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CAS号: 317-20-4
英文名称: 7-Fluoroisatin
英文同义词: 7-FL;7-FLUOROISATIN;7-Fluoroisation;7-FLUOROISATINE;7- fluorineisatin;BUTTPARK 24\07-37;7-fluoromethylisatin;7-FLUOROINDOLE-2,3-DIONE;7-FLUOROINDOLINE-2,3-DIONE;7-Fluoro-2,3-indolinedione
中文名称: 7-氟吲哚满二酮
中文同义词: 7-氟靛红;Β-球蛋白;7-氟-1-靛红;7-氟吲哚满二酮;7-氟吲哚满三酮;7-氟吲哚满二酮,97%;7-氟-2,3-吲哚二酮;7-氟吲哚啉-2,3-二酮;7-氟吲哚-1H-2,3-二酮;7-氟-1H-吲哚-2,3-二酮
CBNumber: CB0181767
分子式: C8H4FNO2
分子量: 165.12
MOL File: 317-20-4.mol
7-氟吲哚满二酮化学性质
熔点 : 192-196°C
密度 : 1.477±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa): 8.44±0.20(Predicted)
水溶解性 : Sparingly Soluble in water (0.022 g/L)
InChIKey: HGBGVEOXPHGSOS-UHFFFAOYSA-N
安全信息
危险品标志 : Xn,Xi
危险类别码 : 22-43
安全说明 : 37/39
WGK Germany : 3
Hazard Note : Irritant
HazardClass : IRRITANT
海关编码 : 29337900
7-氟吲哚满二酮 性质、用途与生产工艺
概述
7-氟吲哚满二酮为杂环有机物,可用作有机中间体。
应用
7-氟吲哚满二酮又叫7-氟靛红。可由邻氟苯胺通过两步制备得到,可用于制备7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一类,它具有较强的生物活性和药理活性,很多天然或合成药物以及精细化学品都含有7-卤代吲哚的结构,具有广阔的应用前景。
制备
在带搅拌的100mL四口烧瓶中,依次加入25mL水、15mL(0.18mol)浓盐酸、10g(0.090mol)邻氟苯胺,搅拌反应制得邻氟苯胺盐酸盐备用。在另一500mL四口烧瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)无水硫酸钠,搅拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛,滴加入上述邻氟苯胺盐酸盐,最后加入23g(0.33mol)盐酸羟胺。加料毕,搅拌加热回流反应10分钟。反应毕,冷却至0℃后,过滤,洗涤,干燥,乙酸乙酯重结晶得16.5g(收率97%)黄褐色固体粉末N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺。 在250mL四口烧瓶中,将20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至100mL浓硫酸中,加料过程温度不超过65℃,加料毕,升温至80℃搅拌反应约40分钟,反应毕,在剧烈搅拌下将反应液倒入500mL碎冰中淬灭,搅拌1小时后,过滤、干燥、乙酸乙酯/石油醚重结晶得16.78g黄色固体7-氟吲哚满二酮(收率98.6%)。
用途
用作心脑血管、抗炎杀菌药等中间体
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