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西亚试剂 —— 品质可靠,值得信赖
订货编号 | 产品名称 | 规格 | 包装 | 原价 | 现价 | 数量 | 操作 |
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A36862-100MG | (+)-1-[(R)-2-(2'-二苯膦苯基)二茂铁基]乙基苯基膦 | ≥99.0% | 100MG | 1720.00 | 1720.00 |
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化学性质
危险属性
质量标准
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问答
基本结构与组成
该化合物的结构由以下几个部分组成:
- 中心骨架:二茂铁基(Ferrocenyl),这是一个具有独特夹心结构的金属有机化合物,包含一个铁原子和两个平行的环戊二烯基配体。
- 手性中心:通过引入手性碳原子,使其具有光学活性。
- 膦基团:包含两个膦(Phosphine)基团,一个是苯基膦,另一个是2'-二苯膦苯基。
物理性质
尽管具体的物性数据如熔点、沸点、密度可能未明确列出,但可以推测其具有以下特性:
- 通常为固体或高粘度液体。
- 易溶于常见有机溶剂如甲苯、二氯甲烷、氯仿等。
化学性质
# 1. 氧化还原性质
二茂铁基团具有独特的氧化还原性质,可以在Fe(II)和Fe(III)之间可逆地转换。这使得该化合物在电子转移反应中非常有用。
# 2. 膦的配位化学
膦基团是良好的电子给体,容易与过渡金属形成配合物。这些配合物在催化反应中表现出高效性和选择性。
# 3. 手性识别
由于分子中含有手性中心,该化合物在不对称催化中有重要应用。例如,它可以作为手性配体用于铑、钯、铂等过渡金属催化剂,促进不对称氢化、羟基化等反应。
# 4. 热稳定性
二茂铁基团的存在提高了分子的热稳定性,使得该化合物在较高温度下仍能保持结构和功能稳定。
应用
# 1. 不对称催化
作为手性配体,广泛应用于不对称催化反应,如不对称氢化、羟基化、丙烯基化等。
# 2. 材料科学
由于其氧化还原性质,可用于制备具有特殊电学性能的材料。
# 3. 生物无机化学
可以作为模型化合物研究金属酶的活性中心及其反应机制。
注意事项
- 空气敏感性:膦化合物对氧气和湿气敏感,需要在惰性气氛(如氩气或氮气)下操作和储存。
- 毒性:过渡金属配合物可能具有毒性,需注意安全操作。
1. GHS分类:
- 该化合物的具体GHS分类可能因地区和法规的不同而有所差异。通常,这类有机磷化合物可能会被归类为易燃液体、皮肤腐蚀/刺激物、眼睛损伤/眼刺激物等。但具体的分类需要参考相关的化学品安全数据表(MSDS)或产品说明书。
2. 安全术语:
- 避免吸入蒸气、雾或气体。
- 避免与眼睛、皮肤和衣物接触。
- 使用适当的防护设备,如实验室大衣、一次性手套和护目镜。
- 在通风良好的地方使用,避免吸入挥发物。
- 远离热源、火花、明火和热表面,禁止吸烟。
3. 风险术语:
- 可能引起呼吸道刺激或皮肤过敏。
- 长期或反复接触可能对健康有害。
- 误食或吸入可能导致严重中毒。
4. 急救措施:
- 吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。如有必要,进行人工呼吸或给予氧气。
- 皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。
- 眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如有必要,就医。
- 吞食:切勿给失去知觉者喂食任何东西,用水漱口,并就医。
5. 消防措施:
- 灭火介质:使用适当的灭火剂,如干粉、二氧化碳或泡沫。
- 特殊危害:燃烧时可能释放有毒烟雾,需佩戴自给式呼吸器和全身防护服。
6. 泄漏应急处理:
- 个人防护:确保穿戴适当的防护装备。
- 环境保护措施:防止进一步泄漏或溢出,避免扩散到环境中。
- 清理方法:使用适当的吸收材料(如砂子、土壤或蛭石)控制泄漏,然后将其放入适当的废物容器中。
7. 废弃处置:
- 产品:按照当地法规处理,避免污染环境。
- 内装容器:清空容器,根据相关法规处理。
8. 安全数据表:
- 安全数据表提供了关于该化合物的全面安全信息,包括物理和化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃处理方法等。建议在使用前详细阅读并遵循其中的安全指导。
质量指标
1. 光学纯度(比旋光度):
- 比旋光度是衡量手性化合物光学纯度的重要参数。对于 (R)-BINAP,其比旋光度通常在文献中报告为 +50° 到 +60° 之间(c = 1, CHCl₃)。
2. 化学纯度:
- 通过高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)或核磁共振(NMR)等方法测定,化学纯度应不低于98%。
3. 水分含量:
- 由于膦配体对手性催化的敏感性,水分含量应尽可能低,一般控制在100 ppm以下。
4. 残留溶剂:
- 生产过程中使用的有机溶剂如二氯甲烷、甲醇等应严格控制残留量,符合国际药品注册技术要求(ICH)规定的限度。
5. 重金属含量:
- 重金属如铅、汞、砷等的含量应低于10 ppm。
物理性质
1. 分子量:
- (R)-BINAP 的分子量大约为 578.57 g/mol。
2. 熔点:
- (R)-BINAP 的熔点一般在 60-65°C 左右。
3. 溶解性:
- 溶于常见的有机溶剂,如二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯等,但在水中几乎不溶。
应用性能
1. 催化效率:
- (R)-BINAP 被广泛应用于各种不对称催化反应,如氢化反应、偶联反应(如Suzuki-Miyaura 偶联)等。其催化效率可以通过实验中的对映体过量值(ee%值)来衡量,通常应达到90% ee 以上。
2. 稳定性:
- 在惰性气体保护下,(R)-BINAP 相对稳定,但在空气中长时间暴露会导致氧化,因此需储存于氮气或氩气环境中。
安全与储存
1. 安全数据表(SDS):
- 应查阅并遵循 (R)-BINAP 的安全数据表,注意其易燃性和潜在的健康危害。
2. 储存条件:
- 建议在干燥、低温(0-4°C)、避光条件下储存,并保持氮气或氩气氛围,避免接触空气和湿气。
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