化学性质

中文名称:胞苷

中文同义词:胞苷标准品;胞嘧啶核糖核苷;胞嘧啶核苷;4-氨基-1-Β-D-呋喃核糖基-2-(1H)-嘧啶酮;胞啶;胞嘧啶核苷1KG;可尼定;胞苷,胞嘧啶核糖核苷

英文名称:Cytidine

英文同义词:Cytidine,Cytosineβ-D-riboside,Cytosine-1-β-D-ribofuranoside;Cytidine,99+%10GR;Cytidine,99+%50GR;1-β-D-ribosylcytosine;4-aMino-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyMethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyriMidin-2(1H)-one;Cytidin;Cytosine,1-beta-D-ribofuranosyl-;Cytosineβ-D-riboside

CAS号:65-46-3

分子式:C9H13N3O5

分子量:243.22

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EINECS号:200-610-9

胞苷性质

熔点210-220°C(dec.)(lit.)

比旋光度31.5º(c=0.6,H2O25ºC)

沸点386.09°C(roughestimate)

密度1.3686(roughestimate)

折射率34°(C=0.7,H2O)

储存条件StoreatRT.

溶解度H2O:50mg/mL

酸度系数(pKa)4.22,12.5(at25℃)

形态powder

颜色Whitetoalmostwhite

旋光性(opticalactivity)[α]20/D+33°,c=2inH2O

水溶解性SOLUBLE

敏感性Hygroscopic

Merck14,2786

BRN89173

稳定性Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.Protectfrommoisture.

化学性质  白色结晶性粉末、熔点:210℃~217℃

安全信息

危险类别码68

安全说明24/25

WGKGermany3

RTECS号UW7370000

F10-23

TSCAYes

海关编码29349990

毒性LD50intraperitonealinmouse:2700mg/kg

合成方法

一种胞嘧啶核苷的制备方法,包括以下步骤:①硅烷化:将胞嘧啶和叔丁基二甲基氯硅烷经硅烷化反应得N-(叔丁基二甲基硅基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-4-嘧啶胺,将N-(叔丁基二甲基硅基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-4-嘧啶胺在三氯甲烷中溶解得到N-(叔丁基二甲基硅基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-4-嘧啶胺的三氯甲烷溶液;②糖苷合成:将四乙酰核糖在三氯甲烷中溶解后加入四氯化钛溶液,在18℃~30℃的环境温度下滴加N-(叔丁基二甲基硅基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)-4-嘧啶胺的三氯甲烷溶液,经糖苷反应得胞嘧啶乙酰核糖;③氨解:在18℃~30℃的环境温度下向胞嘧啶乙酰核糖中加入氨的质量百分浓度为10%的氨的甲醇溶液(即甲醇氨溶液),经氨解反应得胞嘧啶核苷粗品;④精制:将胞嘧啶核苷粗品加入乙醇中,在搅拌下加热回流溶解后加水,冷却至0℃±2℃析晶至少5h后分离出固体,干燥,得到胞嘧啶核苷。

用途

  1. 胞苷作为嘧啶核苷,主要用于生产抗肿瘤、抗病毒药物的中间体,是制造阿糖胞苷(Ara-CR)、环胞苷(CycloC)、三磷酸胞苷(CTP)、胞二磷胆碱(CDP-Choline)等药物的主要原料。

  2. 药品合成原料和生化试剂。用于CTP、CDP-胆碱、2′、3′-二去氧胞苷、阿糖胞苷等的制备。

  3. 用于制造阿糖胞苷、环胞苷、CTP、胞二磷胆碱等