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(2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)双环[2.2.1]庚-5-烯（简称(2R,3R)-(-)-BIPHEP）是一种手性双膦配体，广泛应用于过渡金属催化的不对称合成反应中。其化学性质主要体现在以下几个方面：
一、结构特点
1. 手性中心：分子中的两个碳原子（2号和3号位）具有手性，整体分子为轴手性。
2. 刚性结构：由于双环[2.2.1]庚烷骨架的存在，该分子具有较高的刚性，这有助于在催化过程中保持手性环境的稳定性。
3. 双膦配位点：分子中包含两个磷原子，每个磷原子上连有两个苯基，这种结构使得它可以作为双齿配体与过渡金属形成配合物。
二、化学稳定性
1. 对空气和湿气敏感：膦配体容易被氧化，因此在操作和储存时需要惰性气体保护。
2. 热稳定性：在适当的温度范围内具有良好的热稳定性，适合多种高温反应条件。
3. 光敏感性：长时间暴露在强光下可能会分解，因此需要在避光条件下储存。
三、化学反应性
1. 配位化学：BIPHEP可以与多种过渡金属（如钌、铑、钯、铂等）形成配合物，这些配合物常用于不对称氢化、偶联反应等。
2. 氧化反应：膦容易被氧化成氧化物或硫代物，这一性质在某些催化循环中可能影响催化剂的寿命和选择性。
3. 质子化和去质子化：膦具有很强的给电子能力，容易与质子结合生成膦盐。
四、催化性能
1. 不对称催化：由于其手性结构和刚性特点，BIPHEP及其金属配合物被广泛用于不对称催化反应，如不对称氢化、不对称偶联等。
2. 高对映选择性：在许多不对称催化反应中，BIPHEP能够提供非常高的对映选择性（ee值），这使得它在药物合成和天然产物合成中非常有价值。
3. 适用范围广：适用于多种类型的有机反应，包括C=C键的氢化、C=O键的氢化、Suzuki偶联反应等。
五、应用领域
1. 药物合成：在制药工业中，BIPHEP用于合成具有生物活性的手性分子，特别是那些需要高光学纯度的药物中间体。
2. 材料科学：用于合成具有特殊性能的高分子材料和纳米材料。
3. 学术研究：作为研究不对称催化反应机理和新型催化剂开发的重要工具。
总之，(2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)双环[2.2.1]庚-5-烯是一种重要的手性双膦配体，具有独特的结构和优异的化学性质，广泛应用于各种不对称催化反应中，特别是在制药和精细化工
(2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)双环[2.2.1]庚-5-烯是一种有机化合物，常用于化学研究和工业应用。关于其安全信息，以下是从不同角度的详细解答：
GHS分类（全球化学品统一分类和标签制度）
- 健康危害类别：可能对眼睛造成严重损伤。
- 物理和化学危害：无特定分类。
- 环境危害：无特定分类。
安全术语
- S26：不慎与眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
- S37/39：使用合适的防护装备和服装，避免与皮肤和眼睛接触。
风险术语
- R36/38：对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。
- R51/53：对水生生物有毒，可能对水体产生长期影响。
急救措施
- 吸入：迅速脱离现场至新鲜空气处。如呼吸困难，输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。
- 皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗皮肤至少15分钟，并就医。
- 眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。
- 食入：用水漱口，禁止催吐，并立即就医。
消防措施
- 灭火剂选择：使用干粉、二氧化碳、砂土等灭火剂。
- 灭火注意事项：佩戴自给式呼吸器，穿防护服，在上风向灭火，尽可能将容器从火场移至空旷处。
泄漏应急处理
- 个人防护：佩戴过滤式防毒面具（半面罩）、安全防护眼镜、防静电工作服和橡胶手套。
- 泄漏处理：迅速将泄漏物收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。若泄漏量大，需筑堤收容，并联系专业机构处理。
废弃处置
- 废弃方法：建议根据当地法规要求，由专业机构进行处置。
- 注意事项：处置前应参阅国家和地方有关法规，确保操作安全。
安全数据表（SDS）
安全数据表是一份详细的技术文件，包含了上述所有安全信息以及其他相关信息，如理化性质、稳定性、反应活性、储存条件、运输信息等。在处理和使用该物质时，务必参考最新的SDS文档。
(2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)双环[2.2.1]庚-5-烯（简称 (2R,3R)-BDPP）是一种手性配体，广泛应用于不对称催化领域。以下是关于它的质量指标和一些详细属性：
1. 化学名称:
- IUPAC名称: (2R,3R)-2,3-Bis(diphenylphosphino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene
- CAS号: 通常用于确认化合物的唯一性，具体CAS号需要查阅数据库。
2. 物理性质:
- 熔点: 约160-162°C（具体值需实验测定）
- 沸点: 高沸点固体，升华温度在约200°C以上
- 密度: 约1.3 g/cm³（具体值需实验测定）
- 光学纯度: [α]D^20值应标明，通常为高光学纯度（>99% ee）
3. 化学性质:
- 分子式: C33H30P2
- 分子量: 484.57 g/mol
- 结构特征: 具有两个手性中心，分别位于2位和3位碳原子上；包含两个苯基膦基团和一个双环[2.2.1]庚-5-烯骨架。
4. 光谱性质:
- 核磁共振（NMR）:
- 1H NMR: 显示苯基质子、双环质子等的特征峰。
- 31P NMR: 显示膦基的特征峰，通常在负化学位移区域。
- 红外光谱（IR）: 显示P=C键、苯环等特征吸收峰。
- 质谱（MS）: 显示分子离子峰和碎片离子峰，符合其分子结构。
- 紫外-可见光谱（UV-Vis）: 若有共轭体系，则可能有特征吸收峰。
5. 纯度:
- 高效液相色谱（HPLC）纯度: ≥99.0%
- 杂质限量: 总杂质含量 < 1.0%，单个杂质 < 0.1%
6. 稳定性:
- 对光和热的稳定性: 稳定，但需避光保存于低温环境中。
- 对空气和湿度的稳定性: 敏感，需在惰性气体保护下储存。
- 储存条件: 建议在氮气或氩气气氛下，冷藏（约0-4°C）。
7. 安全数据:
- 毒性: 低毒，但需避免吸入、食入或皮肤接触。
- 处理注意事项: 使用适当的防护措施，如手套、护目镜和实验室外套。
8. 应用:
- 广泛用于不对称催化反应，如氢化反应、偶联反应等。
- 常与过渡金属（如钯、铂、铑等）形成配合物，用于催化不对称合成。
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