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CAS RN: 34784-04-8 | 产品编码: X1140863

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5-溴异喹啉,≥98.0%

≥98.0% 5-溴异喹啉 C6H6BrN3O 216.04 文档:
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化学性质

危险属性

质量标准

采购询价

问答

1. 亲电取代反应

- 由于吡啶环的电子云密度较高,5-溴异喹啉容易发生亲电芳香取代反应,如硝化、磺化和卤化等。这些反应通常发生在苯环上,尤其是那些活化位置(如3位和4位)。

2. 亲核取代反应

- 在适当的条件下,5-溴异喹啉可以发生亲核取代反应,例如与胺类化合物反应生成相应的氨基取代物。这类反应可以用来引入不同的官能团,从而合成多种衍生物。

3. 金属有机反应

- 5-溴异喹啉可以通过与金属试剂(如有机锂、有机镁或有机锌试剂)进行交叉偶联反应(如Negishi、Suzuki或Stille偶联),形成碳-碳键。这在合成复杂分子时非常有用。

4. 氧化还原反应

- 5-溴异喹啉的吡啶部分可以被还原剂(如LiAlH4)还原,生成相应的氢化产物。此外,它也可以在一些氧化剂的作用下被氧化,生成醌类化合物。

5. 加成反应

- 在某些情况下,5-溴异喹啉可以参与加成反应,如Diels-Alder反应,用于构建多环结构。

6. 配位化学

- 由于含有氮原子,5-溴异喹啉可以作为配体与金属离子形成配合物。这种性质在催化和材料科学中有潜在应用。

7. 光化学反应

- 在一定波长的光照射下,5-溴异喹啉可能会发生光化学反应,导致分子重排或分解。这类反应可以用来合成具有独特结构的化合物。

8. 酸碱性

- 虽然5-溴异喹啉本身不是强酸或强碱,但它的氮原子在极性环境中表现出弱碱性,可以与强酸形成盐。

9. 热稳定性

- 在高温下,5-溴异喹啉可能会发生热分解反应,生成自由基或其他小分子。这类反应在高温合成或加工过程中需要特别注意。

10. 溶解性

- 5-溴异喹啉在有机溶剂中的溶解度一般较好,如氯仿、二氯甲烷、乙醇等,但在水溶液中的溶解度较低。这影响了其在水相反应中的应用。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS),5-溴异喹啉可能被归类为以下类别:

- 健康危害:可能属于“皮肤腐蚀/刺激”(类别2)和“严重眼睛损伤/眼睛刺激性”(类别2A)。

- 环境危害:可能对水生生物有毒(类别3)。

安全术语

- S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

- S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

风险术语

- R21/22:皮肤接触和不慎吞咽有害。

- R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

急救措施

- 皮肤接触:立即脱去污染的衣物,用大量流动清水冲洗至少15分钟,并就医。

- 眼睛接触:提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,并就医。

- 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸,并就医。

- 食入:用水漱口,禁止催吐,并就医。

消防措施

- 灭火方法:使用泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。

- 灭火注意事项:消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器,穿全身防火防毒服,在上风向灭火。切勿将水流直接射至熔融物,以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。

泄漏应急处理

- 隔离距离:根据泄漏量的大小,确定合理的隔离区域。

- 应急处理:切断火源,避免震动和撞击,防止泄漏物进一步扩散。小量泄漏时,用砂土或其他不燃材料吸附或吸收;大量泄漏时,构筑围堤或挖坑收容,并用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 废弃物性质:危险废物。

- 废弃处置方法:用焚烧法处置,焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去。

安全数据表(SDS)

5-溴异喹啉的安全数据表应包含上述所有安全信息,包括GHS分类、安全术语、风险术语、急救措施、消防措施、泄漏应急处理和废弃处置等。此外,SDS还应提供物质的其他相关信息,如物理化学性质、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、运输信息和法规信息等。

一、物理性质

# 1. 外观与性状

- 颜色和形态:5-溴异喹啉通常为淡黄色或白色的固体粉末。这种外观特征可以帮助初步判断样品的纯度和是否受到污染。

- 熔点:5-溴异喹啉的熔点范围通常在108-112°C之间。熔点是衡量物质纯度的重要参数,通过测定熔点可以初步判断样品的纯度。

- 溶解性:该化合物在水中的溶解度较低,但易溶于有机溶剂如乙醇、氯仿、二甲基甲酰胺等。了解溶解性有助于选择适当的溶剂进行反应和纯化。

# 2. 光谱特征

- 紫外-可见光谱:5-溴异喹啉在紫外光区有特征吸收峰,通常在200-400 nm范围内。这一特性可用于定性和定量分析。

- 红外光谱:在红外光谱中,5-溴异喹啉的特征吸收峰主要集中在芳香环和杂环结构的振动频率区域。通过红外光谱分析,可以确认分子结构。

- 核磁共振谱:核磁共振氢谱和碳谱能提供详细的分子结构信息,包括质子的化学环境和碳原子的骨架结构。

# 3. 纯度检测

- 高效液相色谱:HPLC是常用的纯度检测方法,通过测定主峰面积与总峰面积的比值,可以确定5-溴异喹啉的纯度。通常要求纯度≥98%。

- 气相色谱:GC也可用于挥发性和热稳定性好的化合物的纯度检测,通过比较保留时间和峰面积,可以评估样品的均一性和纯度。

- 薄层色谱:TLC是一种简便快速的纯度检测方法,适用于快速筛选和初步鉴定。通过比较样品与标准品的Rf值,可以初步判断样品的纯度。

二、化学性质

# 1. 官能团反应

- 亲电取代反应:由于吡啶环的电子云密度较高,5-溴异喹啉容易发生亲电取代反应,如硝化、磺化等。这些反应可以用来进一步修饰分子。

- 亲核取代反应:卤素原子(Br)在5位具有较强的反应活性,可以通过亲核取代反应引入其他官能团,如胺基、羟基等。

- 氧化还原反应:5-溴异喹啉的吡啶环具有一定的氧化还原活性,可以进行催化加氢或氧化反应,生成不同的衍生物。

# 2. 稳定性

- 光稳定性:5-溴异喹啉对光较为敏感,长时间暴露在强光下可能会分解。因此,样品应保存在避光条件下。

- 热稳定性:在高温下(>200°C),5-溴异喹啉可能会分解,因此在操作和保存过程中应注意控制温度。

- 化学稳定性:该化合物在酸碱条件下表现出一定的稳定性,但在强酸或强碱环境下可能会发生降解,应避免长时间接触。

# 3. 安全与环保

- 毒性:5-溴异喹啉具有中等毒性,操作时应佩戴防护装备,避免吸入或皮肤接触。一旦发生接触,应立即用大量清水冲洗。

- 储存条件:建议在阴凉、干燥、避光的条件下储存,远离氧化剂和易燃物,确保储存环境稳定。

- 环境影响:5-溴异喹啉属于有毒有害物质,废弃处理时应遵循相关环境保护法规,避免对环境造成污染。

三、应用及工艺指标

# 1. 医药中间体

- 合成原料药:作为重要的医药中间体,5-溴异喹啉用于合成多种药物,如抗菌药、抗癌药等。其质量直接影响最终药品的效果和安全性。

- 质量控制:在医药中间体的应用中,需严格按照药典标准进行质量控制,确保每批次产品的稳定性和一致性。

- 工艺改进:通过优化合成工艺,提高5-溴异喹啉的收率和纯度,降低生产成本,同时减少副产物和废物的产生。

# 2. 染料与农药

- 染料合成:5-溴异喹啉及其衍生物在染料工业中有广泛应用,用于制造各种有机染料。其质量直接影响染料的性能和颜色效果。

- 农药中间体:作为农药中间体,5-溴异喹啉用于合成杀虫剂、除草剂等。其纯度和杂质含量对农药的效力和安全性有重要影响。

- 应用研究:不断研究其在染料和农药领域的新应用,开发新的功能和用途,提高产品的附加值和市场竞争力。

# 3. 分析方法

- 色谱法:高效液相色谱、气相色谱等色谱技术是分析5-溴异喹啉的常用方法,通过这些方法可以准确测定其含量和杂质。

- 光谱法:紫外-可见光谱、红外光谱、核磁共振谱等光谱技术可以用于结构确认和纯度检测,确保产品质量符合标准。

- 质谱法:质谱技术,尤其是液质联用技术,可以提供分子量和结构信息,用于高灵敏度和高精度的检测。

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