噻菌灵

熔点  298-301°C
储存条件  0-6°C
form  powder

color  light yellow

水溶解性  0.005 g/100 mL
Merck  9289
CAS 数据库 148-79-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Thiabendazole(148-79-8)


噻菌灵 用途与合成方法
概述 噻菌灵俗称特克多、涕必灵、硫苯唑、噻苯咪唑、噻苯哒唑，具内吸向顶传导性能，但不能向基传导。持效期长，与苯并咪唑类杀菌剂有交互抗性。对子囊菌、担子菌和半知菌有抑制活性，用于防治多种作物真菌病害及果蔬防腐保鲜。是一种高效、广谱、国际上通用的杀菌剂. 用于加工42%噻菌灵悬浮剂，60%噻菌灵可湿性粉剂、3%噻菌灵烟剂、水果保鲜纸等。防治农作物、经济作物由真菌引起的各种病害。工业防霉剂，可用于饲料防霉，涂料防霉，作为纺织品、纸张、皮革、电线电缆和日常商业制品的防霉、防腐。人、畜肠道的驱虫药剂。
噻菌灵的用法与用量
亩用有效成分15～30克对水喷雾，可防治水稻恶苗病，稻瘟病，柑橘花腐病，黄瓜、草莓白粉病，草莓、葡萄灰霉病，芹菜叶枯病菌核病；于柑橘采收后，用有效浓度1000～1500毫克/公斤药液浸果30秒钟后，捞出晾干，可防治贮存期青、绿霉病；于香蕉采收后，用有效浓度750～1000毫克/公斤浸果1～3分钟后，晾干贮存，可防治贮存期冠腐病。3％烟剂为保护地蔬菜多种真菌病害专利药剂，于发病初期，亩施烟剂300～400克，均匀放置地面，火柴点燃关闭棚室一夜，次日上午开门窗通气。
毒性 属于低毒性杀菌剂。原药大鼠急性经口LD50为6100毫克/公斤，对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤无刺激作用。在试验剂量下无致癌、致畸、致突变作用，对鱼类有一定毒效，蓝锶鱼LC50为18.5毫克/升(48h)。
噻菌灵对于蔬菜、水果类的防腐处理 1、柑橘贮藏病害 用45%悬浮液1000-5000毫克/公斤浸果3-5分钟，低温下保存2-3个月，仍新鲜。
2、香蕉防腐 用45%悬浮液500-700毫克/公斤浸果3分钟，捞出凉干，低温保存，保鲜期1个多月。
3、水稻恶苗病 每100公斤稻种用有效成分含量180-300克可湿性粉剂拌种，如60%可湿性粉剂用300-500克，90%可湿性粉剂用200-300克。
4、苹果和梨的青霉病、炭疽病、灰霉病、黑星病、白粉病等防治 收获前每亩用含有效成分30-60克药液喷雾。  
检测方法 紫外比色法
毒性 大鼠急性经口LD503330mg/kg，小鼠为3810mg/kg，幼鼠为3300mg/kg，兔为3850mg/kg。对皮肤无刺激性。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天40mg/kg，以每天80mg/kg对大鼠2年繁殖无影响。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC505.5mg/L (48h) 、3.5mg/L (96h)；蓝鳃鱼LC5018.5mg/L (48h）、4.0mg/L (96h)。对鸟低毒。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg）
噻苯咪唑 新鲜蔬菜（仅限蒜苔和青椒） 防腐剂 0.01 残留量≤2.0mg/kg
噻苯咪唑 经表面处理的鲜水果 防腐剂 0.02  

化学性质  白色至类白色结晶性粉末，无味无臭。熔点304~305℃。1g本品可溶于107.5mL甲醇，147mL乙醇，130mL乙二醇，125mL氯仿，357mL丙酮，435mL苯或26mLpH值2.2的水。耐酸、耐碱、耐紫外线。小白鼠经口LD502.4g/kg，大白鼠LD503.6g/kg，兔子LD503.6g/kg，Adl 0～3.0mg/kg(FAO/WHO，1994)。
用途  作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。
用途  高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。
用途  防霉剂。
按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
用途  内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。
用途  噻菌灵是一种高效、广谱、国际上通用的杀菌剂
用途  内吸性杀菌剂。能防止多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防止贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病，绿霉病。香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病，炭疽病，还可用500-1000ppm药液浸苹果。梨，菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、番茄、蘑菇、甜菜、甘蔗等，防治贮存期丙害。
用途  属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等
生产方法  噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。
生产方法  由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。
生产方法  制备方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。
生产方法  方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。
类别 农药
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 2080 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤
可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂 干粉、泡沫、砂土


安全信息
危险品标志  N,Xi
危险类别码  50/53-36/37/38
安全说明  60-61-36-26
危险品运输编号  UN 3077 9/PG 3

WGK Germany  2

RTECS号 DE0700000

HazardClass  9
PackingGroup  III
毒害物质数据 148-79-8(Hazardous Substances Data)-----------------------
密度 ：1.4±0.1 g/cm³

沸点 ：446.0±37.0 ℃ at 760 mmHg

熔点 ：298-301ºC

分子式 ：C10H7N₃S

分子量 ：201.248

闪点 ：226.2±16.9 ℃

精确质量 ：201.036072

PSA ：69.81000

LogP ：2.47

外观性状 ：淡黄色粉末

蒸汽压 ：0.0±1.1 mmHg at 25℃

折射率 ：1.740

储存条件 ：

0-6℃条件下保存。

稳定性 ：

常温常压下稳定。

禁配物：强氧化剂

分子结构 ：五、分子性质数据：

1、 摩尔折射率：57.68

2、 摩尔体积（cm³/mol）：143.0

3、 等张比容（90.2K）：415.5

4、 表面张力（dyne/cm）：71.1

5、 极化率（10⁻²⁴cm³）：22.86



计算化学 ：

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积69.8

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1



更多 ：

一、物性数据：

1. 性状：白色至灰白色无味粉末

2. 熔点（℃）：304-305 ℃

3. 溶解性：不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。代水杨酸。

提示语 危险
危险有害信息 H227
H290
:可能腐蚀金属
H314
:造成严重皮肤灼伤和眼损伤
注意 P210
:远离明火/热表面。
P234
:只能在原容器中存放。
P260
:不要吸入。
P264
:作业后彻底清洗双手。
P280
:戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P301+P330+P331
:如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303+P361+P353
:如皮肤（或头发）沾染：立即去除/脱掉所有沾染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
P304+P340
:如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305+P351+P338
:如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P310
:立即呼叫解毒中心/医生。
P363
:沾染的衣物清洗后方可重新使用。
P390
:吸收溢出物，防止材料损坏。
P403+P235
:存放在通风良好的地方。保持低温。
P405
:存放处须加锁。
P501
:通过当地政府授权的废弃管理部门废弃内容物/容器-----------------------
符号 ：GHS09

信号词 ： Warning

危害声明 ：H410

警示性声明 ：P273-P501

个人防护装备 ： Eyeshields; Gloves

危害码 (欧洲) ：N:Dangerousfortheenvironment;

风险声明 (欧洲) ：R50/53

安全声明 (欧洲) ：S60-S61

危险品运输编码 ：UN 3077

WGK德国 ：2

RTECS号 ：DE0700000

包装等级 ：III

危险类别 ：9

海关编码 ：2934100015

熔点  298-301°C
储存条件  0-6°C
form  powder

color  light yellow

水溶解性  0.005 g/100 mL
Merck  9289
CAS 数据库 148-79-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Thiabendazole(148-79-8)


噻菌灵 用途与合成方法
概述 噻菌灵俗称特克多、涕必灵、硫苯唑、噻苯咪唑、噻苯哒唑，具内吸向顶传导性能，但不能向基传导。持效期长，与苯并咪唑类杀菌剂有交互抗性。对子囊菌、担子菌和半知菌有抑制活性，用于防治多种作物真菌病害及果蔬防腐保鲜。是一种高效、广谱、国际上通用的杀菌剂. 用于加工42%噻菌灵悬浮剂，60%噻菌灵可湿性粉剂、3%噻菌灵烟剂、水果保鲜纸等。防治农作物、经济作物由真菌引起的各种病害。工业防霉剂，可用于饲料防霉，涂料防霉，作为纺织品、纸张、皮革、电线电缆和日常商业制品的防霉、防腐。人、畜肠道的驱虫药剂。
噻菌灵的用法与用量
亩用有效成分15～30克对水喷雾，可防治水稻恶苗病，稻瘟病，柑橘花腐病，黄瓜、草莓白粉病，草莓、葡萄灰霉病，芹菜叶枯病菌核病；于柑橘采收后，用有效浓度1000～1500毫克/公斤药液浸果30秒钟后，捞出晾干，可防治贮存期青、绿霉病；于香蕉采收后，用有效浓度750～1000毫克/公斤浸果1～3分钟后，晾干贮存，可防治贮存期冠腐病。3％烟剂为保护地蔬菜多种真菌病害专利药剂，于发病初期，亩施烟剂300～400克，均匀放置地面，火柴点燃关闭棚室一夜，次日上午开门窗通气。
毒性 属于低毒性杀菌剂。原药大鼠急性经口LD50为6100毫克/公斤，对兔眼睛有轻度刺激作用，对皮肤无刺激作用。在试验剂量下无致癌、致畸、致突变作用，对鱼类有一定毒效，蓝锶鱼LC50为18.5毫克/升(48h)。
噻菌灵对于蔬菜、水果类的防腐处理 1、柑橘贮藏病害 用45%悬浮液1000-5000毫克/公斤浸果3-5分钟，低温下保存2-3个月，仍新鲜。
2、香蕉防腐 用45%悬浮液500-700毫克/公斤浸果3分钟，捞出凉干，低温保存，保鲜期1个多月。
3、水稻恶苗病 每100公斤稻种用有效成分含量180-300克可湿性粉剂拌种，如60%可湿性粉剂用300-500克，90%可湿性粉剂用200-300克。
4、苹果和梨的青霉病、炭疽病、灰霉病、黑星病、白粉病等防治 收获前每亩用含有效成分30-60克药液喷雾。  
检测方法 紫外比色法
毒性 大鼠急性经口LD503330mg/kg，小鼠为3810mg/kg，幼鼠为3300mg/kg，兔为3850mg/kg。对皮肤无刺激性。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为每天40mg/kg，以每天80mg/kg对大鼠2年繁殖无影响。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC505.5mg/L (48h) 、3.5mg/L (96h)；蓝鳃鱼LC5018.5mg/L (48h）、4.0mg/L (96h)。对鸟低毒。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg）
噻苯咪唑 新鲜蔬菜（仅限蒜苔和青椒） 防腐剂 0.01 残留量≤2.0mg/kg
噻苯咪唑 经表面处理的鲜水果 防腐剂 0.02  

化学性质  白色至类白色结晶性粉末，无味无臭。熔点304~305℃。1g本品可溶于107.5mL甲醇，147mL乙醇，130mL乙二醇，125mL氯仿，357mL丙酮，435mL苯或26mLpH值2.2的水。耐酸、耐碱、耐紫外线。小白鼠经口LD502.4g/kg，大白鼠LD503.6g/kg，兔子LD503.6g/kg，Adl 0～3.0mg/kg(FAO/WHO，1994)。
用途  作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。
用途  高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。
用途  防霉剂。
按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
用途  内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。
用途  噻菌灵是一种高效、广谱、国际上通用的杀菌剂
用途  内吸性杀菌剂。能防止多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防止贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病，绿霉病。香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病，炭疽病，还可用500-1000ppm药液浸苹果。梨，菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、番茄、蘑菇、甜菜、甘蔗等，防治贮存期丙害。
用途  属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等
生产方法  噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。
生产方法  由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。
生产方法  制备方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。
生产方法  方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。
类别 农药
毒性分级 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 2080 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤
可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体
储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂 干粉、泡沫、砂土


安全信息
危险品标志  N,Xi
危险类别码  50/53-36/37/38
安全说明  60-61-36-26
危险品运输编号  UN 3077 9/PG 3

WGK Germany  2

RTECS号 DE0700000

HazardClass  9
PackingGroup  III
毒害物质数据 148-79-8(Hazardous Substances Data)