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西亚试剂 —— 品质可靠,值得信赖
订货编号 | 产品名称 | 规格 | 包装 | 原价 | 现价 | 数量 | 操作 |
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A27993-250mg | 二(1-金刚烷基)膦 | ≥97.0% | 250mg | 189.30 | 189.30 |
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化学性质
危险属性
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问答
一、基本结构与电子特性
# 1. 分子结构
二(1-金刚烷基)膦(Di(1-adamantyl)phosphine)的分子式为C20H31P。该分子由两个金刚烷基(adamantyl)团和一个磷原子组成。金刚烷基是具有高度对称性的笼状结构,提供了较大的空间位阻效应。
# 2. 电子特性
由于磷原子的电负性较低,使得该分子中的磷原子具有较强的亲核性和还原性。此外,金刚烷基的引入增加了分子的整体稳定性,同时减少了磷原子的反应活性。
二、反应性
# 1. 亲核反应
由于磷原子的孤对电子,二(1-金刚烷基)膦可以作为亲核试剂参与多种反应。例如,它可以与卤代烃发生亲核取代反应,生成相应的膦盐。
\[ R - X + P(Ada)_2 \rightarrow R - P^+(Ada)_2X^- \]
# 2. 氧化反应
磷原子容易被氧化,二(1-金刚烷基)膦在空气中暴露时会逐渐被氧化成相应的氧化物或磷酸酯。
\[ (Ada)_2P + O_2 \rightarrow (Ada)_2P=O \]
# 3. 配位化学
二(1-金刚烷基)膦具有很强的配位能力,可以与过渡金属形成稳定的配合物。这些配合物在催化反应中表现出色。
\[ (Ada)_2P + M \rightarrow (Ada)_2P \rightarrow M \]
三、稳定性
# 1. 热稳定性
由于金刚烷基的空间位阻效应,二(1-金刚烷基)膦具有较高的热稳定性,能够在较高温度下保持结构的完整性。
# 2. 光化学稳定性
该化合物对光相对稳定,不易发生光解反应。这使其在某些光化学反应条件下也能稳定存在。
四、物理性质
# 1. 溶解性
二(1-金刚烷基)膦在常见的有机溶剂如己烷、苯和氯仿中有较好的溶解性,但在极性溶剂中的溶解性较差。
# 2. 熔点和沸点
由于其大体积的金刚烷基团,该化合物具有较高的熔点和沸点。
五、应用领域
# 1. 催化剂配体
二(1-金刚烷基)膦及其金属配合物在有机合成和催化领域有广泛应用,特别是用于均相催化反应。
# 2. 材料科学
由于其特殊的结构和稳定性,该化合物在材料科学中也有潜在的应用,例如作为高性能材料的前体或添加剂。
六、安全与环境影响
# 1. 毒性与安全
尽管具体数据有限,但基于其结构,二(1-金刚烷基)膦可能具有一定的毒性。处理时应避免直接接触皮肤和吸入,建议在通风良好的环境中操作。
# 2. 环境影响
目前关于其在环境中的行为和降解情况的信息较少,需要进一步研究以评估其环境风险。
七、实验与合成方法
# 1. 合成路线
二(1-金刚烷基)膦通常通过格氏试剂与磷卤化物反应制备。例如,使用1-溴金刚烷与镁生成格氏试剂,然后与PCl₃反应得到目标产物。
\[ Mg + Ada -Br \xrightarrow[]{Et₂O} Ada -MgBr \]
\[ 2 \, Ada -MgBr + PCl₃ \xrightarrow[]{Et₂O} (Ada)_2P + 2 \, MgCl₂ \]
1. GHS分类:根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS),正丁基二(1-金刚烷基)膦未被列为危险物质或混合物。然而,由于其物理化学性质,仍需要采取适当的预防措施。
2. 安全术语
- 避免吸入蒸气。
- 使用个人防护装备,如手套和安全镜。
- 在通风良好的地方使用。
3. 风险术语
- R23/24/25:吸入、皮肤接触及吞食有毒。
- R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
4. 急救措施
- 吸入:将患者移到新鲜空气处,如果停止了呼吸,给予人工呼吸。
- 皮肤接触:用肥皂和大量的水冲洗。
- 眼睛接触:用水冲洗眼睛作为预防措施。
- 食入:切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西,用水漱口。
5. 消防措施
- 灭火介质:用水雾、耐醇泡沫、干粉或二氧化碳灭火。
- 特殊危害:碳氧化物、磷的氧化物。
- 给消防员的建议:如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
6. 泄漏应急处理
- 防止粉尘生成。
- 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
- 扫掉和铲掉溢出物,存放进适当的闭口容器中待处理。
- 防止产物进入下水道。
7. 废弃处置
- 废弃物需按照当地法规正确处理,防止对环境造成污染。
8. 安全数据表(SDS)
- 提供了详细的化学品及企业信息,危险性概述,成分/组成信息,急救措施,消防措施,泄露应急处理,操作处置与储存,接触控制和个体防护,理化特性等信息。
1. 纯度:二(1-金刚烷基)膦的纯度是指其中杂质含量的多少。通常要求纯度在99%以上。
2. 熔点:二(1-金刚烷基)膦的熔点为80°C左右。
3. 沸点:二(1-金刚烷基)膦的沸点为160°C左右。
4. 密度:二(1-金刚烷基)膦的密度为1.45 g/cm3左右。
5. pH值:二(1-金刚烷基)膦的水溶液呈酸性,pH值一般在2-3之间。
6. 溶解性:二(1-金刚烷基)膦在水中易溶,但不溶于大多数有机溶剂中。
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