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中文名称:六溴苯
英文名称:Hexabromobenzene
英文别名:AI3-60220; CCRIS 5917; HSDB 2912; NSC 113975; Benzene, 1,2,3,4,5,6-hexabromo-; Benzene, hexabromo-
别名名称：全溴代苯
更多别名：HBB
分子式：C6Br6
分子量：551.49

编号系统
CAS号：87-82-1
MDL号：MFCD00000058
EINECS号：201-773-9
RTECS号：DA2200100
BRN号：1912586
PubChem号：24869043
物性数据
性状：白色针状结晶
熔点（ºC）：320～326(lit.)
闪点（ºC）：-18
溶解性：溶于苯，微溶于乙醇、乙醚，不溶于水
分子结构数据
1、摩尔折射率：72.39
2、摩尔体积（cm3/mol）：186.5
3、等张比容（90.2K）：510.2
4、表面张力（dyne/cm）：55.9
5、极化率（10-24cm3）：28.69
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:104
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
不溶于水，水解稳定性高
贮存方法
本品密封阴凉干燥保存。存放于阴凉干燥处。

安全信息
危险运输编码：UN 3077 9/PG 3
安全标识：S26S36/S37
危险标识：R20/21/22R36/37/38
安全术语
S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免与皮肤和眼睛接触。
风险术语
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

1.以发烟硫酸为溶剂的制法  在釜式搅拌反应器中，先投入一定量的发烟硫酸，再加入苯，搅拌溶解后，加入少量三碘化铁(或碘及铁粉)为催化剂，控制反应温度80℃左右，滴加溴6份，于9h内加完。然后加热升温，当温度达到150℃时，再在搅拌下滴加溴6份。加完后继续搅拌1h，反应即完全，生成不溶于水的六溴苯悬浮于反应物料中。经冷却、过滤、水洗、干燥即得成品，收率约为72%～73%。反应过程中生成的溴化氢引出后用水吸收，作为副产品。产品水洗液用碱中和处理。过滤母液主要是溶剂硫酸，可循环使用。

2.以四氯乙烷为溶剂的制法  先将四氯乙烷和苯投入反应釜内，搅拌混合，再加入适量的碘和铁粉为催化剂。控制温度在80℃，一边搅拌，一般滴加溴。保持反应温度80℃，反应10h。反应完成后，反应物经冷却、结晶、过滤、洗涤、干燥即得成品。其中过滤后的母液主要是四氯乙烷，回收使用。洗涤水需用碱处理。反应过程中溴化氢气真空抽出，用水吸收作为副产品氢溴酸。本法收率约92%。

3.在配有搅拌器、冷凝器（上口用管道与盛有水的气体接收瓶相通）、温度计及滴液漏斗的500mL四口烧瓶中，加入1.5g铁粉，接着注入476g溴（2.9784mol），控制温度在40℃，搅拌15min，使铁与溴充分反应。然后降温到８℃左右，控制温度8～15℃，在搅拌的情况下用1h的时间将16g（0.2045mol）苯滴加完毕。然后缓慢升温，控制30～40min将温度升到60℃，在该温度下搅拌2.5h，使溴化反应彻底完成（溴化过程中逸出的HBr气体吸收到气体接收瓶中，然后用Cl2处理回收溴素），此时已无气体排出，瓶中出现大量固体，然后让其自然冷却到室温。取下四口瓶加入150mL水，改为蒸馏装置，将未反应的溴蒸出。当温度升到100℃时停止加热，瓶中固体物呈白色。冷却至60℃时，再向四口瓶中加入150～200mL上述生成物盐酸，然后煮沸1h，并尽量将结块搅碎，使固体能充分与盐酸混合，停止加热后，冷却至室温，再进行抽滤，滤饼用水洗至中性，控温在100～120℃烘干得白色结晶状六溴苯110～112g，熔点在320～326℃，产率在95%以上。卤代反应式如下

4.于500mL带有搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝管及尾气吸收装置的四口圆底烧瓶中加入150mL溴素和2g无水三氯化铝，冷却至10℃以下开始滴加8g苯，约1h滴完，滴加过程中温度控制在10℃以下。滴毕，缓慢升温至回流（约50min），回流反应4.5h，冷却，加适量水，蒸除多余的溴素，在蒸锅的过程中保持快速搅拌，以使产品高度分散。气相温度达100℃左右可停止蒸馏，过滤得黄色固体。将粗品用稀盐酸洗至颜色变浅，再加入100mL混合溶剂常温下搅拌0.5～1h，过滤后得白色固体。干燥称重为55.59g，收率98%，熔点324～325℃，经HPLC测量纯度为99.6%。

六溴苯是新型含溴环保阻燃剂，简称HBB，初期分解温度220℃，分解温度340 ℃。产品不溶于水，微溶于乙醇、 ，可溶于苯。产品无毒、环保。主要用于热固性树脂的阻燃加工，尢其是环氧树脂、ABS、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、不饱和树脂、聚酯及合成纤维等具有优异的阻燃效果。六溴苯是一种通用型的阻燃剂，主要用于热固性树脂，尤其是环氧树脂(EP)、ABS、聚苯乙烯(PS)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、尼龙（PA）、橡胶聚酯及合成纤维等。与三氧化二锑以（2-3）：1并用，有协同效应。六溴苯耐火焰效果好，对树脂物性影响小。该品耐热性好，。与树脂的相容性好，熔点高，成型品外观光滑。该品还有可用作填料。