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中文名称：酚酞
中文别名：3,3-二(4-羟苯基)-3H-异苯并呋喃酮
英文名称：Phenolphthalein
CAS登录号：77-09-8
EINECS登录号：201-004-7

理化性质
性状：白色或浅黄色三斜细小结晶，无味，在空气中稳定。1g溶于12mL乙醇、约100mL乙醚，溶于稀碱溶液呈深红色，极微溶于氯仿，几乎不溶于水。酚酞在酸性和中性溶液中为无色，在碱性溶液中为紫红色，极强酸性溶液中为橙色，极强碱性溶液中无色。当加热到分解就散发出刺鼻的烟雾和刺激性烟雾。
分子式：C20H14O4
熔点：258-263℃
密度：1.386 g/cm³(32°C)
沸点：557.79 ℃ at 760 mmHg
蒸气压：7.12E-13mmHg at 25℃
溶解性：<0.1 g/100 mL
油水分配系数：log Kow = 2.41
离解常数：pKa = 9.7(25℃ )
折射率：1.57 (7.9ºC)
稳定性：稳定。与强氧化剂和碱不相容。
储存条件：密封保存在阴凉、干燥和风良好的区域，远离不相容物质。

变色反应
实验1
把酚酞溶液滴入NaOH溶液（浓度>2mol/L），显现红色（如图），在振荡过程中溶液退成无色。为了验证这个退色现象是否系空气中CO2溶解所造成的（就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞为指示剂，当呈现浅红色时表示滴定已达终点，后因CO2的溶解，溶液退成无色），往无色液中再滴加酚酞。如果现象是：呈无色液，则表示退色是因为CO2溶解；若呈紫红色，表明溶液仍为碱性。实验现象是，再次滴入酚酞，溶液呈现红色，振荡过程中又退成无色。若再滴入酚酞，溶液再现紫红色，振荡，表明酚酞在稍浓（>2mol/L）些NaOH溶液中为无色。

显红色的酚酞

实验2
把酚酞液滴入浓H2SO4，呈现橙色，不论振荡多长时间，其颜色不变。若把橙色液倒入大量水中，得无色液。其实酚酞在不同的条件下，因结构的改变而呈现4种相应的颜色。
酚酞颜色随条件而变的事实强调了：在一定条件下所呈现的现象，当条件改变时，现象可能有相应的改变。
实验3
取少量碘置于蒸发皿中微热，预先用两根玻璃棒分别用水“粘住”淀粉试纸和碘化钾淀粉试纸，置于I2蒸气中。现象是：碘化钾淀粉试纸先显色，而且颜色比淀粉试纸呈现的颜色要深些。表明碘和淀粉的显色反应和有无KI有关。现已证实：在有I-时，将和I2形成I-3、I-n（n=5,7……），较易进入淀粉的结构而显色。
酚酞变色反应的本质
由右图可知，酚酞结构从强碱到强酸环境，越来越质子化，但是只有在强酸环境与碱性环境显现出颜色。这是因为在这两种环境下中心的碳原子为sp2杂化，所有碳原子在同一平面，形成整个分子的离域π键（在强酸环境下是19中心18电子π键，碱性环境下是19中心19电子π键）。
由此可知，存在大的共轭体系的分子溶液容易表现出颜色。这是由于大共轭体系中的自由电子可以吸收特定波长的电磁波，从而显现出颜色。
此外，过氧化氢还可破坏酚酞结构，使酚酞遇碱不变色。

溶液配制
酚酞指示剂（0.5%酚酞的乙醇溶液）：取0.5g酚酞，用95%乙醇溶解，无需加水，稀释至100mL。
用无水乙醇也是可以的，因为不能用水配置的原因是因为在水中溶解度小，况且，在用酚酞的时候是要往水溶液中滴加的，自然就会遇水，因此用无水乙醇，肯定不会有其他的什么坏处的，用95%的乙醇是考虑到成本原因，因此没必要用无水乙醇。

药典标准
来源（名称）、含量（效价）
本品为3,3-双-(4-羟基苯基)-1-(3H)-异苯并呋喃酮。按干燥品计算，含C20H14O4应为98.0%～102.0%。
性状
本品为白色至微带黄色的结晶或粉末；无臭，无味。
本品在乙醇中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。
熔点
本品的熔点（2010年版药典二部附录ⅥC）为260～263℃。
鉴别
（1）取本品数毫克，加氢氧化钠试液或热的碳酸钠试液2mL，即溶解成红色的溶液；再加过量的酸，红色即消失。
（2）取含量测定项下溶液，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录ⅣA）测定，在275nm的波长处有最大吸收，在259nm的波长处有最小吸收。
（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》）一致。
检查
乙醇溶液的颜色
取本品0.50g，加乙醇30ml溶解后，溶液应无色或几乎无色。
氯化物
取本品2.0g，加水40ml，加热至沸，放冷，滤过，取续滤液10ml，依法检查（2010年版药典二部附录ⅧA），与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.01%）。
硫酸盐
取氯化物项下滤液20ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ B），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.02%）。
荧光母素
取本品，加无水乙醇制成每1mL中约含20mg的溶液，作为供试品溶液；另取荧光母素对照品，加无水乙醇制成每1mL中约含0.10mg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（2010年版药典二部附录ⅤB）试验，吸取上述供试品溶液25μL与对照品溶液5μL，分别点于同一硅胶G薄层板上，以无水乙醇-环己烷-二甲苯（1:1:4）为展开剂，展开，晾干，喷以硫酸-无水乙醇（1:1），在105℃加热5～10分钟，置紫外光灯（365nm）下检视。供试品溶液如显与对照品溶液对应的杂质斑点，其荧光强度与对照品溶液的主斑点比较，不得更强（0.1%）。
灵敏度
取本品0.10g，加乙醇10mL溶解后，取溶液0.50mL，加新沸过的冷水50mL混匀，加氢氧化钠滴定液（0.02mol/L）0.25mL，应显粉红色。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过1.0%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。
炽灼残渣
不得过0.1%（2010年版药典二部附录Ⅷ N）。
重金属
取本品1.0g，加稀盐酸10mL，置水浴上加热5分钟，放冷，滤过；滤液置水浴上蒸干后，加醋酸盐缓冲液（pH 3.5）2mL与水适量使成25mL，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H第一法），含重金属不得过百万分之十。
含量测定
取本品约38mg，精密称定，置100mL量瓶中，加乙醇约60mL，振摇使溶解，加0.01mol/L盐酸溶液10mL，混匀，用乙醇稀释至刻度，摇匀，精密量取10mL，置100mL量瓶中，加乙醇10mL，混匀，用0.01mol/L盐酸溶液稀释至刻度，摇匀，照紫外－可见分光光度法（2010年版药典二部附录Ⅳ A），在275nm的波长处测定吸光度，按C20H14O4的吸收系数为134计算，即得 。
类别
泻药。
贮藏
密封保存。
制剂
酚酞片
版本
《中华人民共和国药典》2010年版

药物说明
分类
消化系统药物> 促泻药物
剂型
片剂：每片50mg，100mg。
果导片：为含酚酞的片剂，每片50mg，睡前服1～2片。
药理作用
酚酞为刺激性轻泻药，主要作用于大肠。口服后在肠道碱性环境中形成可溶性钠盐，刺激肠壁内神经丛，直接作用于肠道平滑肌，使肠蠕动增加。同时酚酞又抑制肠道内水分的吸收，使水和电解质在结肠蓄积，产生缓泻作用。其作用强度与肠中碱性大小有关，且其作用温和，很少引起肠道痉挛。
药代动力学
酚酞口服后6～8h起效。口服后约有15%被吸收，吸收的药物主要以葡萄糖醛酸化物形式经肾脏或粪便排出，部分还能经胆汁排泄至肠，在肠中被再吸收，形成肠肝循环，从而延长作用时间，所以单次给药后作用可持续3～4天。未吸收部分经粪便排出。酚酞也可通过乳汁分泌。
适应症
1.用于习惯性顽固性便秘。
2.在结肠、直肠内镜检查或X线检查时用作清洁肠道。
禁忌症
1.对酚酞过敏者。
2.婴儿。
3.阑尾炎。
4.直肠出血未明确诊断者。
5.充血性心力衰竭。
6.高血压。
7.肠梗阻。
8.肾功能不全。
9.粪块阻塞者。

注意事项
1.幼儿及孕妇慎用。
2.应睡前服用，避免滥用酚酞。
不良反应
酚酞是一种易被患者接受的应用广泛的缓泻药。偶见肠绞痛、出血倾向，罕见过敏反应。药物过量或长期紊乱，诱发心律失常、神志不清、肌痉挛以及倦怠乏力等症状。
用法用量
每次50～200mg，睡前顿服。卧床不起者每次200mg。极量为每次500mg，每天1g。根据患者情况而增减。
药物相互作用
酚酞与碳酸氢钠、氧化化镁等碱性药合用，可引起尿液变色。
中毒
酚酞（非诺夫他林；果导为含本药的片剂）为一缓泻剂，由于小量吸收后进行肝肠循环的结果，作用可持续3～4d。常用量为睡前0.05～0.2g。中毒时主要损害肝、肾脏。
临床表现
1.一般毒性反应：常见有眼睑水肿、结膜淤斑、鼻部疱疹、舌部溃疡、口腔炎、胃炎、指甲萎缩等；或大小便红色、尿道炎、血尿、蛋白尿。
2.严重中毒时，可引起出血性肾炎、肝脏损害、黄疸。偶有发生脑脊髓炎，病人烦躁不安、抽搐、木僵、昏迷，甚至死亡。儿童可引起严重肠炎和大出血。
3.过敏反应：可出现皮疹、皮炎、肠炎、心悸、呼吸困难甚至休克。
诊断
酚酞中毒的诊断要点为：
有酚酞应用史，出现上述表现。
治疗
酚酞中毒的治疗要点为：
1.如用药过量，应立即进行催吐，继用药用炭混悬液洗胃，其后给予硫酸镁或甘露醇导泻。
2.如有严重过敏反应，给予糖皮质激素。有过敏性休克应按抗休克措施抢救。
3. 5%～10%葡萄糖液或5%糖盐水静滴，促进排泄并维持体液平衡。
4.对症、支持治疗

方法一
由邻苯二甲酸酐与苯酚混合后和硫酸共热制得。
方法二
将160kg的苯酚熔化，维持温度在80～90℃，边搅拌边加入120kg的邻苯二甲酸酐、40kg的氯化锌、5.5kg硫酸，进行反应5h，然后升温至180℃，反应40h；反应结束后加水，不断搅拌下，用蒸汽煮沸，然后停止加热，静置，吸出上层废酸液，沉淀用水洗至pH>5，离心甩干，再水洗至无色，低于80℃干燥。在干燥的粗品酚酞中加入4倍的工业乙醇（ω>95%），并加入活性炭，搅拌下蒸汽加热回流5min。停止加热，过滤。滤液蒸发浓缩，回收乙醇，浓缩至适当程度时，迅速离心甩干，并用乙醇洗涤1～2次，干燥，40目筛过筛即可。

酚酞是一种弱有机酸，在pH<8.2的溶液里为无色的内酯式结构，当pH>8.2时为红色的醌式结构。
酚酞的变色范围是8.2～10.0，所以酚酞只能检验碱而不能检验酸。
酚酞的醌式或醌式酸盐，在碱性介质中很不稳定，它会慢慢地转化成无色羧酸盐式；遇到较浓的碱液，会立即转变成无色的羧酸盐式。所以，酚酞试剂滴入浓碱液时，酚酞开始变红，很快红色退去变成无色。
酚酞为白色或微带黄色的细小晶体，难溶于水而易溶于酒精。因此通常把酚酞配制成酒精溶液使用。当酚酞试剂滴入水或中性、酸性的水溶液时，会出现白色浑浊物，这是由于酒精可以与水按任意比例互溶，使试剂中难溶于水的酚酞析出的缘故。
酚酞的用途主要有：
（1）制药工业医药原料：医药轻泻剂，能刺激肠壁，引起肠的蠕动促进排便。 适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型；
（2）用于有机合成：主要用于合成塑料，特别是合成二氮杂萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮类聚合物，该类聚合物由于具有优良的耐热性、耐水性、耐化学腐蚀性、耐热老化性和良好的加工成型性，由其制成的纤维、涂料及复合材料等很多被广泛应用于电子电器、机械设备、交通运输、宇航、原子能工程和军事等领域；
（3）用于碱指示剂，非水溶液滴定用指示剂，色层分析用试剂。