化学性质
中文名称:舒林酸
中文同义词:(Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸;舒林酸;(Z)-5-氟-2-甲基-1-[[4-(甲亚磺酰基)苯基]亚甲基]-1H-茚-3-乙酸;舒林酸(2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸;舒林酸(CAS号:38194-50-2);舒林酸,一种COX抑制剂;舒林酸溶液,100PPM;舒林酸(标准品)
英文名称:Sulindac
英文同义词:1h-indene-3-aceticacid,5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methyle;Aclin;arthrocine;(z)-5-fluoro-2-methyl-1-((p-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac;sulindacsulfoxide;(Z)-5-FLUORO-2-METHYL-1-[P-(METHYLSULFINYL)BENZYLIDENE]INDENE-3-ACETICACID;5-FLUORO-2-METHYL-1Z-[[4(METHYLSILFUNYL)PHENYL]METHYLENE]-1H-INDENE-3-ACETICACID;AFLODAC
CAS号:38194-50-2
分子式:C20H17FO3S
分子量:356.41
EINECS号:253-819-2
舒林酸性质
熔点182-185°C
沸点581.6±50.0°C(Predicted)
密度1.2581(estimate)
储存条件StoreatRT
溶解度Veryslightlysolubleinwater,solubleinmethylenechloride,sparinglysolubleinethanol(96percent).Itdissolvesindilutesolutionsofalkalihydroxides.
形态neat
酸度系数(pKa)pKa(25°)4.7
水溶解性Solubleinwater,methanol,ethanol.
最大波长(λmax)327nm(0.05mol/LmethanolicHCl)(lit.)
Merck14,8982
生物活性 Sulindac 是一种非甾体类的COX抑制剂，有效地抑制了前列腺素的合成，用来治疗急性或者慢性炎症。
靶点
Target Value
COX
体外研究
在两个结肠癌和其它细胞系中，Sulindac和其代谢物sulindac sulfide和sulindac sulfone也能抑制NF-κB途径，由于Sulindac介导的IKKbeta激酶活性的降低。在长满和未长满的HT-29细胞中，Sulindac sulfide显著降低细胞数达4倍左右。Sulindac sulfid抑制多种来自其它组织，以及正常的上皮细胞和成纤维细胞来源的肿瘤细胞系的生长。在CRC细胞系DLD1和SW480中，Sulindac sulfide抑制 beta-catenin/TCF介导的基因转录，并减少非磷酸化的beta-catenin的水平。
体内研究
在鼠modelof家族性腺瘤性息肉病中，Sulindac不仅抑制肿瘤形成，而且降低小肠COX-2和前列腺素E（2）到基准水平，恢复细胞凋亡的正常水平。 在Min/+小鼠肠组织中，Sulindac不仅减少95％肿瘤数，但不改变PGE 2和LTB 4的水平。在Min/+小鼠肠组织中，Sulindac降低肿瘤数目82％，而花生酸水平仍然在提升。 在Min/+小鼠肠组织中，Sulindac引起4天之内70-80％的消退，但不具有对结肠损伤同样的影响。
化学性质
黄色结晶，无臭无味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿，难溶于甲醇。在Ph值＜4.5时几不溶于水，溶解度随Ph值增加而增加，在Ph值为7时，约3.0mg/ml。熔点182～185℃(分解)。UV最大吸收(0.1mol/L氯化氢的甲醇溶液)：327，285，256，226nm(E1cm1%375，420，410，540)。pKa(25℃)4.7。
安全信息
危险品标志Xn
危险类别码22-63-42/43
安全说明-危险品运输编号3249
WGKGermany3
RTECS号NK8226000
HazardClass6.1(b)
PackingGroupIII
海关编码29309090
合成方法
方法1：4-硝基邻苯二甲酸经氢化还原为4-氨基邻苯二甲酸，经Sehiernann反应生成4-氟邻苯二甲酸，酯化为4-氟邻苯二甲酸二乙酯，和丙酸乙酯在钠作用下缩合环合，生成二氢茚，再和有机膦化合物反应，在3位引入乙酸甲酯，接着和对甲亚磺酰基苄基溴进行格氏反应，最后水解得舒林酸。 方法2：以5-氟-2-甲基-3-氧代-2，3-二氢-1H-茚为原料，先和2-氰基乙酸缩合,在3位引入乙酸后．再和对甲硫基苯甲醛缩合，最后氧化即得舒林酸。 方法3：和方法2相似，只在侧链引入的先后有区别。 方法4：5-氟-2-甲基-1-氧代-2，3-二氢-Lh-茚和对甲硫基苄基氯进行格氏反应，在1位引入对甲硫基苄基，然后在酸性中脱水，在1，2位形成双键，再和乙醛酸反应，在3位引入乙酸基，双氧水氧化，最后酸化使双键移位得到舒林酸。
用途
1.1978年美国FDA批准。为前体药物，本身不具有消炎镇痛的活性，而在口服吸收转化为代谢的硫化物而产生作用。用于类风湿性关节炎、臂部和膝关节炎、强直性脊椎炎、滑囊炎、急性痛风等。
2.用作消炎镇痛药，用于风湿性、类风湿性关节炎、急性痛风等
