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利福霉素S

利福霉素S;利福霉素;2,7-(环氧十五碳环[1,11,13]三烯亚氨基)萘并[2,1-B]呋喃-1,6,9,11(2H)-四酮,5,17,19,21-四羟基-23-甲氧基-2,4,12,16,18,20,22-七甲基-,21-乙酸酯;利福霉素钠EP杂质E;利福昔明杂质E(EP/BP);利福霉素-D4;利福平霉素;利福霉素S 13553-79-2 C37H45NO12 695.75 文档:
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X495677-x 利福霉素S 咨询规格 咨询包装 咨询价格
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化学性质

危险属性

质量标准

采购询价

熔点179-181°C (dec.)
比旋光度D20 +476° (c = 0.1 in methanol)
沸点700.89°C (rough estimate)
密度1.2387 (rough estimate)
折射率1.6630 (estimate)
储存条件-20°C Freezer
溶解度苯(微量)、氯仿(微量)、甲醇(微量)
形态固体
酸度系数(pKa)3.85±0.70(Predicted)
颜色橙色至深橙色
最大波长(λmax)390nm(MeOH)(lit.)
Merck14,8217
InChIKeyBTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N

1.疏水参数计算参考值(XlogP):4.1

2.氢键供体数量:4

3.氢键受体数量:12

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:339

6.拓扑分子极性表面积:195

7.重原子数量:50

8.表面电荷:0

9.复杂度:1480

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:9

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:3

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

RTECS号KD1925000
海关编码2941.90.1050
毒性LD50 in mice (mg/kg): 122 i.v.; 258 i.p.; 3000 orally (Sensi, 1964)

危险运输编码:

危险品标志:

安全标识:

危险标识:

利福霉素类化合物
利福霉素类化合物是由地中海拟无枝酸菌产生的一类具有广谱抗菌作用的抗生素,对结核杆菌、麻风杆菌、链球菌、肺炎球菌等革兰氏阳性细菌,特别是耐药性金黄色葡萄球菌具有很强的拮抗作用,同时对某些革兰氏阴性细菌也有效果。由天然产物利福霉素SV或利福霉素B进行化学半合成的利福平、利福喷丁、利福布丁等药物进入了世界卫生组织的基础药物目录,作为一线抗结核药物挽救了数以万计结核病人的生命。自1957年首次发现以来,利福霉素的生物合成途径一直是生物化学家们的研究热点。尽管前期利用同位素标记和基因敲除(敲入)等方法已阐明其生物合成途径中的大部分环节,但利福霉素SV是如何转化为利福霉素B的这个关键环节却长时间困扰着科学界。
日前,由中国科学院青岛生物能源与过程研究所研究员李盛英带领的酶工程研究组,与中科院上海生命科学研究院植物生理生态研究所赵国屏和肖友利研究组,以及中科院上海有机化学研究所唐功利团队的多名学者合作,在国际上首次阐明了利福霉素SV转化为利福霉素B的详细生物合成途径及酶催化反应机制,相关成果已在线发表于最新出版的《自然-通讯》(Nature Communications)期刊上。
利福霉素钠
利福霉素钠是利福霉素类药物的第三代产品,具有高效广谱的抗菌活性,其对临床常见的多种耐药菌具有较高的敏感性。利福霉素B经过氧化、还原及水解生成利福霉素钠。其特点对金黄色葡萄球菌(包括耐青霉素和耐新青霉素菌株)、结核杆菌有较强的抗菌作用。其作用机制是:抑制细菌RNA聚合酶的活性。妨碍细菌RNA合成,最终阻断细菌所需蛋白质的合成,而导致细菌死亡,呈现杀菌作用。
生物活性
Rifamycin S 是一种醌和抗革兰氏阳性细菌 (包括 MRSA) 的抗生素。Rifamycin S 是涉及两个电子的可逆氧化还原系统的氧化形式。Rifamycin S 可以产生活性氧 (ROS) 并抑制微粒体脂质过氧化,并可用于肺结核和麻风病的研究。
靶点

Gram-positive bacteria
Reactive oxygen species (ROS)

体外研究

The inhibition of bacterial growth by Rifamycin SV is due to the production of active species of oxygen resulting from the oxidation-reduction cycle of Rifamycin SV in the cells. The aerobic oxidation of Rifamycin SV to Rifamycin S is induced by metal ions, such as Mn 2+ , Cu 2+ , and Co 2+ . The most effective metal ion is Mn 2+ .

体内研究

Rat liver sub-mitochondrial particles also generated hydroxyl radical in the presence of NADH and Rifamycin S. NADH dehydrogenase (complex I) as the major component involved in the reduction of Rifamycin S. Compared to NADPH, NADH is almost as effective (Rifamycin S) in catalyzing the interactions of these antibiotics with rat liver microsomes. Rifamycin S is shown to be readily reduced to Rifamycin SV, the corresponding hydroquinone by Fe(II). Rifamycin S forms a detectable Fe(II)-(Rifamycin S)3 complex. The Fe:ATP induced lipid peroxidation is completely inhibited by Rifamycin S. Rifamycin S can interact with rat liver microsomes to undergo redox-cycling, with the subsequent production of hydroxyl radicals when iron complexes are present.

用途 
用作医药中间体。

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