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2,3-哌嗪二硫醇

—— 102275-89-8 C4H10N2S2 150.27 文档:
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化学性质

采购询价

1. 结构与稳定性

- 2,3-哌嗪二硫醇是哌嗪稠合的六元环二硫化物,这种结构使其在化学反应中表现出特殊的稳定性和反应性。

- 它具有顺式和反式两种非对映异构体,这两种异构体在化学性质上存在显著差异。

2. 还原响应性

- 2,3-哌嗪二硫醇作为氧化还原探针的底物,在生物还原条件下能够迅速响应。具体来说,它们能够与硫醇/二硫化物发生氧化还原生物学相互作用,展现出快速的自焚动力学。

- 顺式二硫化物主要被强邻位二硫醇还原剂激活,而反式二硫化物则可以被中等浓度的单硫醇(如谷胱甘肽GSH)激活。这种不同的还原剂特异性使得它们在细胞应用中具有不同的用途。

3. 合成方法

- 2,3-哌嗪二硫醇可以通过可扩展的、非对映体纯的六步合成路线制备,该路线只需一次色谱纯化即可获得关键产物。

- 这些化合物的合成涉及复杂的有机化学反应,包括哌嗪骨架的形成和二硫键的引入等。

4. 生物活性与应用

- 由于其独特的还原响应性和结构特性,2,3-哌嗪二硫醇在生物医学领域具有广泛的应用前景。例如,它们可以用作氧化还原探针和前药的核心结构,用于研究细胞内的氧化还原状态和药物释放机制。

- 此外,这些化合物还可以作为双功能探针和试剂的一部分,用于监测和调控生物体内的特定化学反应

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