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D-3,4-二氯苯丙氨酸

D-3,4-二氯苯丙氨酸;D-3,4-二氯-L-苯丙氨酸 52794-98-6 C9H9Cl2NO2 234.08 文档:
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化学性质

危险属性

质量标准

采购询价

1. 基本信息

- 化学式:C9H10Cl2NO2

- 分子量:234.11 g/mol

- CAS号:52794-98-6

2. 物理性质

- 外观:白色至浅黄色粉末或结晶

- 熔点:约120°C

- 沸点:预测值为478.1°C(±45.0°C)

- 比旋光度:-15°(c=1,甲醇溶液)

- 密度:约1.3859 g/cm³(粗略估计)

- 闪点:242.9°C

- 蒸汽压:6.01E-10 mmHg(25°C)

- 折射率:约1.6200(估计值)

- 酸度系数:3.75±0.10(预测值)

3. 化学性质

- 溶解性:可溶于一些有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等。

- 稳定性:在常温下稳定,但避免与氧气和湿气长时间接触。

- 手性:D-3,4-二氯苯丙氨酸的手性中心位于氨基上,因此它有两个对映异构体,即D-型和L-型。在药物合成中,通常选择D-型的3,4-二氯苯丙氨酸,因为它具有更强的活性和生物利用度。

4. 合成方法

- D-3,4-二氯苯丙氨酸的合成方法多种多样,其中较为常见的是通过氨基酸的化学合成或酶催化反应得到。化学合成的方法包括氯代烷烃和苯乙醇的反应、苯丙腈的还原和氯化反应等。酶催化方法则利用一些特定的酶催化剂,如D-氨基酸转移酶等,能够选择性地将氨基酸进行转化得到所需的D-3,4-二氯苯丙氨酸。

5. 应用领域

- 药物合成:D-3,4-二氯苯丙氨酸在药物合成过程中常用作有效中间体。它可以作为许多药物的前体或中间体,通过进一步的反应转化得到最终的药物产物。例如,在抗癌药物的合成中,D-3,4-二氯苯丙氨酸可以作为cisplatin等铂系抗肿瘤药物的前体,在化学反应中与其他配体发生配位反应,形成具有抗肿瘤活性的配合物。在抗菌药物的合成中,D-3,4-二氯苯丙氨酸也可以与其他化合物反应,生成抗菌活性更强的化合物。

- 不对称催化:除了在药物合成中的应用外,D-3,4-二氯苯丙氨酸还可以作为手性诱导剂,在不对称催化反应中发挥重要作用。通过选择D-3,4-二氯苯丙氨酸作为手性诱导剂,可以使反应选择性更高、产物的手性纯度更高。这对于合成手性化合物、药物和农药等具有重要意义。

6. 储存条件

- 应密封保存,避免与空气和湿气接触。

- 储存时应远离高温、火源和直射阳光。

- 储存温度应保持在室温或更低的温

GHS分类

根据全球协调系统(GHS),D-3,4-二氯苯丙氨酸尚未被完全测试,因此没有明确的GHS分类。

安全术语

- S24/25:避免与皮肤和眼睛接触。

风险术语

- R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

急救措施

- 吸入:将患者移至新鲜空气处,如有必要进行人工呼吸。

- 皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。

- 眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。

- 食入:切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西,用水漱口。

消防措施

- 灭火介质:使用水雾、耐醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火。

- 特别危害:可能产生碳氧化物、氮氧化物和氯化氢气体。

- 防护设备:救火人员应戴自给式呼吸器。

泄漏应急处理

- 人员防护:防止粉尘生成,避免吸入蒸汽、气雾或气体。

- 环境保护:防止产物进入下水道。

废弃处置

- 处置方法:根据当地法规进行处置,确保不对环境造成污染。

安全数据表(SDS)

D-3,4-二氯苯丙氨酸的SDS提供了详细的安全信息,包括其物理化学性质、危害鉴定、成分构成、急救措施、消防措施、泄漏应急处理等关键信息。

1. 化学纯度

- 含量:D-3,4-二氯苯丙氨酸的含量应不少于98%,这是通过薄层色谱法(TLC)测定的结果。高纯度确保了其在各种化学反应和应用中的稳定性和有效性。

- 比旋光度:该物质的比旋光度为-15°(c=1, MeOH),这一参数用于确定物质的光学活性,是评估其纯度和结构的重要指标之一。

2. 物理常数

- 熔点:D-3,4-二氯苯丙氨酸的熔点为120°C,这一参数有助于确定物质的纯度和稳定性。

- 沸点:其沸点为478.1±45.0°C,这一高沸点表明该物质在高温下仍能保持稳定。

- 密度:其密度为1.3859 g/cm³,这一参数对于计算物质的量和评估其在溶液中的行为非常重要。

- 折射率:其折射率为1.6200,这一参数用于评估物质的纯度和鉴别不同化合物。

3. 杂质含量

- 酸度系数:pKa值为3.75±0.10,这一参数用于评估物质在不同pH值下的存在形式和溶解性。

- 水分:水分含量应不超过0.5%,以确保产品的稳定性和反应效率。

4. 安全和储存条件

- 危险性质:D-3,4-二氯苯丙氨酸被归类为危险品标志Xi,表明其具有较低的危险性,但在处理时仍需注意防护。

- 储存条件:建议在密封干燥的条件下保存,以防止吸潮和降解,特别是在-15°C以下的环境中可以更好地保持其稳定性。

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生物/化学试剂