化学性质

中文名称:磺胺甲恶唑
英文名称:sulfamethoxazole
化学名称:4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺
CAS号:723-46-6
MDL号:MFCD00010546
EINECS号:211-963-3
RTECS号:WP0700000
BRN号:6732984
PubChem号:24899752
分子式:C10H11N3O3S
分子量:253.278

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精确质量:253.05200
PSA:106.60000
LogP:0.89
物化性质
密度:1.39 g/cm3
熔点:166 °C
沸点:482.1ºC a
闪点:245.4ºC
折射率:1.641
外观:白色结晶性粉末
溶解性:易溶于稀盐酸、氢氧化钠溶液或氨水,几乎不溶于水

分子结构数据
1、摩尔折射率:62.45
2、摩尔体积(cm3/mol):173.1
3、等张比容(90.2K):502.3
4、表面张力(dyne/cm):70.9
5、极化率:24.75
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):无
2、氢键供体数量:2
3、氢键受体数量:6
4、可旋转化学键数量:3
5、互变异构体数量:2
6、拓扑分子极性表面积:107
7、重原子数量:17
8、表面电荷:0
9、复杂度:346
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1

安全信息

安全信息

符号:GHS07

信号词:警告

危害声明:H315; H317; H319; H335

警示性声明:P261; P280; P305 + P351 + P338

海关编码:2935003000

WGK Germany:2

危险类别码:R22; R36/37/38

安全说明:S26-S36-S36/37/39-S22

RTECS号:WP0700000

危险品标志:Xn

 

合成方法

1.以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料,在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺,然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-(对乙酰胺基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑,后在碱性条件下水解得到3-(对氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑。由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得

2.由草酸经与乙醇酯化,与丙酮、甲醇钠缩合、环合、胺化得3氨基5甲基异唑,然后与对乙酰氨基苯磺酰氯缩合并经水解精制制得。

用途

作为抗菌剂,抗菌谱广,抗菌作用强,对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。主要用于治疗禽霍乱抗感染药,用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防等。