化学性质

CAS号:81-25-4

MDL号:MFCD00003672

EINECS号:201-337-8

RTECS号:FZ9350000

BRN号:2822009

PubChem号:24892356

物性数据

1.       性状:本品存在于牛、羊和猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。味道是先甜后苦。

2.       密度(g/mL,25/4℃):不确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定

4.       熔点(ºC):无水物熔点198℃

5.       沸点(ºC,常压):不确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):不确定

7.       折射率:不确定

8.       闪点(ºC):不确定

9.       比旋光度(º):[α]20D为+37°(乙醇中)

 10.    自燃点或引燃温度(ºC):不确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):不确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定

13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

14.    临界温度(ºC):不确定

15.    临界压力(KPa):不确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

19.    溶解性:可溶于碱金属氢氧化物或碳酸盐的溶液中。

毒理学数据

1、急性毒性

小鼠口径LC50:4950mg/kg;小鼠静脉LC50:330mg/kg;

2、致畸性

沙门氏菌:50mg/L;

酵母菌:93200 umol/L;酵母菌:400 mg/L;

大鼠:7560 mg/kg/6W

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:111.24

2、   摩尔体积(cm3/mol):344.8

3、   等张比容(90.2K):920.9

4、   表面张力(dyne/cm):50.8

5、   极化率(10-24cm3):44.09

计算化学数据

1、  疏水参数计算参考值(XlogP):3.6

2、  氢键供体数量:4

3、  氢键受体数量:5

4、  可旋转化学键数量:4

5、  拓扑分子极性表面积(TPSA):98

6、  重原子数量:29

7、  表面电荷:0

8、  复杂度:637

9、  同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:11

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

塑料袋外套多层牛皮纸袋闭光密封包装或用棕色玻璃瓶密闭包装。贮存于低温干燥的库房中。


安全信息

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
  避免与皮肤和眼睛接触。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
  不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36Wear suitable protective clothing.
  穿戴适当的防护服。 [3] 

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
  刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。


合成方法

1.有乙醇结晶法和乙酸乙酯分离法。乙酸乙酯分离法是利用乙酸乙酯溶解除去脱氧胆酸,然后再用乙醇进一步纯化而得产品。乙醇结晶法的生产流程为:

牛、羊胆汁水解↓氢氧化钠酸化↓硫酸粗胆汁酸

溶解、结晶重结晶↓乙醇精制胆酸

牛、羊胆汁中加入1/10量的氢氧化钠,加热至沸,水解18h。水解液冷却,倾出上清液,下层过滤。上清液与滤液合并,加30%硫酸使pH=2~3,此时粗胆酸浮在液层。取上浮物,加等量水煮沸10~20min,使成颗粒状沉淀,再反复用水漂洗至中性,50~60℃干燥,得粗胆汁酸。取粗胆汁酸,捣碎,加075倍75%乙醇,加热搅拌,回流至固体物充分溶解,然后在0~5℃使其结晶。结晶抽滤或离心甩干,用少量80%乙醇洗涤,干燥,得胆酸粗结晶。取胆酸粗结晶加4倍量95%乙醇和4%~5%活性炭,加热,搅拌,回流,待充分溶解后,趁热过滤。滤液浓缩至约1/4体积,置0~5℃结晶。分取结晶,以少量95%乙醇洗涤,干燥,可得精制胆酸。


相关文献

制备方法

乙醇结晶法

粗牛羊胆酸的制备 取牛或羊胆汁,加100 g/L氢氧化钠,加热煮沸12-18h,得皂化液。冷却后加酸调pH 1,析出胆酸,将胆酸取出,经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉,得粗牛羊胆酸。

牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸

牛羊胆酸成品的制备 取粗胆酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加热回流至固体溶解,冷却。取出结晶捣碎,过滤,加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加热回流至结晶溶解,趁热过滤,滤液浓缩至原体积的1/4,冷却,结晶,过滤,加乙醇洗涤结晶,干燥,得牛羊胆酸成品。

粗牛、羊胆酸[乙醇,活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品 

乙酸乙酯分离法

粗制猪胆酸的制备取新鲜猪胆汁,在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液,待加完后继续搅拌5-10min,加热至沸2min,冷却,过滤,滤液加盐酸调pH3.5,析出沉淀,静置12h以上,得粗胆酸。取出,水洗,加1.5倍氢氧化钠,加9倍水,加热煮沸12-18h,放冷,静置过夜,得膏状物。加水,加硫酸调pH=1,析出猪胆酸。取出,捣碎,漂洗至无酸性,过滤,得粗制猪胆酸。猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃, pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水,NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸

猪胆酸成品的制备 取粗猪胆酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加热回流0.5h,放冷,过滤,滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次,合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠,静置过夜,浓缩至原体积的1/3,放出,冷却结晶,过滤,用乙酸乙酯洗涤结晶,干燥,得猪胆酸成品。

粗制猪胆酸[乙酸乙酯,活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。 

动物提取

从家畜(猪、牛、羊、兔)的胆汁中提取。

鉴别试验

溶解性极难溶于水;溶于乙醇。按OT-42方法测定。

熔程 197~202℃。按常规方法测定。

用50%醋酸液配制0.02%试样液,取1m1,加1%糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。

取试样约10mg,加苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml,应呈棕色。 

含量分析

精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg,放人250ml烧瓶中,加水20ml和乙醇40ml,盖上表面皿,在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24H40O5)40.86mg。


用途

一种固醇,是人类四种主要胆汁酸中含量最丰富的一种,从它衍生的甘氨胆酸和牛磺胆酸是人类的主要胆汁酸。肝分泌到胆汁中的胆汁盐(胆汁酸的钠盐)是强有力的乳化剂。胆汁流经小肠上部后,胆汁盐乳化脂肪,助其被消化吸收。在乳化脂肪小滴的脂肪酸和甘油酯被小肠下部吸收以后,胆汁盐也被重吸收。它们回到肝并被重新使用,因此,胆汁盐总在肝和小肠间循环。胆汁盐不仅对脂肪,还对所有脂溶性的营养物吸收特别重要。当因患某些疾病发生胆汁盐生成或分泌缺陷时,就会在粪便中出现未消化和未吸收的脂肪。此时,脂溶性维生素A、D、E、K不能完全吸收,能导致维生素A的营养性缺乏。

胆酸是由肝合成,随胆汁排入到十二指肠内,作为消化液的组成部分之一,能促进对脂类物质的消化和吸收。当幽门功能不全时,胆酸会反流到胃内,同胃酸一起造成对胃粘膜的损伤,并引起胃痛等不适症状,因此,胆酸是引起胃粘膜损伤的化学因子之一。临床上常用的铝碳酸镁除了能中和胃酸外,还能与胆酸结合,从而减少对胃粘膜的损伤,有利于炎症的消除及溃疡的愈合。许多胃痛的病人经过药物治疗后,胃痛症状会在短期内得到缓解,然而被损伤的粘膜完全修复,需要一定的时间,如大多数的溃疡愈合需要4至6周的正规治疗,也就是说症状消除不等于病灶消退,给予一定时间的延续用药是必要的。同时要针对胆汁返流的原因治疗。治疗期间,还应戒烟、酒,避免咖啡、浓茶等刺激性食物及对胃粘膜有损伤药物的使用,饮食起居应有规律,避免过度紧张与劳累,对于少数伴有焦虑、抑郁症状的病人提倡给予相应的药物治疗。

胆酸盐是油脂乳化剂,在肠中帮助油脂的水解和吸收。某些胆酸还有镇痉、健胃、降低血液中胆甾醇含量等作用。

应用领域

①一种具有类固醇结构的有机酸,能乳化脂肪,促进其消化作用;

②乳化剂;

③用于生化研究,医药中间体。胆酸钠是利胆药,治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症;

④非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白。

参考质量标准

FAO/WHO,1992

含量≥98.0%;

干燥失重≤0.5%;

硫酸盐灰分(GT-5试样2g)≤0.1%;

比旋光度[口]分(配2%试样乙醇液,w/y)≥+37;

砷(GT-3)≤3mg/kg;

铅(GT-18)≤10mg/kg;

重金属(GT-16-2)≤40mg/kg。