化学性质
中文名邻甲苯胺
外文名ortho-Toluidinene
化学式C7H9N
分子量107.15
CAS登录号95-53-4
EINECS登录号202-429-0
物理性质
【外观】常温下为无色或淡黄色油状液体，暴露在空气和日光中变成红棕色。
【引燃温度】（℃）： 481.67
【密度】d4200.9984
【折射率】nD20 1.572
【蒸汽压】 kPa(℃) 0.0346（25℃）
【爆炸上限】（%）： 7.6
【爆炸下限】（%）： 1.5
【黏度】（mPa·s,15℃）： 5.195
【黏度】（mPa·s,25℃）： 3.390
【溶解性能】微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。25 ºC在水中溶解度为1.5 g/100 mL。
【稳定性】稳定
安全信息
毒性和环境影响
本品毒性与苯胺相类似，摄入、吸入蒸气或经皮肤吸收会引起中毒，生成高铁血红蛋白，引起神经障碍及缺氧，有头痛、发绀、无力、眩晕、倦睡、引起严重的膀胱炎、膀胱出血和血尿等症状; 与眼和皮肤接触后会引起眼灼伤和皮炎。本品能因皮肤吸收而中毒，应避免与皮肤接触。
急性毒性：大鼠经口LD50：940mg/kg；兔经皮LD50：3250mg/kg。大鼠吸入，4h LC50：862ppm。
刺激性
家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。
家兔经眼：750μg（24h），重度刺激。
致突变性微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌40μg/皿。微核试验：人淋巴细胞2mmol/L。程序外DNA合成：人HeLa细胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa细胞50μL/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞200μmol/L。哺乳动物体细胞突变：人淋巴细胞450mg/L。
TJ 36—79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。.
致癌性IARC致癌性评论：G2A，可能人类致癌物。
包装、贮存和运输
邻甲苯胺采用铁桶密封包装，储存于阴凉、通风、干燥的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿、食用化学品分开存放，切忌混储、混装、混运。库房应配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。按剧毒、可燃化学品管理储运。
合成方法
1）由邻硝基甲苯还原制造：可利用铁粉作还原剂，也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻甲苯胺。工业品邻甲苯胺的含量（总氨基物含量）在99%以上，加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m。也可采用镍催化剂。精制方法：按照制造方法不同，产品含有间甲苯胺、对甲苯胺、硝基甲苯等杂质。特别是对甲苯胺含量较多，并含有微量的水分，用蒸馏的方法难以将其他的甲苯胺分离。因此首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次，再溶解于四倍体积的乙醚中，加入等当量的草酸乙醚溶液。将生成的对甲苯胺草酸盐过滤除去，滤液蒸去乙醚后滤出生成的邻甲苯胺草酸盐。用含有草酸的水重结晶5次，再用碳酸钠溶液处理。游离出的邻甲苯胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。
2）苯胺甲基化法：在三氧化二铁-二氧化锗催化剂存在下，甲苯和甲醇反应生成甲苯胺混合物，其中邻甲苯胺选择性为40%以上，分离得到邻甲苯胺。
【产业链】上游邻硝基甲苯、苯胺、甲醇，下游邻甲苯胺，合成染料、医药、农药中间体。
用途
主要用作染料等有机合成中间体，也用作分析试剂，硫化促进剂，及制造糖精等；
1）用于制备偶氮染料、三苯甲烷染料；例如用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等；
2）在医药工业用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。农药工业用于合成杀虫脒。还用于合成硫化促进剂DT、BG、PR等合成。
