化学性质
中文名 乙腈
外文名 Acetonitrile
别名 甲基氰
化学式 C2H3N
分子量 41.06
CAS登录号 75-05-8
EINECS登录号 200-835-2
物理性质
外观与性状：无色液体，有刺激性气味。 | 分子量：41.06 |
熔点(℃)：-45.7 | 燃烧热(kJ/mol)：1264.0 |
相对密度（水=1）：0.79（15℃） | 临界温度(℃)：274.7 |
沸点(℃)：81.6 | 临界压力(MPa)：4.83 |
相对蒸气密度（空气=1）：1.42 | 辛醇/水分配系数的对数值：-0.34 |
饱和蒸气压(kPa)：13.33（27℃） | 闪点(℃)：12.8℃（CC）；6℃（OC） |
分子式：C2H3N | 爆炸上限%(V/V)：16.0 |
引燃温度(℃)：524 | 爆炸下限%(V/V)：3.0 |
溶解性：与水混溶，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂 | cas号：75-05-8 |
化学性质
乙腈为稳定的化合物，它不易氧化或还原,但碳和氮之间为三键，易发生加成、水解等反应。
1．与卤化氢加成、与硫化氢加成、无机酸存在下与醇加成与酸或酸酐加成。
2．乙腈在酸或碱存在下发生水解，生成乙酰胺，进一步水解生成乙酸和氨。
3．乙腈加氢还原生成一、二、三乙胺。
4．乙腈与氯化氰反应生成丙二腈。
5．乙腈在催化剂作用下直接氧化生成氢氰酸。
毒性
侵入途径
吸入、食入、经皮肤吸收。
健康危害
乙腈急性中毒发病较氢氰酸慢，可有数小时潜伏期。主要症状为衰弱、无力、面色灰白、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、胸闷、胸痛；严重者呼吸及循环系统紊乱，呼吸浅、慢而不规则，血压下降，脉搏细而慢，体温下降，阵发性抽搐，昏迷。可有尿频、蛋白尿等。
毒理学资料及环境行为
1．毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50 2730mg/kg（大鼠经口）；1250mg/kg（兔经皮）；LC50 12663mg/m3，8h（大鼠吸入）。
亚急性毒性：猫吸入其蒸气7mg/m3，4h/d，共6个月，在染毒后1个月，条件反射开始破坏。病理检查见肝、肾和肺病理改变。
致突变性：性染色体缺失和不分离：啤酒酵母菌47600ppm。
致畸性：仓鼠孕后8d吸入最低中毒剂量（TCLo）5000ppm（1h），致中枢神经系统发育畸形。仓鼠孕后8d吸入最低中毒剂量（TCLo）8000ppm（1h），致肌肉骨骼系统发育畸形。
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引进燃烧爆炸的危险。
燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
2．现场应急监测方法：
直接进水样气相色谱法
3．实验室监测方法：
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》、《水质分析大全》张宏陶等主编
气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译
纳氏试剂比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》、《水质分析大全》张宏陶等主编
4．环境标准：
中国 PC-TWA（mg/m3）：30（皮）
美国（ACGIH） TLV-TWA：20ppm（皮）
毒性作用试验数据
号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
|---|
1 | 急性毒性 | 口服 | 成年女性 | 500 mg/kg | 1.行为毒性——昏迷 2.心脏毒性——心率增加，血压没有下降 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸抑制 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 儿童 | 800 mg/kg | 1.行为毒性——出现幻觉，感知扭曲 2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.胃肠道毒性——恶心、呕吐 |
3 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 571 mg/kg | 1.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响 2.胃肠道毒性——恶心、呕吐 3.营养和代谢系统毒性——代谢性酸中毒 |
4 | 急性毒性 | 口服 | 成年男性 | 64 mg/kg | 1.行为毒性——兴奋 |
5 | 急性毒性 | 吸入 | 人类 | 160 ppm/4h | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化 |
6 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 2460 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
7 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 7551 ppm/8h | 1.行为毒性——睡眠时间发生变化 （包括翻正反射变化） 2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.血液毒性——出血 |
8 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 850 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
9 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 3500 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
10 | 急性毒性 | 静脉注射 | 大鼠 | 1680 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
11 | 急性毒性 | 肠外 | 大鼠 | 1100 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
12 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 269 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
13 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 2693 ppm/1h | 1.肝毒性——其他变化 |
14 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 175 mg/kg | 1.眼毒性——角膜损伤 2.行为毒性——共济失调 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难 |
15 | 急性毒性 | 皮下注射 | 小鼠 | 4480 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
16 | 急性毒性 | 静脉注射 | 小鼠 | 612 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
17 | 急性毒性 | 吸入 | 狗 | 16000 ppm/4h | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
18 | 急性毒性 | 口服 | 猫 | 200 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
19 | 急性毒性 | 吸入 | 猫 | 18 gm/m3 | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
20 | 急性毒性 | 口服 | 兔 | 50 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
21 | 急性毒性 | 吸入 | 兔 | 2828 ppm/4h | 1.行为毒性——睡眠时间发生变化 （包括翻正反射变化） 2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.血液毒性——出血 |
22 | 急性毒性 | 皮肤表面 | 兔 | >2 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
23 | 急性毒性 | 皮下注射 | 兔 | 105 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
24 | 急性毒性 | 口服 | 豚鼠 | 177 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
25 | 急性毒性 | 吸入 | 豚鼠 | 5655 ppm/4h | 1.行为毒性——睡眠时间发生变化 （包括翻正反射变化） 2.行为毒性——惊厥或癫痫发作阈值受到影响 3.血液毒性——出血 |
26 | 急性毒性 | 皮下注射 | 蛙 | 9100 mg/kg | 1.周围神经毒性—— 痉挛性瘫痪或感觉无变化 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难 |
27 | 急性毒性 | 口服 | 哺乳动物 | 1670 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
28 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 655 ppm/7h/90D-I | 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水肿 2.肝毒性——其他变化 3.肾、输尿管和膀胱毒性——肾小管发生变化 （包括急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死） |
29 | 慢性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 800 ppm/6h/13W-I | 1.行为毒性——嗜睡 2.行为毒性——共济失调 3.慢性病相关毒性——死亡 |
30 | 慢性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 800 ppm/6h/13W-I | 1.行为毒性——嗜睡 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水肿 3.慢性病相关毒性——死亡 |
31 | 慢性毒性 | 吸入 | 狗 | 350 ppm/7h/91D-I | 1.营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降 |
32 | 慢性毒性 | 吸入 | 猴 | 350 ppm/7h/91D-I | 1.大脑毒性——血液循环发生变化 （如出血或血栓） 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺气肿 3.血液毒性——红细胞计数发生变化 |
33 | 眼部毒性 | 皮肤表面 | 兔 | 500 mg | 作用较轻 |
34 | 眼部毒性 | 入眼 | 兔 | 100 uL/24h | 作用中等 |
35 | 突变毒性 | 吸入 | 黑腹果蝇 | 131 ppm |
|
36 | 突变毒性 |
| 酿酒酵母 | 47600 ppm |
|
37 | 突变毒性 |
| 仓鼠卵巢 | 5 gm/L |
|
38 | 致癌性 | 吸入 | 大鼠 | 400 ppm/6h/2Y-I | 1.致癌性——可能致癌（根据RTECS标准） 2.肝毒性——肿瘤 |
39 | 生殖毒性 | 吸入 | 大鼠 | 1800 ppm/6h，雌性受孕 6-20 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
40 | 生殖毒性 | 口服 | 兔 | 390 mg/kg，雌性受孕 6-18 天后 | 1.生殖毒性——影响母体 2.生殖毒性——胚胎或胎儿死亡 3.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常 |
41 | 生殖毒性 | 口服 | 仓鼠 | 300 mg/kg，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常 |
42 | 生殖毒性 | 口服 | 仓鼠 | 400 mg/kg，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 |
43 | 生殖毒性 | 吸入 | 仓鼠 | 5000 ppm/1h，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——植入后死亡率增加 2.生殖毒性——中枢神经系统发育异常 |
44 | 生殖毒性 | 吸入 | 仓鼠 | 8000 ppm/1h，雌性受孕 8 天后 | 1.生殖毒性——如胎儿发育不良，但不致死亡 2.生殖毒性——肌肉骨骼发育异常 |
安全信息
注意事项
危险性概述
环境危害：对水体、土壤和大气可造成污染。
燃爆危险：该品易燃。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。
食入：如患者意志清醒，催吐，洗胃并就医。
消防措施
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂能发生强烈反应。燃烧时有发光火焰。与硫酸、发烟硫酸、氯磺酸、过氯酸盐等反应剧烈。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氰化氢。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（全面罩）、自给式呼吸器或通风式呼吸器，穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。远离易燃、可燃物。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、易（可）燃物、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
乙腈的生产方法很多，其中工业生产的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副产法等。
1.醋酸氨化法：以醋酸、氨为原料，在三氧化二铝催化剂作用下，在360-420℃温度下，进行反应，一步合成乙腈，反应液经吸水和精馏即得成品。原料消耗定额：乙酸（98%）1763kg/t、液氨（99.5%）691kg/t。
2.乙炔氨化法：以乙炔、氨为原料，以三氧化二铝催化剂， 在500-600℃温度下，一步反应合成乙腈。原料消耗定额：乙炔10231m3、液氨（99.4%）1007kg/t。
3.丙烯氨氧化副产法：以丙烯、氨和空气为原料，通过催化剂合成丙烯腈时，同时副产乙腈。每吨丙烯腈可副产25-100kg乙腈。
4.由乙酰胺与五氧化二磷脱水而得。
5.由硫酸二甲酯与氰化钠作用而得。
精制方法：工业品常含有水、烃、丙烯腈、乙酸、氨等杂质。精制时首先利用乙腈与水的共沸混合物进行共沸蒸馏除去粗制乙腈中的水分，然后进行精馏以除去高沸点物质。进一步精制时，可先用氯化钙干燥，过滤后加0.5%～1%的五氧化二磷回流，然后在常压下蒸馏。重复此操作，至五氧化二磷不再着色为止(回流和蒸馏时要接上装有五氧化二磷的干燥管，防止空气中水分进入)，再加入新熔融过的碳酸钾蒸馏，以除去微量的五氧化二磷，最后再分馏得纯品。
除用共沸蒸馏和氯化钙脱水外，也可用无水硫酸钠、碳酸钾、4A型分子筛或硅胶脱水。若有微量不饱和腈存在，可在开始时用少量氢氧化钾水溶液(每1000mL乙腈加1mL 1%氢氧化钾水溶液)回流除去。若含有异腈，可用浓盐酸处理除去，再用碳酸钾干燥后蒸馏。
6.将绝对干燥的乙酰胺与磷酸酐放于铜制的容器内，装上分馏柱及水冷凝器，加热，控制温度使反应不要过猛，反应至没有馏出物为止，收集得粗品：
在上述粗品中加入饱和碳酸钾溶液至无气泡冒出为止，再加入少量的干燥碳酸钾，搅拌均匀，静置。倒出上层腈粗品与磷酸酐一起进行分馏，收集80～82℃的馏出物即为成品。
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用途
化学分析和仪器分析
乙腈近年来用于薄层色谱、纸色谱、光谱和极谱分析的有机改性剂和溶剂。由于高纯乙腈在200nm～400nm不吸收紫外线，因此，一个正在开发的应用是作为高效液相色谱HPLC的溶剂，可使分析灵敏度高达10-9级。
烃类抽提分离溶剂
乙腈是一种应用广泛的溶剂，主要作为萃取蒸馏法的溶剂，从C4烃类中分离丁二烯。乙腈也用于其它烃类的分离，如从烃的馏分中分离出丙烯、异戊二烯和甲基乙炔等。乙腈还用于一些特殊的分离，如从植物油和鱼肝油中萃取分离脂肪酸，使处理过的油色淡、纯净、气味改善，而维生素含量不变。在医药、农药、纺织、塑料部门里，也广泛采用乙腈作溶剂。
合成医药与农药的中间体
乙腈可用于合成多种医药和农药的中间体。在医药上，用于合成维生素B1、甲硝羟乙唑、乙胺丁醇、氨苯蝶啶、腺嘌呤和敌退咳等一系列重要药物中间体；在农药上，用于合成拟除虫菊酯类杀虫剂和乙肟威等农药中间体。
半导体清洗剂
乙腈是极性较强的有机溶剂，对油脂、无机盐、有机物和高分子化合物均有很好的溶解性，可以清洗掉硅片上的油脂、蜡、指纹、腐蚀剂和助焊剂残留物等。所以，可以使用高纯乙腈作半导体清洗剂。
其它应用
除了上述应用外，乙腈还可作有机合成原料，催化剂或过渡金属配合物催化剂的组分。此外，乙腈在织物染色和涂料复配物中也有应用，而且它还是氯化溶剂的有效稳定剂。
