化学性质

中文名称:β-丙内酯
中文别名:β-丙酰内酯,羟基丙酸-β-内酯,BETA-丙内酯,丙内酯,Β-丙酸内酯
英文名称:Beta-propiolactone
英文别名:BETA-HYDROXYPROPIONIC ACID LACTONE;BETA-PROPIOLACTONE;BETA-PROPIONOLACTONE;B-PROPIOLACTONE;HYDRACRYLIC ACID BETA-LACTONE;HYDRACRYLIC ACID LACTONE;2-OXETANONE;3-HYDROXYPROPIONIC ACID LACTONE
分子式:C3H4O2
分子量:72.06

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CAS号:57-57-8
EINECS号:200-340-1
MDL号:MFCD00005169
RTECS号:RQ7350000
BRN号:1360
PubChem号:24898684
物性数据
性状:无色有刺激气味的液体
密度(g/mL,25/4℃):1.1460
相对密度(g/mL,20℃):1.148
熔点(ºC):-33.3
沸点(ºC,常压):162(分解)
燃点(ºC):74(开杯法)
折射率(20ºC):1.4135
闪点(ºC):70
沸点(ºC,6.65KPa):80
沸点(ºC,2.26KPa):61
沸点(ºC,1.33KPa):51
蒸气压(Pa,25ºC):453.3
相对密度(20℃,4℃):1.1460
常温折射率(n25):1.4117
溶度参数(J·cm-3)0.5:29.036
van der Waals面积(cm2·mol-1):4.900×109
van der Waals体积(cm3·mol-1):35.660
液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :123.1
溶解性:溶于大多数有机溶剂,经常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1469.3
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-282.9
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1422.3
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-329.9
水溶解性:37g/100 mL,能与丙酮、乙醚和氯仿混溶,在水中溶解为37%,其水溶解迅速全部水解。
分子结构数据
摩尔折射率:15.57
摩尔体积(m3/mol):58.5
等张比容(90.2K):145.9
表面张力(dyne/cm):38.7
极化率(10-24cm3):6.17
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2
氢键供体数量:0
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:0
互变异构体数量:2
拓扑分子极性表面积:26.3
重原子数量:5
表面电荷:0
复杂度:57.9
同位素原子数量:0
生态学数据
含有大量聚合物时,喷雾消毒后沉降在物体表面上,既不易挥发又不溶于水,很难除去。
性质与稳定性
放在玻璃瓶中5℃时稳定。潮气进入或水解时生成羟基丙酸,其水溶液迅速全部分解。水解速度随温度的升高而加快,水溶液半衰期10℃时仅为18hr,25℃时为3.5hr,50℃时为20min,75℃时为5min。贮存于高温下,则在6~8周内即聚合。无机盐、酸或碱对异丙内酯液体有催化作用,或与其反应形成新的产物。存放过久,使用前应测定其有效成份。
可能具有致癌毒性,而且具有较大的挥发性,所以,最好在通风橱中使用和操作。
由于具有较大挥发性和毒性,建议不要在实验室制备。
存在于烟叶中。
有致癌性。
贮存方法
密封于4℃干燥保存。

安全信息

毒性分析
属高毒。大鼠经口最小致死量为50mg/kg(体重),小鼠静脉注射LD50345mg/kg(体重),对肝、肾有损害。可经皮吸收,且刺激性较强。皮下注射可致大鼠、小鼠局部肉瘤及腺癌、皮涂可致小鼠、豚鼠及仓鼠皮肤肿瘤,小鼠腹腔注射及新生小鼠皮涂可致肺、肝肿瘤及淋巴肉瘤。美国(ACGIH)列为人类可疑致癌物,并规定车间空气中阈限值为1.5mg/m3。
安全信息
危险品标志:T+
危险类别码:45-26-36/38
安全说明:53-45-99
危险品运输编号:UN 3382 6.1/PG 1
WGK Germany:3
RTECS号:RQ7350000
HazardClass:6.1
PackingGroup:I
毒害物质数据:57-57-8(Hazardous Substances Data)
爆炸物危险特性:与空气混合可爆
可燃性危险特性:易燃; 火场释放辛辣刺激烟雾; 在水中迅速水解
储运特性: 库房低温, 通风, 干燥; 防潮
灭火剂:二氧化碳, 干粉
职业标准:TWA 1.5 毫克/立方米

合成方法

由乙酸裂解制得乙烯酮,再与甲醛按摩尔比3:1配合,以氯为稀释剂,在BF3催化剂作用下气相缩合或液丁缩合而成。

用途

用作药物、树脂和纤维改性剂的中间体,也用作杀菌消毒剂,用于血浆和疫苗的杀菌。衍生物β-巯基丙酸是PVC稳定剂和医药的原料。还用作溶剂、有机合成中间体、分析用标准物质。