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3-氯异烟醛（英文名：3-Chloroisonicotinaldehyde）是一种有机化合物，分子式为C6H4ClNO，分子量为141.55。它通常以无色晶体或粉末的形式存在，具有强烈的刺激气味。以下是关于3-氯异烟醛的详细化学性质：
一、基本物理化学性质
1. 外观：3-氯异烟醛通常是无色的晶体或白色至淡黄色的粉末，具有强烈的刺激气味。
2. 溶解性：该化合物在水中的溶解度较低，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。这使得它在有机合成中具有良好的应用前景。
3. 密度：3-氯异烟醛的密度大约为1.4 g/cm³，这一特性有助于在反应过程中进行分离和纯化。
4. 沸点：其沸点较高，约为280°C，这使得在进行蒸馏操作时需要较高的温度。
5. 熔点：熔点范围在70-75°C之间，这一特性使其在固态下相对稳定，便于储存和运输。
6. 闪点：具有较高的闪点，一般在110°C以上，这意味着它在常温下不易挥发，但在高温下可能会分解。
二、化学反应性
1. 氧化还原反应：3-氯异烟醛可以被多种氧化剂氧化，生成相应的羧酸或醇。例如，使用高锰酸钾作为氧化剂可以将其氧化成3-氯异烟酸。
2. 加成反应：由于羰基的存在，3-氯异烟醛可以与氢气、氨、水等亲核试剂发生加成反应，生成相应的醇、胺或羟基化合物。
3. 取代反应：氯原子是一个良好的离去基团，因此3-氯异烟醛可以参与多种取代反应，如亲核取代和自由基取代反应，生成各种功能性化合物。
4. 缩合反应：在碱性条件下，3-氯异烟醛可以与其他含有活性亚甲基的化合物发生Knoevenagel缩合反应，生成共轭双键化合物。
三、安全与存储
1. 毒性：3-氯异烟醛对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性，长时间接触可能引起过敏反应。应避免吸入粉尘，并穿戴适当的防护装备。
2. 存储条件：应密封保存在阴凉、干燥的地方，远离火源和氧化剂。建议在2-8°C的环境下储存，以保持其稳定性。
3. 处置方法：废弃时应按照有毒化学品的处理规定进行，避免对环境造成污染。
四、用途
1. 有机合成中间体：3-氯异烟醛是重要的有机合成中间体，广泛应用于药物、染料、农药等领域。通过对其进行不同的化学反应，可以制备出多种具有生物活性的化合物。
2. 药物研发：在医药领域，3-氯异烟醛可用于合成多种具有抗菌、抗炎、抗癌等生物活性的药物分子。
五、制备方法
1. 氧化法：以3-氯异烟酸为原料，通过氧化反应得到3-氯异烟醛。常用氧化剂包括高锰酸钾、铬酸酐等。
2. 氯化法：以异烟醛为原料，通过氯化反应在3位引入氯原子。常用氯化剂包括氯化硫酰、N-氯代丁二酰亚胺等。
六、注意事项
1. 操作安全：在使用3-氯异烟醛进行实验时，务必佩戴防护眼镜、手套等个人防护用品，避免直接接触皮肤和眼睛。
2. 环境保护：在处理废弃物时，应遵循环保规定，避免对环境造成污染。
3. 储存期限：虽然3-氯异烟醛在储存得当的情况下相对稳定，但长期储存可能会逐渐分解或变质。建议定期检查其质量，并根据需要进行更新或
GHS 分类
1. 健康危害类别：根据GHS标准，3-氯异烟醛可能对眼睛、皮肤和呼吸道造成刺激，因此可能被归类为“类别2 - 警示标签”。具体分类需参考详细的化学品安全技术说明书（MSDS）。
2. 环境危害类别：由于其化学性质，3-氯异烟醛可能对水生生物有害，但具体分类需根据实验数据确定。
安全术语
S36/37/39：穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
风险术语
R20/21/22：吸入、皮肤接触和吞咽有害。
R36/38：对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。
急救措施
1. 吸入：迅速脱离现场至新鲜空气中，保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧；如呼吸停止，立即进行人工呼吸并就医。
2. 皮肤接触：立即脱去污染的衣物，用大量流动清水冲洗至少15分钟，并就医。
3. 眼睛接触：提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，并就医。
4. 食入：用水漱口，禁止催吐，立即就医。
消防措施
1. 灭火方法：使用干粉、二氧化碳、砂土灭火，避免使用水，因为水可能会加剧火势。
2. 特殊风险：燃烧时可能释放有毒气体，对周围环境和人员构成威胁。
泄漏应急处理
1. 个人防护：佩戴适当的个人防护装备，如自给式呼吸器、防护服、护目镜和耐化学品手套。
2. 隔离与通风：隔离泄漏区域并进行通风，以减少蒸气和气溶胶的浓度。
3. 清理方法：小心收集泄漏物并转移到适当的容器中，避免产生尘土和进一步污染。对于大量泄漏，可能需要专业清理团队进行处理。
废弃处置
1. 处置方法：根据当地法规和环保要求，将废弃物质交给合格的废物处理公司进行处置。避免直接排放到环境中。
安全数据表
1. 编制日期及修订日期：确保安全数据表为最新版本，以反映最新的安全信息和处理方法。
2. 内容概要：包括化学品的理化特性、危险性概述、成分/组成信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作和储存条件、暴露控制/个体防护、理化特性、稳定性和反应性、毒理学资料、生态学资料、废弃处置注意事项、运输信息和法规信息等。
1. 外观和物理性质
- 外观：3-氯异烟醛通常为白色或类白色的结晶性粉末，无臭。
- 熔点：其熔点约为140-142°C，这一特性在质量控制中常用于鉴定物质的纯度。
- 沸点：虽然具体的沸点数据可能因来源不同而略有差异，但通常较高，表明其具有较高的热稳定性。
- 密度：密度约为1.5±0.1 g/cm³，这一参数有助于在生产和储存过程中评估物质的体积和质量关系。
2. 鉴别试验
- 红外吸收光谱：采用红外吸收光谱（IR）进行鉴别，3-氯异烟醛的特征吸收谱带应符合标准图谱。
- 核磁共振谱：使用核磁共振氢谱（H NMR）和碳谱（C NMR）进一步确认结构，特征峰的位置和积分强度需符合要求。
3. 纯度和含量
- 纯度：高纯度的3-氯异烟醛（如99%以上）是市场上常见的规格，以满足不同的应用需求。
- 含量测定：通常采用高效液相色谱法（HPLC），按干燥品计算，含C6H4ClNO不得少于99.0%。
4. 酸碱度和溶液澄清度
- 酸碱度：在甲醇或乙醇中的溶液应清晰，无显著的酸碱性变化，pH值应在规定范围内。
- 溶液澄清度：溶液应澄清，无明显机械杂质，以保证在反应过程中不会引入不必要的副产物。
5. 干燥失重和炽灼残渣
- 干燥失重：控制干燥失重以确保产品的稳定性，通常不超过0.5%，表明产品在储存和运输过程中不易吸湿。
- 炽灼残渣：炽灼残渣应低于0.1%，表明产品中无机杂质含量极低，符合高纯度化学品的要求。
6. 重金属和其他杂质检查
- 重金属：重金属含量需严格控制，如铅、汞、镉等均不得超过百万分之十，以确保产品的安全性。
- 其他杂质：如氯化物、硫酸盐等也应控制在限定范围内，以保证产品的纯度和反应选择性。
7. 贮藏和使用注意事项
- 贮藏条件：建议在阴凉干燥处密封保存，避免光直射和高温环境，以防止产品降解。
- 安全信息：操作时应穿戴适当的防护装备，避免与皮肤和眼睛直接接触，如有接触应及时用大量清水冲洗并就医。
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