化学性质

中文名称:樟脑醌

中文同义词:DL-樟脑醌;2,3-樟腦二酮;樟腦醌;樟脑醌;莰-2,3-二酮;莰醌;莰烷二酮;(±)-樟脑醌,99%英文名称:DL-CAMPHORQUINONE

英文同义词:DL-CAMPHORQUINONEFORSYNTHESIS;(±)-camphandione;3-dione,1,7,7-trimethyl-,(+-)-Bicyclo[2.2.1]heptane-2;4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione;7,7-trimethyl-3-dion(+/-)-bicyclo[2.2.1]heptane-1;Bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione,1,7,7-trimethyl-,(.+/-.)-;bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione,1,7,7-trimethyl-;camphoquinone

CAS号:10373-78-1

分子式:C10H14O2

分子量:166.22

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EINECS号:233-814-1

樟脑醌性质

熔点197-203°C(lit.)

比旋光度-5~+5°(20℃/D)(c=2,CHCl3)

沸点234.44°C(roughestimate)

密度0.9817(roughestimate)

折射率1.4859(estimate)

储存条件2-8°C

溶解度Solubleinethanol,ethyletherandbenzene.

形态FineCrystallinePowder

颜色Yellow

BRN1909463

简介

樟脑醌是一种具有生理活性和光敏活性的单萜类双酮化合物,也是一种重要的手性合成中间体,在生物、医药、电子、化工等相关领域得到广泛应用。如樟脑醌可作为探针试剂应用于组合酶学特性研究。

安全信息

危险品标志 Xn,Xi

危险类别码 20/21/22-36/37/38

安全说明 22-24/25-36-26

WGK Germany 3

TSCA Yes

海关编码 2914 29 00

合成方法

1934年,Evans等人发现,在乙酸配中用二氧化硒直接氧化樟脑即可得到樟脑醌。反应的典型条件是在140-150℃下,加热3-4h。待反应结束后用乙酸萃取,萃取液用浓碱液中和后,樟脑醒因不溶于水而析出。再用升华法或重结晶法提纯。此方法步骤简单,产率较高,可达90%左右,所以到现在还被人们广泛采用。但是方法中所用的二氧化硒是剧毒化合物,产物中有硒类物质的残留,从而会限制樟脑醌在医药方面的应用。

用途

在医药领域作为一种高效低毒的光敏剂用于制造丙烯透镜、牙齿填料、牙釉质修补剂、牙黏接剂、外科模制品、医用膏药等;在工业上,樟脑醌在电子工业领域用于制造印刷电路板,光电仪器的密封绝缘件、显影材料、全息照相与打印、复印、传真等设备中的记录媒质、光聚合的催化剂等,还可用于制造光降解的乙烯聚合物。这对于缓解环境污染显然也很有问题。此外樟脑膏是一种重要的手性中间体,作为手性前驱体在不对称合成中也有广泛应用。