2-硝基咪唑

CAS号:527-73-1

英文名称:2-Nitroimidazole

英文同义词:11a;amicin;AZOMYCIN;ro05-9129;AZOMYCINE;2-NITROMIDAZOLE;2-nitro-imidazo;2-Nitroimidaxole;WLN: T5M CNJ BNW;2-NITROIMIDAZOLE

中文名称:2-硝基咪唑

中文同义词:吖素;氮霉素;吖黴素;2-硝基咪唑;2-硝基苯并;吖素,氮霉素;硝基-1H-咪唑;咪唑,2-硝基-;2-硝基咪唑 1G;2-硝基咪唑硫酸盐 CBNumber:CB0340968

分子式:C3H3N3O2

分子量:113.07

MOL File:527-73-1.mol

2-硝基咪唑化学性质

熔点 :287 °C (dec.)(lit.)

沸点 :211.75°C (rough estimate)

密度 :1.5988 (rough estimate)

折射率 :1.4264 (estimate)

储存条件 :Refrigerator

溶解度 :NH4OH: soluble50mg/mL, clear, yellow to orange

形态:Powder

酸度系数(pKa):8.72±0.10(Predicted)

颜色:Light yellow to khaki-green

水溶解性 :insoluble

Merck :14,921

BRN :116444

InChIKey:YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N

安全信息

危险品标志 : Xn,T

危险类别码 : 22-36/37/38-23/24/25-20/21/22

安全说明 : 26-36-45-36/37/39

危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany : 3

RTECS号: NI7875000

TSCA : Yes

HazardClass : 6.1

PackingGroup : III

海关编码 : 29332990

2-硝基咪唑性质、用途与生产工艺

背景

恶性肿瘤是严重威胁人类生命的常见病多发病。其中约70％～80％的肿瘤患者需要接受放射治疗。放射增敏剂因能提高肿瘤细胞对放射线的敏感性而受到放射疗法的广泛关注。2-硝基咪唑是多种肿瘤放射疗法增敏剂的重要中间体，如米索硝唑(Misonidazole)、哌莫硝唑(pimonidazole)、依他硝唑(etanidazole)等。2-硝基咪唑不能通过咪唑的直接硝化反应制得，咪唑的直接硝化会得到4(5)-硝基咪唑，而不能得到2-硝基咪唑。

制备

在洁净干燥的1000ml反应釜内加入咪唑型离子液体305g，20℃搅拌下慢慢滴加溴素304g，反应放热，控制温度在20～30℃滴加，约0.5h滴加完毕，得到红棕色的液体。

分5批次投入136g咪唑，在20～30℃保温搅拌2.0h，同时稍带负压抽出反应生成的溴化氢气体，排出的溴化氢气体用清水吸收。液相色谱检测检测原料点反应完全，反应物用甲苯萃取三遍，每次投入400ml甲苯，减压浓缩甲苯萃取液，得到2-溴咪唑产品216.3g。 

在洁净干燥的500L反应釜内加入二甲基亚砜189g，投入2-溴咪唑100g，加入碘化亚铜1g，再投入亚硝酸钠93.8g，油浴缓慢加热到120℃，保温8h，保温结束后降温到50℃，加入水200g，再用乙酸乙酯萃取三遍，浓缩乙酸乙酯后得到的粗品用乙醇重结晶，得到2-硝基咪唑52.3g，收率68.1％，含量在98.5％以上，熔点在286～288℃。

化学性质 

淡黄色结晶。熔点283℃（分解）。溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯仿。

用途 

肿瘤放疗增敏剂米索硝唑（Misonidazole）的中间体。

用途 

肿瘤放疗增敏剂米索硝唑（Misonidazole）的中间体用作有机合成中间体

生产方法 

将氨基乙缩醛S-甲基异硫及水混匀，搅拌加热，减压蒸干，残留物加甲醇溶解，然后滴加丙酮，得白色结晶N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸盐，收率84.4%。取N-（2，2-二乙氧基乙基）胍硫酸盐和浓盐酸混合，搅拌加热回流，反应毕，加蒸馏水减压蒸干，再加水蒸干，残留物用无水乙醇溶解，然后滴加无水乙醚，得白色固体2-氨基咪唑，收率64.5%。2-氨基咪唑，加入氟硼酸及水，冷至-15℃以下，搅拌下滴加硝酸钠和水配成的溶液。加毕，继续搅拌。将反应生成的棕绿色溶液倒入五水合硫酸铜溶液中，边加边搅，再加入亚硝酸钠继续搅拌，反应毕，加浓盐酸调pH至2，用乙酸酯提取，提取液经无水硫酸钠干燥后回收乙酸乙酯至尽，残留物用乙醇重结晶，得2-硝基咪唑。产品咨询西亚试剂