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10-脱乙酰基巴卡丁III

—— 92999-93-4 C29H36O10 544.599 文档:
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X382043-x 10-脱乙酰基巴卡丁III 咨询规格 咨询包装 咨询价格
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化学性质

危险属性

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一、分子结构与基本特性

1. 分子式: C29H40O8

2. 分子量: 532.62 g/mol

3. IUPAC名称: (2R,3S,4S,5R,7S,8S,9S,10S,13R)-4,10-二羟基-3-[(1E)-2-甲基丁酰]氧基-9,13-环氧基-1,7-二甲基-7-乙烯基-4,7,8,9,10-五氢-2H,6H,12H-吡喃并[4',3':6,7]吲哚并[1,2-b]喹啉-2,6,12-三酮

二、物理性质

1. 外观: 白色至淡黄色粉末或结晶

2. 熔点: 约210°C(分解)

3. 溶解性: 在水中几乎不溶,在甲醇、乙醇、氯仿等有机溶剂中有一定的溶解度

4. 光学活性: 具有旋光性,通常以特定的旋光度表示

三、化学性质

1. 稳定性: 在室温下相对稳定,但在高温或强酸、强碱条件下可能会发生分解

2. 反应性:

- 水解反应: 由于含有多个酯基和羟基,可以在适当的条件下进行水解反应,生成相应的醇和羧酸

- 氧化还原反应: 含有多个双键和羰基,可以进行氧化还原反应

- 加成反应: 双键可以参与加成反应,如与卤素、亲核试剂等发生加成

- 缩合反应: 在适当的催化剂存在下,可以与其他化合物发生缩合反应,形成更复杂的结构

四、生物活性与应用

1. 抗癌活性: 10-脱乙酰基巴卡丁III本身具有一定的抗癌活性,但其活性通常低于其衍生物,如紫杉醇(Taxol)和多西他赛(Docetaxel)

2. 药物合成前体: 作为紫杉醇和其他紫杉烷类药物的重要中间体,通过进一步的化学修饰可以提高其抗癌活性和选择性

3. 其他生物活性: 研究表明,10-脱乙酰基巴卡丁III还具有抗炎、抗菌等多种生物活性

五、合成方法

10-脱乙酰基巴卡丁III的合成通常涉及从红豆杉属植物中提取,然后通过一系列化学反应进行结构修饰和官能团转化。具体的合成路线可能包括以下步骤:

1. 提取: 从红豆杉属植物中提取粗提物,通常使用有机溶剂如甲醇或乙醇进行萃取

2. 分离纯化: 通过柱层析、薄层色谱等方法对粗提物进行分离纯化,得到较纯净的目标化合物

3. 结构修饰: 通过酯化、水解、氧化还原等反应对目标化合物进行结构修饰,以提高其生物活性和应

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