N-碘代丁二酰亚胺

CAS号:516-12-1

英文名称:N-Iodosuccinimide

英文同义词:NIS;succiniodimide;Iodosuccinimide;N-IODOSUCCINIMIDE;n-iodo-succinimid;N-iodoDing twoiMide;Succinimide,N-iodo-;N-iodobutanimide/NIS;N-Iodosuccinimide ,99%;N-Iodosuccinimide, 98+%

中文名称:N-碘代丁二酰亚胺

中文同义词:碘代丁二酰胺;碘代琥珀酰亚胺;碘代丁二酰亚胺;N-碘丁二酸亚胺;N-碘化丁二酰胺;N-碘琥珀酰亚胺;N-碘丁二酰亚胺;碘代丁二酰基亚胺;-碘代琥珀酰亚胺;氮-碘代丁二酰亚胺

CBNumber:CB0342078

分子式:C4H4INO2

分子量:224.98

MOL File:516-12-1.mol

N-碘代丁二酰亚胺化学性质

熔点 :202-206 °C(lit.)

沸点 :249.6±23.0 °C(Predicted)

密度 :2,245 g/cm3

储存条件 :2-8°C

溶解度 :Soluble in dioxane, tetrahydrfuran and acetonitrile. Insoluble in ether and carbon tetrachloride.

酸度系数(pKa):-2.57±0.20(Predicted)

形态:Crystalline Powder

颜色:White-yellow to brown

水溶解性 :decomposes

敏感性 :Moisture Sensitive

Merck :14,5045

BRN :113917

InChIKey:LQZMLBORDGWNPD-UHFFFAOYSA-N

安全信息

危险品标志 : Xn,Xi

危险类别码 : 22-36/37/38

安全说明 : 26-36-37/39

WGK Germany : 3

RTECS号: WN2817000

F : 8-9

Hazard Note : Harmful/Keep Cold/Moisture Sensitive

TSCA : No

HazardClass : IRRITANT

海关编码 : 29251995

N-碘代丁二酰亚胺性质、用途与生产工艺

简介

N-碘代丁二酰亚胺亦称“N-碘代琥珀酰亚胺”，是白色针状结晶，遇水分解，溶于水、甲醇、二氧六环，不溶于四氯化碳。可由琥珀酰亚胺的水溶液先和氧化银反应得到琥珀酰亚胺的银盐，再和碘等反应而得。N-碘代丁二酰亚胺可用作试剂，用以碘化醛及酮。

制备

向3L反应瓶中加入无水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亚胺(200g，1.50mol)，分批 加入碘化钾(249g，1.50mol)，加完后于40℃搅拌2小时即得N-碘代丁二酰亚胺。

化学性质 

N-碘代丁二酰亚胺，常用缩写NIS，白色针状结晶。熔点200-201℃，溶于丙酮、甲醇，略溶于二氧六环，几乎不溶于四氯化碳、乙醚。遇水分解。实验室可通过N-丁二酰亚胺银盐与碘单质反应制备。 NIS是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂，可以与烯基铝的中间体反应来制备烯基碘化合物，也可以作为一种氧化试剂，氧化并使二肤环合而制备β-内酰胺。 NIS是一个很好的碘代试剂，能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物。另外，在温和的条件下，烯烃硼酸与NIS反应能转化为几何构型不变的烯烃碘代物。 NIS容易分解，应该在氮气保护下低温且避光、防潮保存。使用时应注意采取必要措施，防止吸入有刺激性气味的粉末。

用途 

用于与TFA化学选择性水解芥子油甙生成1-羟基糖苷；通过有效的经由1,6-二炔的2-步过程制备高取代的碘代苯；由烯烃与苯亚磺酸反应合成乙烯砜 用途  用于有机合成，硫的氧化滴定试剂， 用作温和的碘化剂、硫苷催化剂等。

用途 

主要作为生物制药中的医药中间体

生产方法 

在避光条件下，使丁二酰亚胺与氧化银反应，制取N-丁二亚胺银。将其和碘在干燥的二氧六环中反应，生成N-碘琥珀酰亚胺。产品咨询西亚试剂