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CAS RN: 79200-56-9 | 产品编码: W1128208

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(-)-文斯内酯,≥98.0%

≥98.0% (-)-文斯内酯;((1R,4S)-2-氮杂二环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 C6H7NO 109.1300 文档:
订货编号 产品名称 规格 包装 原价 现价 数量 操作
A32952-5GR (-)-文斯内酯 ≥98.0% 5GR 3200.00 3200.00

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化学性质

危险属性

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问答

1. 结构与命名

(-)-文斯内酯的系统名称为N,N-二甲基氨基甲酰基-2,2-二甲基丙酸酯。其结构式如下:

```plaintext

Me_3CCOOC(=O)NMe_2

```

2. 物理性质

- 外观: 无色或淡黄色液体

- 密度: ~0.9 g/cm³

- 沸点: 约140°C (25 mmHg)

- 溶解性: 可溶于大多数有机溶剂,如乙醚、氯仿、甲苯等。

3. 化学反应性

(-)-文斯内酯的主要反应性体现在其作为酰化试剂的功能上,能够高效地将胺类化合物转化为相应的Weinreb酰胺,后者是有机合成中重要的中间体。以下是一些具体的反应特点:

# 3.1 与胺的反应

(-)-文斯内酯可以与各种胺(包括一级胺和二级胺)反应,生成相应的Weinreb酰胺:

```plaintext

RNH_2 + Me_3CCOOC(=O)NMe_2 → RNHC(=O)NMe_2 + Me_3CCOOH

```

# 3.2 选择性反应

由于(-)-文斯内酯的高选择性,它可以在复杂的分子结构中仅对特定的胺基团进行酰化,而不会干扰其他官能团。这使得它在多步骤合成中非常有用。

# 3.3 温和条件下的反应

(-)-文斯内酯通常在温和的条件下进行反应,不需要高温或强酸/强碱环境。这有助于保持底物的稳定性和选择性。

4. 应用

(-)-文斯内酯在有机合成和药物化学中有广泛的应用,特别是在以下几个方面:

# 4.1 复杂分子合成

Weinreb酰胺是许多天然产物和药物分子合成中的关键中间体。通过使用(-)-文斯内酯,可以方便地引入羰基官能团,进一步构建复杂的分子骨架。

# 4.2 药物研发

在药物研发过程中,(-)-文斯内酯被用于合成多种生物活性分子,特别是那些含有羰基功能团的药物分子。

# 4.3 材料科学

在某些高分子材料的合成中,(-)-文斯内酯也有一定的应用,特别是在需要精确控制分子结构的场合。

5. 注意事项

在使用(-)-文斯内酯时,需要注意以下几点:

- 储存: 应在干燥、避光的条件下储存,避免受潮和高温。

- 操作: 操作时应佩戴适当的防护装备,避免与皮肤和眼睛接触。

- 废物处理: 应按照化学品处理规范进行废物处理,避免环境污染。

GHS分类(全球化学品统一分类和标签制度)

1. 健康危害:可能归类为皮肤腐蚀/刺激物或严重眼睛损伤/刺激物,具体取决于其对皮肤和眼睛的腐蚀性或刺激性。

2. 物理危害:根据其物理状态(如固体、液体)和可燃性,可能被分类为无特定危险性或易燃固体/液体。

3. 环境危害:通常不直接归类为环境危害,但需注意其对水生生物的潜在影响。

安全术语

- S26:不慎与眼睛接触后,立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套并使用眼睛/面部保护,以减少皮肤接触和眼睛接触的风险。

- S45:若发生事故或感到不适,立即就医(可能带有该物质的安全数据表)。

风险术语

- R22:吞咽有害。

- R34:可能导致灼伤。

- R41:有严重损伤眼睛的危险。

- R42:吸入后可能导致过敏反应。

- R43:皮肤接触可能引起严重过敏反应。

急救措施

1. 皮肤接触:立即脱去污染的衣物,用大量流动清水冲洗至少15分钟,并就医。

2. 眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,并就医。

3. 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸,并就医。

4. 食入:用水漱口,禁止催吐,并就医。

消防措施

- 危险特性:遇明火、高热可燃,受热分解产生有毒的一氧化碳、二氧化碳气体。

- 灭火方法:消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器,穿全身防火防毒服,在上风向灭火。灭火剂可能包括雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等。

- 灭火注意事项:消防人员应尽可能将容器从火场移至空旷处,喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。

泄漏应急处理

- 个人防护:隔离泄漏污染区,限制出入,建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防酸碱工作服,并戴上橡胶手套和护目镜。

- 泄漏处理:小量泄漏时,避免扬尘,小心扫起并收集于干燥、洁净、有盖的容器中,转移至安全场所。大量泄漏时,收集回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 废弃方法:建议用焚烧法处置,且应在配备有焚烧设施和净化装置的场所进行,以防二次污染。

安全数据表(MSDS)

安全数据表是一份详细的文档,包含了上述所有信息以及更多的技术细节,如物理化学性质、稳定性和反应活性、毒理学资料、生态学资料、运输信息和法规信息等。MSDS是化学物质安全管理的重要工具,用于向工人、安全工程师、紧急响应人员以及公众传达有关化学物质的危害和应对措施的信息。

1. 化学纯度:通常要求在98%以上。

2. 光学纯度:作为手性分子,其光学纯度(对映体过量,ee值)通常要求高于99%。

3. 水分含量:一般要求低于0.5%。

4. 残留溶剂:如甲醇、乙醇、丙酮等,通常要求低于特定限度,例如每种溶剂不超过0.5%。

5. 重金属含量:如铅、汞、镉等,通常要求低于10 ppm。

6. 灰分:通常要求低于0.1%。

7. 比旋光度:由于其为手性化合物,比旋光度也是一个重要指标,通常有具体的数值范围。

8. 熔点:应符合标准规定,通常在130-132°C。

9. 外观:应为白色或类白色结晶性粉末。

10. 粒度:根据具体应用,可能对其粒度分布有一定要求。

11. 微生物限度:需满足药品生产中的微生物控制标准。

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