 极化率(10⁻²⁴cm³):37.35



计算化学 :

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:7

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积96.2

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:382

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1



更多 :

1. 性状:无色固体。

2. 密度(g/mL,25/4℃):未确定

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(℃):未确定

5. 沸点(℃,常压):未确定

6. 沸点(℃,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(℃):>100

9. 比旋光度(º ):未确定

10. 自燃点或引燃温度(℃):未确定

11. 蒸气压(kPa,25℃):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60℃):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(℃):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定 。


危险属性

提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽:漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入:将受害人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物,防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 :GHS07

信号词 : Warning

危害声明 :H302

个人防护装备 : dust mask type N95 (US); Eyeshields; Faceshields; Gloves

危害码 (欧洲) :Xn:Harmful; N:Dangerousfortheenvironment;

风险声明 (欧洲) :R22; R51/53

安全声明 (欧洲) :S60-S61

危险品运输编码 :UN 3077

RTECS号 :TD5185000

质量标准

闪点  >100 °C
储存条件  0-6°C
CAS 数据库 64249-01-0(CAS DataBase Reference)


莎稗磷 用途与合成方法
有机磷类除草剂 莎稗磷和草甘膦、胺草磷是目前我国使用较多的三种有机磷类除草剂,可有效地防除水稻本田的一年生禾本科杂草(稗草、千金子、鸭嘴草、莎草、飘拂草)和苔草。最初由德国赫斯特公司研发成功,主要通过对谷氨酰胺合成酶的抑制而抑制谷氨酰胺的合成,从而破坏植物体内的重要生命过程氨基酸的生物合成过程中的细胞分裂,导致植物停止生长,并最终死亡,莎稗磷通过植物的根、胚芽鞘及幼叶吸收,通常在作物播种后、芽前施用,可以用于水稻本田,也能在棉花、油菜、玉米、小麦、大豆、花生、黄瓜田中安全施用,防治一年生禾本科杂草和莎草科杂草,如马唐、狗尾草、蟋蟀草、野燕麦、稗草、千金子、水莎草、异型莎草、碎米莎草、鹿草、牛毛毡等; 对阔叶杂草防效差。直播稻田4叶期以前施用该药敏感,可用于大苗移栽田,不可用于小苗移栽田,抛秧田慎用。旱育秧苗对本品的耐药性与丁草胺相近,轻度药害一般在3~4周后消失,对分蘖和产量没有损失。水育秧苗即使在较高剂量时也无药害,若在栽后3d前施药则药害很重,直播田的类似试验证明,苗后10~14d施药,作物对莎稗磷的耐药性差。莎稗磷药害后的典型症状是作物不能发芽出苗,或出苗后生长受抑制,幼苗发育畸形。本品颗粒剂分别施在1cm、3cm、6cm水深的稻田里,施药后水层保持4~5d,对防效无影响。莎稗磷属内吸性传导型土壤处理的选择性除草剂,对正在萌发的杂草幼芽效果好,对已长大的杂草效果差。受害植物叶片深绿、变短、厚、脆,心叶不易抽出,生长停止,最后枯死。它在土壤中的持效期20~40天。30%莎稗磷乳油。外观为褐色液体,具有磷酸酯气味,相对密度1±0.05(20℃),常温贮存稳定性2年。  
草甘膦 草甘膦又称镇草宁、农达,是一种有机磷除草剂,属于非选择性内吸传导型茎叶处理除草剂,20世纪70年代初由孟山都公司开发,纯品为白色无臭固体,熔点200℃,稍溶于水,微溶于乙醇、乙醚,不溶于常用的有机溶剂。通常商品中使用的是它的钠盐、异丙胺盐或二甲胺盐水剂,可通过绿色植物的茎、叶吸收并输导到其他部位及根部,干扰植物体内苯丙氨酸及酪氨酸的合成,并使细胞染色体失常,地下部分失去再生能力。药剂只能作茎叶喷洒,不可作土壤处理,因在土壤中被钝化失去杀草活性。用于果园、桑园、橡胶园、防火道、非农耕地及农田播前防除已出苗的一年生、多年生及双子叶杂草。对人、畜低毒。大鼠急性口服LD50,大于4320mg/kg,一次施药3mg,对皮肤有轻度刺激,并在24h内消失。对鱼低毒。  
注意事项 (1) 旱育秧苗对本品的耐药性与丁草胺相近,轻度药害一般在3~4周消失,对分蘖和产量没有影响。
(2) 水育秧苗即使在较高剂量时也无药害,若在栽后3天前施药,则药害很重,直播田的类似试验证明,苗后10~14天施药,作物对本品的耐药性差。
(3) 莎稗磷颗粒剂分别施在1、3、6cm水深的稻田里,施药后水层保持4~5天,对防效无影响。
(4) 本品乳油或与2,4-滴桶混喷雾在吸足水的土壤上,当施药时排去稻田水,24小时后再灌水,其除草效果提高很多。  
毒性 雄大鼠急性经口LD50为830mg(原药)/kg,雌大鼠为472mg(原药)/kg,大鼠急性经皮LD50> 2g/kg,对兔皮肤有轻微刺激作用,对其眼睛有一定刺激作用。雄日本鹌鹑急性经口LD503360mg/kg,雌日本鹌鹑为2339mg/kg。鱼毒LC50(96小时):金鱼 4.6mg/L,虹鳟2.8mg/L。  
合成方法 1. N-异丙基对氯苯胺的合成
将对氯苯胺、2-溴丙烷依次加入到反应釜中,加热搅拌,在一定温度下反应数小时后,冷却,加入氢氧化钠溶液搅拌分层,油层用水洗至中性,水层以溶剂萃取,合并油层,脱溶剂得紫红色液体,或减压蒸馏得无色液体,收率95%~98%,纯度95%~97%。
2. N-氯乙酰基-N-异丙基-对氯苯胺的合成
将N-异丙基对氯苯胺、溶剂、氯乙酰氯依次投入反应釜中,加热搅拌,在一定温度下反应数小时后,加水搅拌,分层,油层用水洗涤数次,水层以溶剂提取,合并油层,脱除溶剂得浅红色固体。收率98%,纯度96%以上。
3. 莎稗磷的合成
在反应釜中,依次加入N-氯乙酰基-N-异丙基-对氯苯胺、缚酸剂、溶剂,及O,O-二甲基二硫代磷酸,在一定温度下,搅拌反应数小时,反应结束加水搅拌,分层,油层用水洗涤至中性,脱溶后得到莎稗磷原药成品,收率88%~90%,纯度87%~90%。  
分析方法 (1)液相色谱法:色谱柱:YWG-NH2 氨基柱,4.6mm×200mm;流动相:异丙醇;正己烷=1∶99(体积比);流量:1.2ml/分钟;检测波长:220纳米;柱温:室温。
(2)气相色谱法:①色谱柱:5%QF- 1Chromosorb WAWDMC柱长1m、内径3mmS (60 ~80目)不锈钢柱。②载气:氮气。③试剂:甲苯、氯仿 (均为分析纯)。④内标:邻苯二甲酸二辛酯。⑤色谱操作条件。温度:柱温180℃;气化室190~195℃;检测室180℃;流量:氮气56ml/分钟,氢气31ml/分钟,空气255ml/分钟;灵敏度×衰减:12×1/16;纸速: 1.5mm/分钟;进样量:0.4~0.5ml。  
化学性质  纯品为白色针状结晶。m.p.51.5℃,相对密度1.27 (25℃),蒸气压2.2×10-3Pa(60℃)。25℃时溶解度为丙酮>100%,甲苯>100%,氯仿>100%,乙醇>20%,苯>20%,醋酸乙酯>20%,正己烷1.2%。在水中溶解度为13.6mg/L。
用途  内吸性有机磷除草剂。药剂通过根系吸收,传导至幼芽或叶片,使植株生长受抑制,颜色转为深绿,有时脱色,停止生长,最后枯死。用于防除稻田单子叶杂草,如稗草、异型莎草、碎米莎草、鸭舌草、牛毛草、节节草、飘拂草等。在早期施药效果很好,晚期施药不能完全控制。一般用量4.5g有效成分/100m2 ,在稗草2.5叶期(插秧后4~8d)施药,用乳油3g有效成分/100m2 喷雾,持效期达20~30d,用乳油3~6g有效成分/100m2对旱地杂草也有效。
生产方法  烷基化反应 将0.376mol对氯苯胺和2-溴丙烷混合加热,在一定温度下反应数小时,冷却,加氢氧化钠溶液搅拌分层,油层水洗至中性,水层溶剂萃取,合并油层,脱溶得紫红色液体64g,制得4-氯-N-异丙基苯胺,收率95%~98%。
或用对硝基氯苯与丙酮、氢气同时反应,制成4-氯-N-异丙基苯胺。
或用对氯苯胺与异丙醇在固体催化剂存在下,于135~140℃、0.67~0.7MPa下反应5h制得。
氯乙酰化反应 将上步产物0.48mol、溶剂、氯乙酰氯混合后加热,在一定温度下反应数小时。加水搅拌,静置分层,油层水洗,水层提取,合并油层,脱溶后浅红色N-氯乙酰基-N-异丙基对氯苯胺119g,收率98%。
也有报道用吡啶作缚酸剂,在较低温度下进行反应。
缩合反应 将0.17mol N-氯乙酰基-N-异丙基对氯苯胺、缚酸剂、溶剂及O,O-二甲基二硫代磷酸混合后,在一定温度下,搅拌反应数小时,经水洗脱溶得莎稗磷产品63g,收率88%~90%。



安全信息
危险品标志  Xn;N,N,Xn
危险类别码  22-51/53
安全说明  60-61
危险品运输编号  UN 3077
RTECS号 TD5185000

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