化学性质

苯甲醚(Anisole)是一种有机化合物,分子式为C7H8O。天然发现存在于龙蒿的油中,具有令人愉快的茴香样香气。用于有机合成,也用作溶剂、香料和驱虫剂。由硫酸二甲酯与苯酚在碱性溶液中反应制得  。

  • 中文名

  • 苯甲醚

  • 外文名

  • Anisole

  • 别    名

  • 甲氧基苯、茴香醚、甲基苯基醚、苯基甲基醚

  • 化学式

  • C7H8O

  • 分子量

  • 108.14

  • CAS登录号

  • 100-66-3

  • EINECS登录号

  • 202-876-1

  • 熔    点

  • -37.3 ℃

  • 沸    点

  • 153.8 ℃

  • 水溶性

  • 不溶于水

  • 密    度

  • 0.9956 g/cm³ [2] 

  • 外    观

  • 无色液体

  • 应    用

  • 香精、化工原料、杀虫剂、萃取剂等

  • 危险性符号

  • 有害物质

稳定性

1、易燃,遇高热、明火及强氧化剂易引起燃烧。 

和碱一起加热,醚键容易断裂。与碘化氢加热至130℃时,分解生成碘甲烷和苯酚。与三氯化铝和三溴化铝加热时,分解成卤代甲烷和酚盐。加热到380~400℃分解成苯酚和乙烯。将苯甲醚溶于冷的浓硫酸中,加入芳香族亚磺酸,则在芳环对位发生取代反应,生成亚砜,并呈现蓝色。此反应可用来检验芳香族亚磺酸(Smiles试验)。  

2、反复与人的皮肤接触,可引起细胞组织脱脂、脱水而刺激皮肤。生产车间应有良好的通风,设备应密闭。操作人员穿戴防护用具。 

毒理学数据

1.急性毒性

LD50:3700mg/kg(大鼠经口);2800mg/kg(小鼠经口)

2.刺激性 家兔经皮:500mg(24h),中度刺激。

3.致突变性 DNA抑制:人淋巴细胞25μmol/L [2] 

生态学数据

1.生态毒性:N/A

2.生物降解性:MITI测试,初始浓度100ppm,2周后降解56%,且BOD去除率有继续上升的趋势。

3.非生物降解性:空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为22h(理论)。 

还原性

被HI还原成苯酚(实验室中,为保护酚羟基,常用一碘甲烷将酚氧化为稳定的醚键,再用HI还原,以避免酚羟基被氧化)


安全信息

危险性概述

健康危害:该品具有刺激性。未见急性中毒报道。

燃爆危险:该品易燃,具刺激性。 

安全术语

S16:Keep away from sources of ignition.

远离火源。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39:Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

风险术语

R10:Flammable.

易燃。

R20:Harmful by inhalation.

吸入有害。

R38:Irritating to skin.

刺激皮肤。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐。就医。 

消防措施

有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。

灭火剂:泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效。

泄漏应急处理

应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。 [5] 

操作处置与储存

操作注意事项:密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁

合成方法

由甲基化剂硫酸二甲酯在碱性溶液中与苯酚反应制得。将苯酚与氢氧化钠溶液混合,于10℃以下缓缓加入硫酸二甲酯。加毕,升温至40℃回流反应18h,然后静置分出油层,用无水氯化钙干燥后减夺蒸馏而得苯甲醚。

将甲基氯通入苯酚钠的液氨中反应而得。
由苯酚和甲醇共热而得。
由苯酚和硫酸二甲酯在氢氧化钠存在下反应而得。


用途

 溶剂。有机合成中间体。