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2-氯苯并咪唑胺

—— 107879-44-7 C7H6ClN3 167.6 文档:
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化学性质

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基本性质

* 物理性质:2-氯苯并咪唑为白色针状结晶,熔点约为193.3℃(也有文献报道为192~195℃)。它几乎不溶于水,但可溶于多种有机溶剂如乙醇、乙醚等。

* 化学式与分子量:其化学式为C7H5ClN2,分子量为152.581。

化学反应性质

1. 亲电取代反应:在碱性条件下,2-氯苯并咪唑中的咪唑单元可以与亲电试剂发生反应,形成新的化合物。

2. 交叉偶联反应:在金属钯催化下,2-氯苯并咪唑的氯原子可以与芳基硼酸类化合物发生交叉偶联反应,生成联苯类化合物。

3. 亲核取代反应:2-氯苯并咪唑的氯原子可以被其他亲核试剂取代,如与苄溴在K2CO3存在下加热回流,可以提取目标产物。

合成方法

2-氯苯并咪唑的合成方法多种多样,包括以下几种主要途径:

1. 以邻苯二胺和尿素为原料:通过氮气保护下的加热反应,先生成苯并咪唑-2-酮,再与三氯氧磷混合加热回流,得到2-氯苯并咪唑。

2. 以邻苯二胺和双(三氯甲基)碳酸酯为原料:先生成2-羟基苯并咪唑,再与BTC和N,N-二甲基苯胺反应,经氨水调节pH值后重结晶得到2-氯苯并咪唑。

3. 以2-磺酸基苯并咪唑为原料:使用PCl3和POCl3进行氯代反应,得到2-氯苯并咪唑。

应用领域

2-氯苯并咪唑作为一种有机合成中间体,在医药领域具有广泛的应用前景。它可以用于合成一系列抗组胺药物,如治疗过敏性结膜炎、荨麻疹的新型抗过敏药物mizolastin(咪唑斯汀)和emedastine(依美斯汀)等。此外,它还可用于抗病毒药物的合成中。

注意事项

在使用2-氯苯并咪唑时,需要注意其可能对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用,因此应采取适当的防护措施,如佩戴合适的手套和防护眼镜或面罩。同时,由于其可能具有一定的毒性,对人体和环境可能产生危害,因此在处理和处置时应遵守相关的安全操作规程和环境

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