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4,5-二氟吲哚

4,6-二氟二氢吲哚-2-酮;4,6-二氟-2-氧化吲哚;4,6-二氟羟吲哚 247564-57-4 C8H5F2NO 169.13 文档:
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化学性质

危险属性

质量标准

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1. 基本结构与物理性质

- 分子式: C8H4F2N

- 分子量: 167.12 g/mol

- 沸点: 尚未明确记录,但预计较高。

- 溶解性: 溶于有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等,不溶于水。

2. 化学反应性

# 亲电芳香取代反应

由于吲哚环具有富电子的π体系,它容易发生亲电芳香取代反应(Electrophilic Aromatic Substitution)。常见的反应包括:

- 硝化反应 (Nitration): 使用浓硝酸和浓硫酸混合物可以引入硝基。

- 卤化反应 (Halogenation): 使用NBS(N-溴代丁二酰亚胺)等试剂进行卤化。

# 亲核芳香取代反应

尽管不如亲电取代反应常见,但在特定条件下也可能进行亲核芳香取代反应(Nucleophilic Aromatic Substitution)。

# 氧化还原反应

- 氧化反应: 吲哚环可以被氧化剂如高锰酸钾或铬酸氧化开环。

- 还原反应: 可以使用催化剂如钯碳进行氢化还原。

3. 酸碱性质

- 酸性: 吲哚环上的氮原子具有一定的碱性,可以接受质子形成相应的共轭酸。

- 互变异构: 在特定条件下,吲哚环可以发生互变异构现象,生成不同的共振结构。

4. 光谱特性

- 紫外-可见光谱 (UV-Vis Spectroscopy): 吲哚环在紫外区有特征吸收峰,通常在200-300 nm范围内。

- 红外光谱 (IR Spectroscopy): 显示出典型的N-H键和C=C双键的吸收峰。

- 核磁共振 (NMR Spectroscopy): 在氢谱(^1H NMR)和氟谱(^19F NMR)中显示特征信号。

5. 热稳定性

4,5-二氟吲哚在高温下可能会分解,产生小分子气体如氟化氢(HF)和其他降解产物。

6. 毒性与环境影响

虽然具体的毒性数据可能有限,但含氟化合物和吲哚类化合物通常需要小心处理,避免吸入、皮肤接触和摄入。应遵循相关的安全操作规程。

7. 应用领域

- 药物合成中间体: 用于合成具有生物活性的化合物。

- 材料科学: 作为构建功能性材料的前体。

- 有机电子学: 在有机半导体和光电材料中有潜在

1. GHS分类

- 健康危害:类别2(有害)。

- 环境危害:无特定分类。

2. 安全术语

- S26:不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

- S36/37/39:穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

3. 风险术语

- R20/21/22:吸入、皮肤接触及吞食有害。

- R36/37/38:刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

4. 急救措施

- 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸并就医。

- 皮肤接触:脱去污染的衣物,用大量流动清水冲洗至少15分钟。如有不适,就医。

- 眼睛接触:提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。如有不适,就医。

5. 消防措施

- 该物质不易燃,但燃烧时可能释放有毒气体。使用适合的灭火剂,如水或泡沫。

6. 泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区,限制出入。建议应急处理人员戴防尘口罩,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏时,避免扬尘,小心扫起并转移至安全场所。大量泄漏时,收集回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置

- 废弃物性质:危险废物。废弃处置方法:用控制焚烧法处置。焚烧炉排出的气体通过洗涤器除去。

8. 个人防护装备

- 工程控制:密闭操作,局部排风。

- 呼吸系统防护:空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。

- 眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

- 身体防护:穿防毒物渗透工作服。

- 手防护:戴橡胶手套。

- 其他防护:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

一、物理化学性质

1. 分子式: C8H4F2N

2. 分子量: 153.12 g/mol

3. 外观: 通常是灰白色或淡黄色固体粉末。

4. 熔点: 约105-107°C(具体数值可能因不同来源而异)。

5. 沸点: 约260°C (760 mmHg)。

6. 密度: 大约1.35 g/cm³(在25°C时)。

7. 溶解性: 微溶于水,易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚、氯仿等。

二、纯度

1. 总纯度: ≥98%(高效液相色谱法,HPLC)

2. 水分含量: ≤0.5%

3. 残留溶剂: 符合ICH Q3C指导原则,如乙醇、丙酮等不超过规定限值。

三、杂质控制

1. 无机杂质: 如氯化物、硫酸盐、重金属(铅、汞、砷等),每种应低于10 ppm。

2. 有机杂质: 包括原料、中间体及副产物,每种应低于0.1%。

3. 手性纯度: 如果适用,单一对映体的光学纯度应大于98%。

四、粒径分布

1. D50: 通常在20-50微米之间,根据具体应用需求调整。

2. 粒径范围: 10-100微米。

五、稳定性

1. 储存条件: 常温下避光保存,避免高温和潮湿环境。

2. 保质期: 通常为两年,但需根据实际测试结果确定。

3. 敏感性: 对光、空气和湿气相对稳定,但在强酸强碱条件下不稳定。

六、安全性和环境影响

1. 毒性: 低毒性,但仍需注意防护措施。

2. 环境影响: 生产过程中尽量减少废物排放,符合环保法规要求。

七、分析方法

1. 定性分析: 核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(IR)、质谱(MS)等。

2. 定量分析: 高效液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)、紫外-可见光谱(UV-Vis)等。

3. 纯度检测: 采用HPLC进行面积归一化法定量分析。

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