百科首页

中文名称：呋喃唑酮
中文别名：3-(5-硝基呋喃甲叉氨基)-2-恶唑烷酮; 3-(5-硝基糠醛缩氨基)-2-恶唑烷酮
英文名称：furazolidone
CAS号：67-45-8
分子式：C8H7N3O5
分子量：225.158

结构式
精确质量：225.03900
PSA：100.86000
LogP：1.43500
物化性质
外观与性状：黄色粉末或结晶粉末，无臭，初无味后微苦，极微溶于水及乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚，易溶于二甲基甲酰胺及硝基甲烷中。
密度：1.66 g/cm3
熔点：254-256ºC (dec.)
沸点：353.4ºC at 760 mmHg
折射率：1.669
稳定性：稳定，可燃，与强氧化剂不相容。
储存条件：0-6ºC
安全信息
符号：GHS08
信号词：警告
危害声明：H361
警示性声明：P281
海关编码：2934992000
WGK Germany：3
危险类别码：R62
安全说明：S36
危险品标志：Xn

药典标准
本品为3-(5-硝基-2-呋喃甲醛缩氨基)-2-恶唑烷酮。按干燥品计算，含C8H7N3O5应为97.0%～103.0%。
【性状】 本品为黄色粉末或结晶性粉末；无臭，初无味后微苦。
本品在二甲基甲酰胺中微溶，在三氯甲烷中极微溶解，在水、乙醇或乙醚中几乎不溶。
【鉴别】（1）取本品约20mg，加乙醇5mL与氢氧化钠溶液（1→10）3mL，即显红色。
（2）取本品约1mg，加二甲基甲酰胺0.1mL溶解后，加水5mL、亚硝基铁氰化钠试液1mL与氢氧化钠试液1mL，摇匀，放置2分钟，溶液初显橄榄绿色，渐变为墨绿色（与呋喃西林、呋喃妥因的区别）。
（3）取含量测定项下的溶液，照紫外-可见分光光度法（附录Ⅳ A）测定，在367nm的波长处有最大吸收，在302nm的波长处有最小吸收。
（4）本品的红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致。
【检查】 酸度
取本品1g，加水100mL，振摇15分钟，滤过，取滤液依法测定（附录Ⅵ H）,pH值应为5.5～7.0。
5-硝基糠醛二乙酸酯
避光操作。取本品约50mg，精密称定，置10mL量瓶中，加二甲基甲酰胺5mL，置水浴中微温使溶解，放冷，用丙酮稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；另取5-硝基糠醛二乙酸酯对照品适量，用二甲基甲酰胺-丙酮（1：1）溶液定量制成每1mL中含50μg的溶液，作为对照品溶液。照薄层色谱法（附录Ⅴ B）试验，吸取上述两种溶液各20μL，分别点于同一硅胶G薄层板上，以甲苯-1,4二氧六环（95：5）为展开剂，展开，晾干，在105℃干燥5分钟，喷以盐酸苯肼溶液（取盐酸苯肼0.75g，加乙醇10mL使溶解，用水稀释至50mL，用活性炭脱色，取滤液，加盐酸25mL，加水至200mL），在105℃加热5分钟，供试品溶液如显该杂质斑点，与对照品溶液主斑点比较，不得更深（1.0%）。
乙醇中溶解物
取本品5g，置250mL锥形瓶中，加乙醇100mL，加热回流5分钟，放冷至25±2℃，用5号垂熔漏斗滤过，滤渣用50mL乙醇洗涤，洗液与滤液合并，置已称定重量的蒸发皿中，蒸去乙醇，残渣在80℃干燥1小时，遗留残渣不得过0.5%。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（附录Ⅷ L）。
炽灼残渣
取本品1.0g，依法检查（附录Ⅷ N），遗留残渣不得过0.2%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（附录Ⅷ H第二法），含重金属不得过百万分之二十。
【含量测定】 避光操作。取本品约20mg，精密称定，置250mL量瓶中，加二甲基甲酰胺40mL，振摇使溶解，用水稀释至刻度，摇匀，精密量取10mL，置100mL量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液。照紫外-可见分光光度法（附录Ⅳ A），在367nm的波长处测定吸光度；另取呋喃唑酮对照品适量，精密称定，同法测定，计算，即得。
【类别】 抗感染药。
【贮藏】 遮光，密封保存。
【制剂】呋喃唑酮片
药物说明
药理作用
本品为硝基呋喃类抗菌药。对革兰阳性及阴性菌均有一定抗菌作用，包括沙门菌属、志贺菌属、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、肠杆菌属、金葡菌、粪肠球菌、化脓性链球菌、霍乱弧菌、弯曲菌属、拟杆菌属等，在一定浓度下对毛滴虫、贾第鞭毛虫也有活性。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶从而阻断细菌的正常代谢。
药代动力学
本品口服仅吸收5%，成人顿服1g，血药浓度为1.7～3.3mg/L，但在肠道内保持较高的药物浓度。部分吸收药物随尿排出。
适应症
主要用于敏感菌所致的细菌性痢疾，肠炎、霍乱，也可以用于伤寒、副伤寒、贾第鞭毛虫病、滴虫病等。与制酸剂等药物合用于治疗幽门螺杆菌所致的胃窦炎。
不良反应
主要有恶心，呕吐、腹泻、头痛、头晕、药物热、皮疹、肛门瘙痒、哮喘、直立性低血压、低血糖、肺浸润等，偶可出现溶血性贫血、黄疸及多发性神经炎。
用量用法
口服，成人0.1g/次，3～4次/日；儿童每日5mg～10mg/kg，分4次。
1 常见有恶心、呕吐等肠胃道反应，有时有过敏反应如荨麻疹、药物热及哮喘。
2 本品还可引起多发性神经炎。
贮 藏
遮光，密封保存。
毒副作用
过量使用呋喃唑酮可能会导致胃肠道反应（如恶心、呕吐、厌食、腹泻，一般反应较轻）；溶血性贫血、皮疹、药热等过敏反应；多发性神经炎；新生儿和G-6-PH缺乏可致溶血性贫血。
若超量或长期连续用药，可引起动物中毒，严重会导致动物死亡。对中枢神经系统能造成不可逆的损伤，在人体可引起溶血性肝坏死等疾病。早在2002年，农业部就将其列为禁用兽药，严禁在任何食品动物中应用，但一些养殖户为了追求经济效益，仍将其作为治疗水产品肠胃病的特效药使用。
研究也表明，长时间或高剂量服用呋喃唑酮对动物的肝、肾、心脏、下丘脑及生殖系统等都有不同程度的毒副作用。
兽药使用
作为兽药使用时，呋喃唑酮对防治某些原虫病、水霉病、细菌性烂鳃、赤皮病、出血病等有良好药效。
在养殖业中，呋喃唑酮可用于治疗畜禽肠道感染，如仔猪黄、白痢。在水产业中，呋喃唑酮对鲑亚目感染脑粘体虫有一定疗效。
中华人民共和国农业部将呋喃唑酮列为禁止使用的药物，不得在动物性食品中检出。FDA也于2002年禁止了硝基呋喃类（包括呋喃唑酮）在动物性食品中的使用。
研究进展
有研究发现呋喃唑酮可用于酒依赖的戒断治疗。机制可能是使饮酒成为一种惩罚性体验，即厌恶疗法。但效果不如文拉法辛，不良反应也高于文拉法辛

注意事项
（1）一般不宜用于溃疡病或支气管哮喘患者。
（2）口服本品期间饮酒，则可引起双硫仑样反应，表现为皮肤潮红、瘙痒、发热、头痛、恶心、腹痛、心动过速、血压升高、胸闷、烦躁等，故服药期间和停药后5天内，禁止饮酒。
（3）葡葡糖-6-磷酸脱氢酶（G-6PD）缺乏者可致溶血性贫血。
孕妇用药
孕妇及哺乳期妇女禁用。
儿童用药
新生儿禁用。
老年患者
尚不明确。
药物相互作用
（1）与三环类抗抑郁药合用可引起急性中毒性精神病，应予避免。
（2）本品可增强左旋多巴的作用。
（3）拟交感胺、富含酪胺食物、食欲抑制药、单胺氧化酶抑制剂等可增强本品作用。
药物过量
（1）一日剂量超过0.4g或总量超过3g时，可引起精神障碍及多发性神经炎。
（2）本品无特异拮抗药，过量时应给予对症处理及支持治疗，包括催吐、洗胃、大量饮水及补液等。

1.以乙醇胺为原料，与尿素缩合得到β-羟乙基脲，用亚硝化，环合得到3-亚硝基-2-唑烷酮。进一步用铁粉还原，再与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合，即得呋喃唑酮。
2.由乙醇胺与尿素缩合，经亚硝酸钠亚硝化、环合，最后用铁粉还原后与5-硝基-2-糠二醇二乙酸酯及甲醛缩合得呋喃唑酮。

1.该品为具有较广抗菌谱的杀菌剂。作为抗感染类药物，对多种革兰氏阳性及阴性的大肠杆菌，炭疽杆菌，副伤寒杆菌等有效，用于治疗细菌性痢疾，肠炎，也有用于阴道感染，近年用于治疗伤寒，疗效较好。作为动物药品和饮料添加剂，对沙门氏菌，如小鸡白痢菌和大肠杆菌等具有特殊的抗菌作用，对原虫（球虫病菌等）也有一定作用，而且不易出现抗药性。呋喃唑酮少量用于基他应用领域（如水溶性涂料和纸浆）作杀菌剂。

2.硝基呋喃类抗菌药。抗菌谱与呋喃坦啶相似。其作用机制为干扰细菌氧化还原酶，从而阻断细菌的正常代谢。对沙门菌，志贺菌，大肠杆菌，变形杆菌，链球菌及葡萄球菌等均有抗菌作用。细菌对该品不易产生耐药性，与磺胺及抗生素也无交叉耐药性。主要用于菌痢，肠炎，伤寒，副伤寒及外用治疗阴道滴虫病。