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CAS RN: 13269-19-7 | 产品编码: A1141336

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3-氨基-2-硝基吡啶,≥98.0%

≥98.0% 2-硝基-3-氨基吡啶;2-硝基吡啶-3-胺 C5H5N3O2 139.11 文档:
订货编号 产品名称 规格 包装 原价 现价 数量 操作
A18291-1g 3-氨基-2-硝基吡啶 ≥98.0% 1g 249.00 249.00

A18291-5g 3-氨基-2-硝基吡啶 ≥98.0% 5g 947.00 947.00

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化学性质

危险属性

质量标准

采购询价

问答

1. 亲核取代反应

- 硝基的活化效应:硝基(-NO2)是一个强吸电子基团,它通过共轭效应和诱导效应使吡啶环上的碳原子更加缺电子,从而增强了这些碳原子对亲核试剂的反应活性。

- 亲核芳香取代反应:由于硝基的强吸电子作用,吡啶环上的碳原子变得容易受到亲核试剂的攻击,导致亲核芳香取代反应的发生。这种反应通常涉及亲核试剂(如氨、硫醇盐等)与吡啶环上的碳原子发生取代反应,生成相应的取代产物。

2. 还原反应

- 硝基的还原:硝基(-NO2)可以通过各种还原剂(如氢气、铁粉、锌粉等)还原为胺基(-NH2),生成3,3'-二氨基-2,2'-联吡啶。

- 控制条件:部分还原可以停留在羟胺(-NHOH)或亚硝基(-NO)阶段,形成不同的中间体。

3. 氧化反应

- 氨基的氧化:氨基(-NH2)可以被氧化剂(如高锰酸钾、铬酸等)氧化,生成相应的羟胺(-NHOH)或硝基(-NO2)化合物。

- 吡啶环的稳定性:在氧化条件下,吡啶环通常保持稳定,不易被破坏。这可能是因为吡啶环的结构较为稳定,不易受到氧化剂的攻击。

4. 碱性和酸性反应

- 氨基的碱性:由于氨基(-NH2)是富电子基团,具有一定的碱性,可以接受质子(H+),形成铵离子(-NH3+)。这使得含有氨基的化合物能够表现出碱性性质。

- 硝基的弱酸性:硝基(-NO2)在某些情况下可以表现出微弱的酸性,尤其是在与其他强碱性基团共存时。这可能是由于硝基的吸电子效应使得与之相连的氢原子更容易解离,从而表现出一定的酸性。

5. 成盐反应

- 氨基的成盐性:氨基(-NH2)可以与酸反应,形成相应的铵盐(如盐酸盐、硫酸盐等)。这种成盐反应通常用于分离和纯化含有氨基的化合物。

- 应用广泛:成盐反应在有机合成中具有广泛的应用价值,不仅可以用于分离和纯化化合物,还可以用于改变化合物的物理性质(如溶解度、熔点等)。

6. 偶联反应

- Ullmann偶联反应:在铜或铜盐催化下,3-氨基-2-硝基吡啶可以与卤代芳烃发生Ullmann偶联反应,生成联芳基化合物。这种反应通常用于构建复杂的芳香体系。

- Sonogashira偶联反应:在钯和铜的共同催化下,可以与末端炔烃发生Sonogashira偶联反应,形成炔基取代的吡啶衍生物。这种反应在合成共轭烯炔结构方面具有重要意义。

7. 环化反应

- 分子内环化:3-氨基-2-硝基吡啶可以通过分子内环化反应生成稠环化合物,如吲哚类、喹啉类等。这种反应通常需要适当的催化剂和反应条件来实现。

- 多样性合成:通过选择不同的反应条件和底物,可以合成出结构多样的稠环化合物,这些化合物在药物化学和材料科学中具有重要意义。

8. 水解反应

- 酯基的水解:如果分子中还包含酯基或其他可水解官能团,可以在碱性或酸性条件下发生水解反应,生成相应的羧酸或醇等化合物。

- 选择性水解:通过选择合适的反应条件(如pH值、温度等),可以实现对特定官能团的选择性水解,从而得到所需的化合物。

9. 加成反应

- 亲电加成:吡啶环上的碳原子可以与亲电试剂(如溴素、氯化铁等)发生亲电加成反应,生成相应的加成产物。这种反应通常用于合成具有特定官能团的吡啶衍生物。

- 应用广泛:亲电加成反应在有机合成中具有广泛的应用价值,可以用于构建复杂的分子结构或引入特定的官能团。

10. 光化学反应

- 光敏性:某些情况下,3-氨基-2-硝基吡啶在光照条件下可以发生光化学反应,如光致异构化、光致重排等。这些反应可能导致分子结构的显著变化或产生新的活性物种。

- 应用前景广阔:光化学反应的研究和应用前景广阔,它们可以用于合成具有独特性质的化合物或实现特定的化学转化过程。随着对光化学反应机制的深入研究和技术的进步,相信这一领域将会有更多的突破和发展。

GHS分类

根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS),3-氨基-2-硝基吡啶的分类如下:

- 皮肤腐蚀/刺激:类别2

- 严重眼损伤/眼刺激:类别2A

- 特异性靶器官系统毒性(一次接触):类别3

安全术语

- S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36:穿戴适当的防护服。

- S37:使用合适的防护手套。

- S39:佩戴护目镜或防护面具。

风险术语

- R22:吞咽有害。

- R36/37/38:对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。

- R43:可能引起呼吸道过敏。

急救措施

1. 吸入:将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,如有必要进行输氧。

2. 皮肤接触:脱去受污染的衣物,用大量肥皂水和清水冲洗皮肤,如有不适感,就医。

3. 眼接触:分开眼睑,用流动清水或生理盐水彻底冲洗,立即就医。

4. 食入:漱口,禁止催吐,立即就医。

消防措施

- 灭火剂:用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

- 特别危险性:无资料。

- 灭火注意事项及防护措施:消防人员必须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。隔离事故现场,禁止无关人员进入。收容和处理消防水,防止污染环境。

泄漏应急处理

- 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。禁止接触或跨越泄漏物。作业时使用的所有设备应接地。尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

- 环境保护措施:收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。

- 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

废弃处置

- 废弃处理方法:建议按照当地法规和环保要求进行处理,通常包括焚烧或安全填埋。

安全数据表(SDS)

3-氨基-2-硝基吡啶的安全数据表提供了详细的信息,包括物质的理化性质、危害鉴定、成分组成、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制/个体防护以及理化特性等。

1. 外观:无色或淡黄色结晶性粉末,可溶于水、乙醇等有机溶剂。

2. 熔点:150°C左右。

3. 沸点:280°C左右。

4. 密度:1.46 g/cm3(25°C)。

5. pH值:在酸性条件下稳定,碱性条件下易分解。

6. 溶解度:在水中的溶解度为10 g/L,在乙醇中的溶解度为100 g/L。

7. 纯度:通常要求99%以上。

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