1. 物理性质
- 外观:该化合物为白色或微黄色结晶。
- 熔点:熔点范围在80°C至85-87°C之间,具体取决于测量条件和纯度。
- 溶解性:它可溶于水、乙醇和丙酮,微溶于乙酸乙酯,难溶于乙醚。
2. 化学结构
- 分子式:C6H10O5。
- CAS号:492-30-8。
- 密度:大约为1.5±0.1 g/cm³。
- 沸点:338.3±11.0 °C at 760 mmHg。
- 闪点:145.6±12.8 °C。
3. 反应活性
- 内酯化反应:2-C-甲基-D-核糖酸可以通过加热使内酯化得到该化合物。
- 生物合成:该化合物可以通过微生物或其他生物体中的酶系统催化特定反应来
危险运输编码:
危险品标志:
安全标识:
危险标识:
医药中间体
2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯是一种重要的医药中间体,可以用于制备核苷类药物。核苷类药物在抗病毒、抗肿瘤方面有广阔的应用领域,如抗丙型肝炎病毒(简称HCV)药物。核苷类药物是治疗病毒感染性疾病、肿瘤、艾滋病的一类重要的药物。目前使用的所有抗病毒药物中近50%是核苷类药物,抗肿瘤药物阿糖胞苷,去氧氟尿苷(Doxifluridine)等也属于核苷类。近年来开发研制成功的核苷类药物还有治疗艾滋病的HIV逆转录酶抑制剂齐多夫定、双脱氧胞苷(Didanosine,ddI)、扎西他滨(Zalcitabine,ddC)、司他夫定(Stavudine, d4T)、拉米夫定(Lamivudine,3TC);治疗疱疹病毒感染的阿昔洛韦、泛昔洛韦;治疗单纯疱疹及脑炎的阿糖腺苷(Vidarabine,Ara-A)以及治疗流感、疱疹病毒感染和丙型肝炎的利巴韦林等。核苷酸类药物,如聚肌胞,能高效诱导干扰素的生成,具有广谱抗病毒、增强机体免疫力等功能。
制备方法
目前,已知的2-C-甲基-D-核糖酸-1,4-内酯的主要制备方法有三种,它们分别是:
第一种方法(Hong-Se 2,Han-Young K.Tetrahedron,2010,66:4307-4317)以D-葡萄糖为起始原料,在乙醇、乙酸和二甲胺的作用下,异构转化成D-果糖,然后经过形成钙盐、离子交换、溶解、减压蒸馏重结晶等多步操作得到粗产品。由于该方法操作繁琐复杂,难以实现工业化。
第二种方法(Hotchkiss David,Fleet George,Heinz Thomas,et al.WO 2007025304)以D-果糖为原料,先与二苄胺反应,再进行内酯化反应,历时51h反应后,得到收率为13%。该方法虽然反应步骤少,但是反应时间较长,收率较低。
第三种方法(Richard S,Nary an C,Frank W.US:7598373B2)以D-果糖为原料,经过形成钙盐、CO2除去钙离子、调节pH、减压除水、四氢呋喃萃取、减压蒸馏、重结晶后得到产物,其中反应时长约为12h,产率16.9%。该方法相对于方法二反应时间大大缩减,产率也略有提高,但是流程复杂,操作难度略有增加。