肉桂酸

CAS号:621-82-9

英文名称:Cinnamic acid

英文同义词:Nsc9189;cinnamic;FEMA 2288;Zimtsaeure;AKOS 233-01;Wln: qv1U1r;AKOS B004228;CinnamonAcid;CINNAMIC ACID;Cinnamyl Acid 中文名称:肉桂酸

中文同义词:桂皮酸;天然桂酸;肉桂酸原料;电镀级肉桂酸;肉桂酸(天然);肉桂酸/桂皮酸;3-苯基丙烯酸;Β-苯基丙烯酸;肉桂酸,只含反式;beta-苯基丙烯酸 CBNumber:CB0345387

分子式:C9H8O2

分子量:148.16

MOL File:621-82-9.mol

肉桂酸化学性质

熔点 :133 °C(lit.)

沸点 :300 °C(lit.)

密度 :1.2475 FEMA :2288 | CINNAMIC ACID

折射率 :1.5049 (estimate)

闪点 :>230 °F

酸度系数(pKa):pK (25°) 4.46

水溶解性 :511.2mg/L(25 ºC)

JECFA Number:657

稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

安全信息

危险品标志 : Xi

危险类别码 : 36/37/38

安全说明 : 26-36

WGK Germany : 1

RTECS号: GD7850000

毒性: LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)

肉桂酸性质、用途与生产工艺

作用与用途

肉桂酸是重要的有机合成原料，主要用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯、肉桂酸苄酯，广泛用于香料工业与医药工业。医药上曾用作驱虫剂。 肉桂酸用作香料，配制樱桃、杏、蜂蜜和肉桂香型香精;也可用作肉桂酸酯的原料。我国GB2760—1996规定肉桂酸为允许使用的食用香料;此外，还可用作感光树脂聚桂皮酸乙烯系列的原料;合成甲酯、乙酯和苄酯的原料，这些酯作为香料可用于化妆品，香皂，也可用作局部麻醉剂、止血剂和医药(乳酸心可定及氯苯氨丁酸等)的原料;肉桂酸也用作植物生长调节剂和杀菌剂等农药原料;水果和蔬菜的防腐剂;用作紫外线剂及感光树脂的原料，用于化妆品的防晒膏。肉桂酸还可作有机微量分析测定双键的标准，测定铀和钒，分离钍等。

反式肉桂酸制备方法

1，从天然苏合香脂中提取。

2，以苯甲醛为原料，在乙酸钠和吡啶的存在下，在190～195℃下与乙酐进行柏琴(Perkin)醇醛缩合反应，可得粗品。在常压下回收乙酸后，用活性炭脱色，再减压精馏，冷却结晶，在乙醇中重结晶，可得精制反式肉桂酸。在上述缩合反应过程中，酸酐的α-碳原子同苯甲醛的羰基上的碳之间成键，生成β-羟基酸酐，此中间产物再经酸酐的脱水和水解两个步骤，可生成本品。

3，以二氯甲苯为原料，与乙酸钠在吡啶溶液中一起加热至190℃。可得粗品。回收乙酸后，重结晶精制，可制得反式肉桂酸成品。

4，以苯甲醛和乙酸乙酯为原料，在乙酸钠存在下，进行缩合反应(克莱森反应)，生成肉桂酸乙酯，然后水解，可制得。

5，以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性介质中，在加热下缩合，生成亚苄基丙酮，再用次氯酸或次氯酸钠对亚苄基丙酮进行氧化，可得肉桂酸粗品。回收副产物氯仿后，再结晶，洗涤，重结晶，可制得。

6，以苯甲醛和乙酰氯为原料，加热反应，可制得粗品。浓缩、盐析、洗涤、重结晶，可制得精品。

含量分析

准确称取预先在盛有硅胶的干燥器中干燥过3h后的试样500mg，加入预经用0.1mol/L氢

毒性

GRAS(FEMA)。 LD50 2500 mg/kg(大鼠，经口)

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料31；冷饮40；糖果30；焙烤食品36；胶姆糖10。

适度为限(FDA§172．515，2000)。

化学性质 

白色单斜棱晶。微有桂皮香气。 溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。

用途 

是制备酯类、香料、医药的原料

用途 

用作化学试剂，也用于香料及医药的合成 用途  GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制香辛料、樱桃、杏、蜂蜜等型香精。亦可用于新鲜果蔬的防腐。

生产方法 

由氯化苄与醋酸钠共热而得。 由苯甲醛与乙酸钠(或乙酸钾)在脱氢剂醋酐存在下共热而得。 将苯甲烯丙酮、碳酸钠和漂白粉混合，生成的桂酸钠再用硫酸处理而得。产品咨询西亚试剂